Harav Reuven Feinstein's Advice About Kiruv

When I was in Staten Island recently, I saw the following, quoting my father in law:

"ASK THE RABBI" WITH HARAV REUVEN FEINSTEIN SHLITA, ROSH YESHIVAH OF YESHIVAS STATEN ISLAND
Question: Someone who wants to start keeping Mitzvos would like to know the first Mitzvah to take on.                 Answer: I would say Shabbos – because it’s what defines us as a Jew. We celebrate Shabbos because G-d rested on that day, but that’s not the real reason why Shabbos is first. There’s a Rashi in the beginning of Bereshis that says the Torah should’ve really started with the Mitzvah of Rosh Chodesh, as it’s the first Mitzvah that applies to Jews particularly. So, why doesn’t it?                                                     We don’t keep Shabbos because Hashem created the world. We keep Shabbos for us to realize that we’re the servants of G-d. In the portion of Vaeschanan, Hashem says, “I commanded you to keep the Shabbos because I took you out of Mitzrayim. You were someone else’s slaves, now you’re my slaves. When you become my slaves, you’re obligated to do my Will." If a non-Jew wants to rest on Shabbos, he is not allowed to. He is not a servant of Hashem. If he wants to celebrate Shabbos, that’s fine, he’s allowed to make Kiddush on Shabbos and say that G-d created the world – and therefore there’s a purpose to life. Shabbos is for that. After we spent a week in creation, we want to know, what did we accomplish? On Shabbos, we review what we’ve done.       By doing that, we understand that we’re different from the nations of the world. Everyone has a purpose, but a Jew has a higher purpose, that is a servant to his Creator, his Master because he was commanded. And the command is not to work on that day. It’s not optional - a person cannot be a volunteer slave, unless he wants to become a convert (at which point he must keep Shabbos).          Also, we see that Hashem pays for Shabbos. This is because the owner of slaves has an obligation to his slaves to feed them. So, G-d is taking responsibility to cover the costs. That, I think, is the biggest commitment a person can make. Once he does that, all the other Mitzvos will fall into place.                                          Please send your questions to Rav Feinstein to TorahSweets@gmail.com. Stay tuned for details about the Rav’s new Sefer.

Many years ago, I heard this from my father in law quoting his father, so this is Reb Moshe's shittah.

I have no experience in kiruv, but it seems obvious to me that this would be counterproductive and a disservice to the person that is considering adopting Orthodoxy. Shabbos is a hard mitzva, and if you tell someone who is slowly adjusting to the concepts and practices of Orthodox Judaism that it is the first mitzva he has to keep, he is probably going to say מה לי ולצרה הזאת- this is impossible for me and goodbye.

So I asked my father in law how this would work in the real world, and he said that when he said "Shmiras Shabbos" he did not mean to know and to scrupulously adhere to the whole Mishna Berura Cheilek gimmel. He meant a conscious decision to honor and to keep the Shabbos. This, initially, will most likely be minimal. For example:  A person that is a mechallel Shabbos b'farhesia- openly, continuously, and notoriously. This person can resolve to not be mechallel shabbos b'farhesia. This is a simple matter of, if you must drive to shul on Shabbos, be embarrassed to park in front of the shul, don't come out of the car and hail-fellow-well-met-Good-Shabbos! the Rabbi who happens to be walking by. The simple embarrassment takes you out of the category of b'farhesia, and that is enough to be considered, for our purposes, a Shomer Shabbos.

I just got a note from a friend who tells of his own method- he does start with Shabbos, but with a chochma,

I tell people to pick a mitzva that they really like , really speaks to them
Plus one that that they dont like, makes no sense to them
Plus shabbat
That's it for 3 months , we'll work on those only, even if they want to
do more

Shabbat is so inclusive psychologically, becomes the focus of everything
we do, the constant by which we measure all our variables Kinda like
being married 

His "kinda like being married" says a lot about the centrality of Shabbos in Jewish life.


Reb Micha Berger also sent an interesting comment- which helped me to realize something that was on the tip of my tongue since reading the previous comment. Thanks!

For a guy who wants to start REALLY slow, I would recommend tzitzis. No one else needs to know, but all day long the man new to tzitzis realizes he's doing something Jewish.
Only later does it get taken for granted, but by then we hope he's tried more things.
"Kinda like being married" reminds me of the machloqes about why a non-Jew shouldn't observe Shabbos. One likens it to geneivah, but the other idea is that it's too akin to eishes ish! 

No'ach. Perfectly Done Mitzvos and Spiritual Serenity.

Part I

It seems that there is a theme running through parshas Noach that involves opportunities granted after death to improve upon the mitzvos done during life. I am not an authority on such matters, and can only point out what I've seen and what I make of it.

1.   Rav Chaim Falagi's peirush on Tehillim, in 33:14: ממכון  שבתו  השגיח  אל כל ישבי הארץ. notes that the first letters of the first three words are משה, and the last three letters of those words are נוח, or, if you prefer,  ונח.  He says that Moshe was a gilgul of Noach's neshama.  The Arizal says the same thing.  They both note that Noach and Moshe were saved by being placed in a Teiva, which was floated upon the very medium that brought death to the others of their generation- Noach on the waters of the Mabul, which killed everyone of his generation, and Moshe on the waters of the Nile, into which the male children born at that time had been thrown to drown.  Noach's neshama was given the opportunity to do its special mitzva a second time, and to do it properly this time Although Noach was a great Tzadik and beloved by Hashem, he was criticized for not doing enough to influence and save the people of his time.  Moshe rectified this imperfection, because he, too, faced almost identical circumstances, but reacted very differently. When Klal Yisrael did the sin of the Eigel, Hashem told him that the people deserved destruction and that Moshe would be the only survivor who would begin a new race. Moshe did not accept this terrible gzeira.  Moshe said that he cannot exist without the people he was responsible for.  He said, Hashem, forgive the people, and if not, מחני נא, erase me from your book of life.  The words מחני נא are an anagram for מנח אני.  Hashem, this is my second chance.  This time, I cannot live if my people die.  If they die, I will die with them.  (This idea is brought in many places: for example, it is in the Yalkut Reuveni in the beginning of Tetzaveh quoting the מגלה עמוקות, and in the Chasam Sofer's Drush for zayin Adar in 91) 

I know less than nothing about gilgulim.  What I see in this story is that שכר מצוה מצוה, and the reward of a mitzva, when it is done sincerely but imperfectly is the the opportunity to try to do it better.  מצוה גוררת מצוה, and it can be gorer the ability to perfect it even after death.

UPDATE 10/9/21

When I said this over, Rabbi Dr. Gary Schreiber said that he would see it as something Moshe Rabbeinu learned from the story of Noach.

When I mentioned this to my wife, she said that it is not fair to say that Noach did anything wrong. How was Noach supposed to know what he was supposed to do? Noach was perfect for his time and place. It would be better to say that Noach, and mankind, learned little by little what the Ribono shel Olam wanted from us. Avraham Avinu learned from Noach and saw that he was expected to do more, Moshe Rabbeinu learned from Noach and Avraham Avinu and perhaps was even more forceful in his advocacy - who knows? Maybe Moshe, told to sacrifice his son, would have responded with tefilla instead of silent acceptance. 

2.  Bava Kama 92b- 

א"ל רבא לרבה בר מרי מנא הא מילתא דאמרי אינשי מטייל ואזיל דיקלא בישא גבי קינא דשרכי אמר ליה דבר זה כתוב בתורה שנוי בנביאים ומשולש בכתובים ותנן במתניתין ותנינא בברייתא כתוב בתורה דכתיב (בראשית כח) וילך עשו אל ישמעאל שנוי בנביאים דכתיב (שופטים יא) ויתלקטו אל יפתח אנשים רקים ויהיו עמו ומשולש בכתובים דכתיב [בן סירא יג] כל עוף למינו ישכון ובני אדם לדומה לו תנן במתני' כל המחובר לטמא טמא כל המחובר לטהור טהור ותנינא בברייתא רבי אליעזר אומר לא לחנם הלך זרזיר אצל עורב אלא מפני שהוא מינו 

Rava said to Rabbah br'm, whence comes the expression "the inedible date goes strolling to settle in a copse of barren trees"? He said to him, this is stated in the Torah, the Neviim, the Kesuvim, the Mishna, and the Braisa.... Braisa - Reb Eliezer says "Not for nought does the Zarzir (starling) dwell with the raven. It is the same species (and equally impure/not kosher.)" 

The Bechor Shor there in Bava Kamma, in the path of the Arizal, discusses the harmony of the relationship of the Dove/Yona with Noach, in contradistinction to his dissonant relationship with the Raven.  He says that עופות טהורות, clean-species birds, are often to be found in the vicinity of Tzadikim.  The reason is because they are souls that need a little elevation, and when the tzadik shechts them and does כיסוי הדם, and uses them to enable him to live and do mitzvos, this lifts up their souls.  Noach, too, kept mitzvos of the Torah, and this is why the dove was closely associated with him.

  נשמתן של רשעים מגולגלים בעופות טמאים, ויש נשמות צדיקים אשר צריכים איזה תיקון ומגולגלים בעופות טהורים, וע״י שנשחטה שחיטה כשירה ומכסים דמה בברכה זהו יקונה, ולכן נ״ל דדירתן עם הצדיקים, שבאותן עופות כון רק מתכוץ לשכון עם הצדיקים, ומתרץ ההוא משוס ובן אדס לדומה לו, פי׳ הבן אדם המגולגל באותו עוף הוא המתקרב לדומה לו

3.  The first Rashi in the parsha, on 6:9: 

אלה תולדות נח נח איש צדיק: הואיל והזכירו ספר בשבחו, שנאמר (משלי י ז) זכר צדיק לברכה. דבר אחר ללמדך, שעיקר תולדותיהם של צדיקים מעשים טובים: (This is from the Tanchuma here, Noach 2.)  

These are the generations of Noah—Noah was a righteous man: Since Scripture mentions him, it tells his praise, as it is said (Prov. 10:7): “The mention of a righteous man is for a blessing.” - [Pesikta Rabbathi 12]. Another explanation [for why the names of the children are not mentioned immediately following “These are the generations of Noah”]: To teach you that the main generations [progeny] of the righteous are good deeds. 

What does this mean, that the main progeny of Tzadikim is their good deeds?  It certainly seems like a homiletic device that conveys the idea that children are the means by which we remain in the world even after we die, because we leave behind something important and lasting.  For Tzadikim, their good deeds are so powerful that they change the world for the better, and so for them, their "progeny", the means by which they live after death because they continue to influence the world, is their good deeds.

But the Mahari Mintz, in his drashos, says that he once saw in the Zohar, based on the same theme as in this Rashi, that says that the widow of a tzadik that died childless really does not have the mitzva of Yibum.  Yibum is only necessary for a person that died ובן אין לו, without child, but a tzadik has children - his good deeds are his children.  His good deeds are more than children.  The fact that in halacha such a woman does do yibum is only on behalf of some other lost soul of a person who was not a tzadik who died childless.



Part II

When I discussed this with my friends at my kiddush, I pointed out that while the story of Noach was the beginning of a story that culminated with Moshe Rabbeinu's saving the Jewish people, the story of Noach also echoes the experience of Adam in Gan Eden.

I am just pointing out parallels, not interpreting them.

1. When Noach came out of the Teivah, he was granted dominion over the animals, a dominion that expanded that which was given to Adam HaRishon.

2. Chazal see criticism in the words (9:20)   ויחל נח איש האדמה ויטע כרם :  Rashi- ויחל: עשה עצמו חולין, שהיה לו לעסוק תחלה בנטיעה אחרת:  As a result of his chillul,   וישת מן היין וישכר ויתגל בתוך אהלה , he drank and was exposed.  I see here a connection, an echo, of the story of Adam HaRishon.  Noach ate from an eitz, which happens to have been the grape (which the Zohar  in Noach 307 associates with the Eitz HaDaas from Gan Eden,) and as a result, his nakedness was exposed. (The Malbim in 9:20-21 touches on this and distinguishes between Adam covering his nakedness and Noach's exposure.)

3. I speculated that while Adam and Chava were tantalized by the possibility of becoming greater through a more intimate access to knowledge, perhaps Noach sought a connection to ruchniyus through something beyond knowledge, the type of trance state that Neviim experienced.  If so, both the chet of Adam HaRishon seeking knowledge, and the chet of Noach seeking something that required an abandonment of knowledge, were tainted by the immediate exposure of the animalistic component of the human state.  (I gratefully acknowledge Rabbi Dr. Resnick's comments and observations.)


I repeat, this is not my area of expertise. I offer it only as something to think about. 

Bereishis 2:5. Prayer

I spoke twice at my grandson's, Moshe Lawrence's, bar mitzva last week. First (Thursday night) I said what I have posted earlier about Torah and the Eitz Chaim, and here is my second drasha (Shabbos afternoon.)  I think it's good and useful for many public and private occasions.

Rav Schwab is quoted (in his son's sefer) as asking, why do you have to repeat shmoneh esrei if you skip Mashiv haru'ach umorid hageshem? Not every word in shmoneh esrei is essential, as shown in havineinu, and here, we're not even asking for rain, it's just a mention of the gevura of rain. He answers with the Gemara in Chulin brought by Rashi in Breishis 2:5. The passuk says "Now no tree of the field was yet on the earth, neither did any herb of the field yet grow, because the Lord God had not brought rain upon the earth, and there was no man to work the soil."  Rashi says

כי לא המטיר: ומה טעם לא המטיר? לפי שאדם אין לעבוד את האדמה, ואין מכיר בטובתם של גשמים. וכשבא אדם וידע שהם צורך לעולם התפלל עליהם וירדו, וצמחו האילנות והדשאים:

Because… not caused it to rain: Why had it not rained? Because there was no man to work the soil, and no one recognized the benefit of rain. But when man came and understood that the rains were essential to the world, he prayed for them, and they fell, and the trees and the herbs sprouted. — [from Chul. 60b]

Rav Schwab says that we see that even though Hashem prepared the rain, He held it back for one reason: so that when Adam was created, he should recognize the benefit of rain and pray for it. We see that recognizing and praying for rain is not just "a tefilla." Hashem had arranged the creation of the world and the garden and of Adam so that the entire enterprise would be put into motion specifically through this tefilla. It is the father of all tefilla. If you skip it, then your tefilla is not a tefilla. (מכיר בטובתם של גשמים is precisely what is meant by "mazkirin gevuras geshamim" in mashiv haru'ach, and of course התפלל עליהם וירדו applies to v'sein tal umattar.)

He also points out that Adam, from the first moment of his creation, was called Nefesh m'malilah, a creature that speaks. What was the point of being able to speak if there was nobody to talk to? The answer is that there was- it enabled him to be mispallel.

In the beginning of Bava Kamma, the Gemara says "mav'eh zeh Adam." Why call Adam Mav'eh, the "one who supplicates?" The answer, especially in the context of Adam mu'ad l'olam, is that life is dangerous and tentative, and tefilla is the basic necessity of the human condition. In our mesorah, Man is "One who prays."

A reader, Avrohom, sent in a marvelous Ben Yehoyada, and I'll paste Avrohom's words here. By way of introduction, the "ne'elam" or "milui" of a letter refers to the unpronounced letters in the letter's spelled out name.  Example- Aleph: the first letter of the letter's name is the letter aleph, and then you have the letters lamed and phei. So the ne'elam/millui comprises the letters lamed and phei.

On your point that "In our mesorah, Man is "One who prays."", Rav Moshe Shapiro brings down a beautiful Ben Yehoyada that says that the neelam of Odom is Mispallel. (Aleph - the ne'elam is lamed and pey, the ne'elam of Dalet is lamed and Taf and the neelam of mem is mem). Rav Moshe Shapiro said that the ne'elam represents the essence of something, its fundamental identity. And therefore, an Odom is in essence a mispallel, that is what his existence rests on, or as you said "In our mesorah, Man is "One who prays."

The Ben Yehoyada is in Sanhedrin 110, as follows:

שם (סנהדרין ק"י) זה ממונו של אדם שמעמידו על רגליו יובן בס"ד דאמרו בגמרא דאמר רשב"י יכולני לפטור העולם מדין הפלה על אשר אין מתפללים בכונה דלבם מבולבל מן צרות הגלות כשיכור, דכתיב שכרה ולא מיין והנה מי שיש לו ממון הרבה יהיה לו לב רחב תמיד ולא יתבלבל משום דבר כי הממון מרחיב הלב א"כ בעל הממון אינו יכול לפטור עצמו מדין תפלה אלא הוא מתפלל בטוב. והנה אם תמלא אותיות אדם כזה אל"ף דל"ת מ"ם תמצא אותיות המלוי הם אותיות מתפלל והמלוי הוא רגלים של אותיות הפשוט. ולז"א זה ממונו של אדם דייקא שמעמידו על רגליו שמעמידו בתפלה בשופי הרמוזה ברגליו של אדם דמלוי אדם הוא איתיות מתפלל דהאדם צריך להיות מתפלל תמיד ואינו יכול לפטור עצמו מדין תפלה 

I want to show this visually. The name אדם has three letters:  אלפ  and דלת and ממ.
The primary letters, the pronounced letters, are אלפ, and דלת, and ממ.  The "hidden" letters are אלפ and דלת and ממ.
The hidden letters, then, are לפ, and לת, and מ, equaling מתפלל.

And now, back to the original post.

A Bar Mitzva bachur, and a chassan, and others that enter a new phase in life, are given many brachos, and are graced with many gifts - gifts of natural ability, of their environment, of educational and financial advantage.  All these gifts and brachos are wonderful, but if you aren't mispallel, without siyata dishmaya, these wonderful gifts will remain unused. טמן עצל ידו בצלחת גם אל פיהו לא ישיבנה.  The rain was waiting, it was just hanging there ready to fall, but it would not fall until Adam Harishon was mispallel. It's like going into the bank where you have a big account, walking over to the teller, standing there like a golem looking at her, tipping your hat and walking out.  The money is all there waiting for you. But if you don't ask, you're not going to get a penny. We even say Shma koleinu in Shmoneh Esrei, a tefilla asking that Hashem should hear our tefillos!

Yeshiva people, especially younger baalei kishron, have a tendency to belittle davening. Many fine talmidei chachamim stay up till three in the morning learning and miss tefilla betzibur- even zman tefilla, with the excuse of oneis sheina. I don't disagree with them. At that stage, Torah is far more important than tefilla, and it is not unreasonable to say that such a person is 100% Toraso umanuso and entitled to the hetter of Reb Shimon bar Yochai (Yerushalmi Shabbos 1:2 and Brachos 1:2), and not only pattur from davening, but even pattur from Krias Shman and Sukkah.  The problem is that this becomes a habit that remains even when you didn't stay up till three.  I used to have the bungalow next to Reb Moshe, and we would watch as he came outside to the porch at four in the morning to stand and say Tehillim. When he found out that we were watching him, he asked if he was disturbing our sleep, and we assured him that he was not. The point is that he could have been learning, or writing, or many other things that would appear to be better uses of time than saying Tehillim. But he did not think so, and you, too, should realize that tefilla and tehillim are precious both for what they are and for what they help you to achieve. 

Bereishis: The Etz Chaim

This is the first of two drashos I said at Moshe Lawrence's bar Mitzva. The other one was on Tefilla.

In Parshas Breishis, we are told of the Eitz Chaim in Gan Eden, the tree of life. In Mishlei, Shlomo hamelech says Eitz Chaim hee lamachazikim bah, It - meaning the Torah - is an Eitz Chaim, a "tree of life" for those that hold fast to it. This is probably a metaphor. It is, after all, in Mishlei, and Mishlei is full of meshalim.  But it might be more than metaphor.

There is a remarkable Gemara in Kesuos 111b. The Gemara says that people without the zechus of Torah will not rise at the time of techihyas hameisim. Every good person has a share in heaven- Jew, Gentile, rich, poor, the souls of all righteous people live on in heaven.  But only those that have the zechus of learning Torah will rise from the dead, and the others, even tzadikim, will not rise in this physical world.  Physical resurrection, eternal life in this world, requires Torah and davka Torah. Is this not the very definition of an Eitz Chaim?

Another thing: It's a remarkable thing, but if you ask people, everyone will know that the Cherubim are the angelic figures that were atop the Aron Kodesh, on the Kapores. But the fact is that the keruvim appear in the Torah in two places. The first appearance of the keruvim, the one that the vast majority of people don't remember, was when Adam was sent away from Gan Eden- the angels that guarded the path with a burning, turning, sword to prevent his return and prevent access to the Eitz Chaim, were keruvim. Rashi says that these keruvim were malachei chavala, angels of destruction. Obviously, they were very different than the keruvim, the beautiful childlike angels atop the Aron, which symbolized the love between Hashem and Klal Yisrael  But the fact is that in the first instance, the Keruvim were guarding the Eitz Chaim in Gan Eden, and in the second, they were guarding what Shlomo Hamelech called the Eitz Chaim.

When Shlomo Hamelech called Torah the Eitz Chaim, he meant it literally.  The difference between the Eitz in the Gan and the Eitz in the Aron is that the former was available for the taking, and its result was immediate, while and the latter requires absolute and total effort, and the results might not be evident until the time of techiyas hameisim- but they are the same. The Eitz Chaim is a source of life that is stronger than death. I don't know if the Torah is the Eitz Chaim, or an Eitz Chaim, but it is Eitz Chaim mamash.

This is the pshat in the bracha that we say after Krias Hatorah- אשר נתן לנו תורת אמת וחיי עולם נטע בתוכנו. That's where the Eitz HaDaas is- the eitz hadaas is planted in our hearts, and we need to let it grow.

My brother in law, Harav Yosaif Asher Weiss, said that this is all stated clearly in a mishna in the sixth perek of Avos.

גדולה תורה שהיא נותנת חיים לעושיה בעולם הזה ובעולם הבא. 

שנאמר כי חיים הם למוצאיהם ולכל בשרו מרפא. 

ואומר: רפאות תהי לשרך ושקוי לעצמותיך. 

ואומר: עץ חיים היא למחזיקים בה ותומכיה מאשר. 

ואומר: כי לוית חן הם לראשך וענקים לגרגרתיך. 

ואומר: תתן לראשך לוית חן עטרת תפארת תמגנך. 

ואומר: כי בי ירבו ימיך ויוסיפו לך שנות חיים. 

ואומר: ארך ימים בימינה בשמאולה עשר וכבוד. 

ואומר: כי ארך ימים ושנות חיים ושלום יוסיפו לך. 

ואומר: דרכיה דרכי נועם וכל נתבותיה שלום. 

At my bar mitzva, in 1963, the Ponovezher Rov spoke about the greatness of limud hatorah. It was the week of Parshas Chukas, and he spoke about Adam ki yamus ba'ohel, which Chazal teach us means that a man who wishes to reach the pinnacle of human accomplishment must expend all his energy, all his life force, on the study of Torah. Even for those lucky people who have a natural predilection for Torah, for whom the Torah just falls into place, even they must work themselves to their limit in the pursuit of the understanding of the depths of the Torah. You can't dip your toe in Torah. You have to pickle yourself in Torah.

In the passuk in Mishlei, Eitz Chaim hee, there seems to be a mismatch between ותומכיה [plural] and מאושר [singular].  
The answer is that when people are מחזיקים בה, holding on to the Torah, because of their mesorah, they are zocheh to חיים as individuals, but ותומכיה, those who support, nourish, and make flourish the Torah, מאושר, the Torah itself is  מאושר, the Torah grows. And not only does the Torah grow, the individual that adds to the Torah become a cheilek of Torah, he is subsumed in the unity and joy of Torah itself. Each one becomes an individual עץ חיים. 

The wonderful thing about having a mesoras avos of Torah is that the למחזיקים בה part becomes easier, taken for granted. This, ironically, can itself interfere with true acheivement. In Torah, nothing can be taken for granted, and every level of Torah requires hard work.  

With ameilus and siyata dishmaya, allevai the day will come that people say that you are a true bearer of your mesora of gadlus, that people will say "Oh, yes, I know Moshe, the son of so-and-so, and the grandson of so-and-so, and the great-grandson of so-and-so, what a great zechus it is for him." But we know you, Moshe, and you definitely have a unique personality and the potential to be among the תומכיה, the ones that add their own special taam to the Torah, and hope and pray that you will use your unique kochos and your mesorah and some day, someone will say about you, "What a zechus it is for his father and grandfathers and great grandfathers that such gadlus came from them!"


Addendum: Other places that talk about this concept.

Tanna d'bei Eliahu 5:

הקיצו ורננו שוכני עפר ישעיה כו יט מכאן אמר דוד המלך ע"ה יהי חלקי עם אלו שהם ממיניין את עצמן על דברי תורה שנאמר ממתים ידך ה' וגו' חלקם בחיים וגו' תהלים יז יד הקיצו ורננו שוכני עפר מכאן אמרו כל הנעשה שכן לעפר בחייו עפרו ננער לתחיית המתים וכל שאינו נעשה שכן לעפר בחייו אין עפרו ננער לתחיית המתים לכך נאמר הקיצו ורננו שוכני עפר שכוני עפר לא נאמר אלא שוכני עפר אלו בני אדם שמשכינים עצמם על העפר ללמוד תורה הקב"ה מביא עליהם טל אורות של תורה ומושיבן בין ברכיו ומגפפן ומחבקן ומנשקן ומביאן לחיי עולם הבא שנאמר כי טל אורות טלך ישעיה כו יט תנא דבי אליהו רבא פרק ה 

Gemara Sotah 21a:

דרש רבי מנחם בר יוסי כי נר מצוה ותורה אור משלי ו כג תלה הכתוב את המצוה בזנר ואת התורה באור את המצוה בנר לומר לך מה נר אינה מגינה אלא לפי שעה אף מצוה אינה מגינה אלא לפי שעה ואת התורה באור לומר לך מה אור מגין לעולם אף תורה מגינה לעולם ואומר בהתהלכך תנחה אותך וגו' שם פסוק כב וכבהתהלכך תנחה אותך זה העולם הזה בשכבך תשמור עליך שם זו מיתה והקיצות היא תשיחך שם לעתיד לבוא 

Meiri there:

בשכבך תשמור עליך זו יום המיתה ר"ל לעולם הבא והקיצות היא תשיחך לעתיד לבוא ר"ל תחיית המתים 

Ramban Drasha for Rosh HaShanna:

יום הדין הוא לעתיד לבוא בזמן תחיית המתים וכו' אמרו עבודה זרה ב ע"א "לעתיד לבוא מביא הקב"ה ספר תורה ומניחו בחיקו ואומר מי שעסק בזה יבוא ויטול שכרו" 

Chafetz Chaim, Letters, #62

אם למדת תורה הרבה אל תחזיק טובה לעצמך כי לכך נוצרת אבות ב ח ואמרו רז"ל אין עני אלא בדעת ודא חסר מה קני ומבואר שבלא תורה עני הוא האדם לעולם ועד וכאשר נבוא בשאלה למי שהוא מה תחפוץ ביותר אם להיות עני לשנה אחת ואחר כך עשיר לשבעים שנה או להיפך להיות עשיר רק לשנה אחת ואחר כך עני לשבעים שנה כל איש בר דעת יענה בודאי שמוטב להיות עני לזמן קצר ואחר כך עשיר לאורך ימים והלא בלא תורה ישאר האדם עני לעולמי עד עולם הבא אינו נקנה בכסף אפשר לקנות בכסף איזה חפץ שהוא אך לא את החיים הנצחיים וכבר שאלו את רב האי גאון ז"ל אודות אחד שמכר את חלק עולם הבא שלו והשיב הגאון כי אמנם אבד המוכר את חלקו עי"ז אבל הלוקח לא קנה לו כלל כי לקנות עולם הבא אפשר רק על ידי לימוד התורה על ידי ההספקה לאחרים הלומדים בה כמו יששכר עם זבולון תורתנו הקדושה לא בשמים היא רק בעולם הזה בעולם העשייה אפשר לאדם לרכוש לו מקניניה להחזיק את התורה ולומדיה למסור את בנו לידי מלמד הגון וכו' מי שבנה לו בית הרי הוא ממהר להבטיח תיכף את ביתו באחריות ממקרה תבערה חלילה גופו של האדם בודאי ישרף ויכלה בעפר ולכן נחוץ להבטיחו באחריות למען יקום לתחיית המתים וזאת אפשר רק על ידי התורה כל מי שיש בו אור תורה אור תורה מחייהן כתובות קיא ע"ב 

Mini Sukkah

I'm in the yeshiva in Staten Island for yomtov, and my nephew, Harav Gilan Grant, has a very nice sukkah for the children next to his. Passing by a yard sale, he saw this "Step2 Storybook Cottage Playhouse," and replaced the roof with a schach mat. It's 100% kosher- ten tefachim, seven by seven- though it might be more comfortable for people who are under three feet tall. It even has a washing station, so you can avoid the issue created by leaving the sukkah after kiddush to wash.

Tzedaka for Teshuva

Rosh Hashanna 16b: Four things tear up a bad gzeira: Tzedaka, Crying out, Changing the name, and Changing actions. Some say, also Changing dwelling (i.e., galus.)

וא"ר יצחק ד' דברים מקרעין גזר דינו של אדם אלו הן צדקה צעקה שינוי השם ושינוי מעשה צדקה דכתיב וצדקה תציל ממות. צעקה דכתיב ויצעקו אל ה' בצר להם וממצוקותיהם יוציאם. שינוי השם דכתיב שרי אשתך לא תקרא את שמה שרי כי שרה שמה וכתיב וברכתי אותה וגם נתתי ממנה לך בן. שינוי מעשה דכתיב וירא האלהים את מעשיהם וכתיב וינחם האלהים על הרעה אשר דבר לעשות להם ולא עשה;וי"א אף שינוי מקום דכתיב ויאמר ה' אל אברם לך לך מארצך והדר ואעשך לגוי גדול. ואידך ההוא זכותא דא"י הוא דאהניא ליה

The Rambam applies this beyond "tearing up a bad gzeira", and says that these are "the ways of teshuva." Rambam Teshuva 2:4-

מדרכי התשובה להיות השב צועק תמיד לפני השם בבכי ובתחנונים ועושה צדקה כפי כחו ומתרחק הרבה מן הדבר שחטא בו ומשנה שמו כלומר אני אחר ואיני אותו האיש שעשה אותן המעשים ומשנה מעשיו כולן לטובה ולדרך ישרה וגולה ממקומו. שגלות מכפרת עון מפני שגורמת לו להכנע ולהיות עניו ושפל רוח:

Three elements are self explanatory. If your past is terrible and you need to escape what you've done and who you were, if you need to to start over, you have to cry out to Hashem for forgiveness, change your behavior and even your identity.  But what does giving tzedaka have to do with it?

My question is not on the the Gemara itself,only on the Rambam. The Gemara is talking about nullifying a bad gzeira. If a person needs to stop a bad gzeira, then tzedaka is clearly effective. We find this by the din of Kofer-  for certain sins, a person has to give money in penance. Most famously, we find this type of Kofer kapara  by an owner of an animal that killed a person; it also is found after the sin of the Eigel, that they gave kofer as a pidyon. Baalei mussar and poskim often apply this to one that sinned, that either he should fast or give to tzedaka the value of the meals he would eat for a day or whatever span of time he should have fasted. As the Gemara in Rosh Hashannah said, this is explicit in Mishlei, once in 10:2 - לא יועילו אוצרות רשע, וצדקה תציל ממות, and once in 11:4, לא יועיל הון ביום עברה, וצדקה תציל ממות. In fact, the Gemara in BB 10a-b says

א"ר חייא בר אבא רבי יוחנן (רמי) כתיב לא יועיל הון ביום עברה וצדקה תציל ממות וכתיב לא יועילו אוצרות רשע וצדקה תציל ממות שתי צדקות הללו למה אחת שמצילתו ממיתה משונה ואחת שמצילתו מדינה של גיהנם ואי זו היא שמצילתו מדינה של גיהנם ההוא דכתיב ביה עברה דכתיב יום עברה היום ההוא ואי זו היא שמצילתו ממיתה משונה נותנה ואינו יודע למי נותנה נוטלה ואינו יודע ממי נוטלה נותנה ואינו יודע למי נותנה 

So it's a simple fact  Tzedaka, done right, saves a person even from Gehinom, so it's the best thing a baal teshuva can do.
(As always, allow me to point out that optimally, one should not seek to exploit this simply for his own benefit, an act cynically referred to as "selfish altruism." One should allow the act of giving to engender in himself a true and deep empathy and love for his fellow. I wonder, it's possible that a person that gives with difficulty but forces himself to give because he wants the zechus of tzedaka, might be oveir on ולא ירע לבבך בתתך לו (Devarim 15:10.)

Additionally, one might argue, as Turnus Rufus did, that the poor suffer because that is Hashem's will, that there is a divinely ordained gzeira of poverty upon them. If so, it is not our place to interfere with that gzeira. Nonetheless, the aleph beis of being a Jew is that we give tzedaka. It doesn't matter what the gzeira is, tzedaka is appropriate. If so, we can say to Hashem that He has taught us that it doesn't matter what the gzeira is. The right thing is to give us tzedaka and relieve us.

But how does this relate to the mitzva of Teshuva itself?  Why does the Rambam say that these things are related to Teshuva?  It is possible that it has nothing to do with teshuva. It is possible that the Rambam is just telling us that these are the things that a baal teshuva should do, not because they are elements of teshuva, but because his sins ought to bring a gzeira of punishment upon him, and in order to erase that gzeira, he needs to do the things enumerated in the Gemara in Rosh Hashanna.

In Unesaneh tokef, when we say ותשובה ותפילה וצדקה מעבירין את רוע הגזירה, it also could mean that there are three separate things one must do to eliminate a gzeira, and those are teshuva, and tefilla, and tzedaka. It does not say and it does not even imply that tefilla and tzedaka are parts of teshuva.

However, the Rambam's language (מדרכי התשובה, not just מדרכי בעלי תשובה,) implies that he holds that these elements are related to the teshuva process, and not just things baalei teshuva do to prevent punishment for their sins. Again, I understand all of them, but not Tzedaka.

After reading the Chasam Sofer in his teshuvos (numbered differently in the various editions of added teshuvos- in one, called Likutei Teshuvos, it's 17, in another, it's 21,) the answer is clear, and I was guilty of assuming a false dichotomy. The Chasam Sofer says that  what we call "teshuva" means that if you have charata and vidui and kabbala you are to be called a good Jew, even a tzadik gamur.  But even after the teshuva is complete there remain the gzeiros ra'os that were nigzar because of the sin. Removing those gzeiros often takes more than teshuva alone- the Rokei'ach famously says that you need to suffer physical and emotional pain in payment or expiation for every single moment or act of pleasure you experienced in doing the sin. The Noda BiYehuda in OC 35 and Reb Moshe in OC 4:116 say the same thing, but the Chasam Sofer is most on target as far as our discussion, in that he asks the question we asked and then answers it. So I was wrong to say that there is teshuva itself, and after that, separately, there is the removal of the gzeiros of punishment. The pshat is that there are two disparate elements in the teshuva itself. The first step, which is what we are used to thinking of as the definitive "Teshuva," is regret for I act against Hashem. Failure to do teshuva aggravates the original sin by showing that you don't regret doing it, so, in a sense, the passive failure to repent means that you continue to be a sinner. Remorse, verbal admission, and abandonment of the sin means that you no longer are a sinner, and you are a tzadik gamur. But there remains the debt created by the act, and teshuva alone is not enough for expiation. Expiation is also part of teshuva. 

This is what Daniel told Nevuchadnetzar in 4:24-

להן מלכא מלכי ישפר עליך וחטיך [עלך וחטאך] בצדקה פרק ועויתך במחן ענין הן תהוא ארכה לשלותך  

.Here is the Chasam Sofer

אודות עסק ביש, וז״ל: בתחלה צריכין אנו לבאר מהו תשובה המוזכרת בכל מקום, במס׳ יומא פ״ו ע״ב אמרינן היכי דמי חשובה, כל שבאת עבירה לידו פעם א׳ וב׳ וניצול הימנו, מחוי ר׳ יהודה באותו מקום ובאותו פרק ובאותה אשה, וזהו תימה, וכי מי שעבר על איסור אשח איש או שאר עריות חייבי מיתות ב״ד כריתות, בזה יכופר לו בעמדו באותו מקום וכו׳ ואינו חוטא, וכי על זה נאמר [שם] גדולה תשובה שזדונות נעשין זכיות. ועוד, וכי מי שעבר פעם אחת ומי שעבר עשרה פעמים תשובה אחת לשניהם. ועוד, חזינן לאבות הראשונים ה״ה הרוקח זללה״ה והשל״ה זללה״ה במס׳ ר״ה ברמזי ה׳ שופר מחמירין דבעי׳ סיגופים ותענית נגד כל כח וכח שבכל  בעילה, וכנגד כל כזית וכזית, והוא מתנגד לדרשת חז״ל הנ״ל.

 אכן האמת כן הוא, לאחר שהשליך גלוליו ועזב חטאו ועשה הסכמה עצומה שלא יגיע למדה זו לעולם, ומתחרט ותוהא על הראשונוח, הרי הוא ישראל כשר כאחד הישראלים ונאמן הוא על אותו הדבר עצמו שחטא בו, אף על פי שקודם ששב הורע אומנתו בדבר שנחשד בו, דהחשוד על הדבר לא דנו ולא מעידו כמבואר במתני׳ דבכורות ל׳ ע״א, מכל מקום כיון שעשה תשובה לקבל עליו באמת ובתמים שלא לשוב לכסלו לעולם, הוה תשובה מעליותא, וכן משמע מפירש״י בבכורות שם ד״ה ר׳ ינאי אמר וכו׳, כגון דהוה חשוד אתרווייהו אשביעית ואטהרות וקיבל אתרווייהו שיזהר על שניהם עכ״ל, משמע להדי׳ שאין צריך כי אם קבלה להיות נזהר משניהם, תו פסקא חשדא דילי׳. אכן לא מפני זה נטהר מעונותיו, וצואתו לא רחץ ונכתם הוא לפני אדון הכל עד ישוב בתשובה שלימה על כל כזית שאכל ועל כח כל ביאה שבעל, אך במה  יוודע איפוא שנתחרט חרטה גמורה ויעזוב החטא הזה לעולם שנחשוב אותו לבעל תשובה להיות נאמן כנ"ל ואמרו חז"ל בעמדו באותו פרק ובאותו מקום ובאותה אשה ואינו חוטא נדע שחרטתו גמורה ועזיבתו בהחלט אעפ"י שלכאורה משמע באותו מקום היינו במקום הסתר שהיה אתה עמה בשעת מעשה ואינו חוטא וזה אי אפשר לנו לידע וע"כ דלא קאי לענין נאמנות לדידן ודלא כנ"ל זה אינו דאיך רשאי לו לייחד עם אשת אישו וביותר שהוא בעל תשובה ועם אותה אשה עצמה שחטא ואעפ"י שעמד בנסיון ולא חטא מ"מ לא טוב עשה בעמיו וכן לא יעשה אע"כ כמ"ש הרמב"ם בפ"ב מה' תשובה הל' א' באותה מדינה שעבר בה שפירוש באותו מקום אעיר קאי ^ והיתה מוכנת לו כל שעה כשעה ראשונה אבל הרוקח והשל"ה ושארי מחברים מיירי להבא להמלך להמלט על נפשו האומללה לסבול יסורין בעה"ז אזי תשובתו בצידו בספרים הנ"ל

וכן משמע בהרמב"ם הנ"ל שבפ"ב מה' תשובה הל' א' וב' כתב שהתשובה גמורה היא כשבא בידו דבר שעבר בו ואפשר לעשותו ופירש ולא עשה מפני התשובה ולא מכשלון כח וכו' והיינו העזיבה ובהלכה ב' שם כפל הענין שהתשובה היא העזיבה ושינחם על הרעה ומשמע שזה מהני אפילו לע"ז שמביא על זה קרא ולא נאמר עוד אלהינו למעשה ידינו וע"ש בכ"מ וא"כ משמע שזה יספיק לו ואח"כ בהלכה ד' כתב מדרכי התשובה להיות צועק תמיד וכו' וישנה שמו וגולה ממקומו ובהל' ה' מבאר יותר ע"ש והוי כסתרי אהדדי שבתחלה משמע שהעזיבה והחרטה לבד המה תשובה גמורה ואח"כ כתב שיגלה ממקומו אע"כ כנ"ל שעיקרי התשובה להיותו ישראל גמור כמקדם אעפ"י שעבד ע"ז מכיון שאמר ולא נאמר עוד אלהינו למעשה ידינו סגי אבל מדרכי התשובה שיתכפר לו חטאו ועונותיו יעשו זכיות הוא שיהיה צועק ומתחנן וגולה ממקומו 

So the Rambam is as clear as day. If a person is a rasha and wants to be a tzadik, to be a Baal Teshuva, all that's necessary is contrition, admission, and disciplined resolution. After teshuva, a person can be a tzadik gamur. But to be cleansed, one needs more, and that can be thought of as the second step of teshuva. Even a tzadik gamur might have terrible gzeiros against him. The Rambam holds that the items listed in Rosh HaShanna remove the gzeiros that the sin caused. The stigma is gone, but the heavenly court's judgment needs more, and that is Part Two of Teshuva. Part one of Teshuva does not necessarily include Part Two.

This explains the Gemara in Rosh Hashanna 18, that Abaye and Rabba were descendants of Eli hakohen and as such were cursed to die young. But Rabba lived to 40 due to his Torah and Abaye to 60 because of his chesed. They were tzadikim gemurim. They had never sinned in the first place. But history had put gzeiros into their lives, and those gzeiros needed expiation through Torah and Chesed. 

אמר רב שמואל בר נחמני אמר רב יונתן מנין לגזר דין שיש עמו שבועה שאינו נקרע שנאמר [ו]לכן נשבעתי לבית עלי אם יתכפר עון בית עלי בזבח ובמנחה אמר רבא בזבח ובמנחה אינו מתכפר אבל מתכפר בתורה אביי אמר בזבח ומנחה אינו מתכפר אבל מתכפר בתורה ובגמילות חסדים רבה ואביי מדבית עלי קאתו רבה דעסק בתורה חיה ארבעין שנין אביי דעסק בתורה ובגמילות חסדים חיה שיתין שנין 

The point is that their gzeira had nothing to do with being wicked. It was what they were born with due to the gzeira against their ancestor. They didn't have to do teshuva, and for them to do teshuva would have no relevance to the inherited gzeira.  Their reprieve was earned through chesed and limud hatorah.

This can be said very simply. As a general rule, what we call teshuva is so that you will be counted as a tzadik and not a rasha. Tzedaka is the second step. Tzedaka is to prevent yesurim. Teshuva does not help against yesurim, and tzedaka does not help to make you a tzadik. 

I assume this is only true by teshuva mei'yir'ah, not teshuva mei'ahava, but that's just an assumption.

I do admit, though, that I'm not sure about whether it's part of teshuva per se, or it is simply something a baal teshuva ought to be doing. My doubt stems from the Rambam's words מדרכי התשובה. If he held it was part of teshuva, he would have said מחלקי התשובה, not מדרכי התשובה. But I don't think it really matters. The lesson, the insight into what teshuva is all about and the role of tzedaka, is the same either way.

To sum up in the words of the Chafetz Chaim, I include a section of the translation of the Ahavath Chesed, done by Rabbi Leonard Oschry for Feldheim publishers in 1967. Rabbi Oschry's translation is done beautifully, as is all his work. (The Oschry family lived downstairs from us until they made aliyah in, I think, 1962. His children remain our dearest friends.) Rabbi Oschry's translation can be purchased at the Feldheim website.  The Hebrew original can be found here.

ANOTHER REASON FOR THE TORAH URGING THE PURSUIT OF CHESED

It would also be appropriate for me to elucidate the comment of the Yalkut on the verse in Psalm_ 17, "Let my Judgment come forth from Your presence." “Rabbi Levi said: The Holy One, blessed be He, said to David. ‘Havc you set up a Sanhedrin to no purpose? Let them try you.’ David answered Him: Master of the universe, You have written down in Your Torah (Exod. 23.8), ‘You shall take no bribe.’ They (the Sanhedrin) would be afraid to be guilty of accepting bribes when they try me. But You permit Yourself to be bribed, as it is said (Prov. 7.23), ‘He shall accept the bribe from the bosom of the wicked.’ And what is the bribe? —teshuvah, which the Holy One blessed be He receives from the evil-doers in the world, and also good deeds." The Holy One blessed be He said to Israel: My sons! Repent while the gates of teshuvah are still open, for I shall accept bribes offered in this world, but not when I shall sit in judgment in the world to come, of which it is said (Prov. 6.35). ‘He will not favor the offerer of bribes.’ ” It seems strange at first sight. What connection can  there be between repentance and good deeds on the one hand and bribery on the other? If repentance should, by right, be ineffective in the world to come, what has this to do with bribery? Is not God, the God of truth? The answer is that there are two factors by which God controls the world from above: the middoth of Justice. and of kindness and compassion. Now it is known that mans rewards and punishments in the world to come will be determined by the balance of his mitzvoth against the sins he had committed, as Chazal have asserted: “If the majority of a man‘s deeds are righteous, he belongs in the category of Izaddik: if iniquitous, he belongs in the category of rasha'.” Every intelligent person understands that once God takes His seat on the throne of justice during a trial, then even a man whose merits were exceedingly numerous would leave the Heavenly court condemned (unless he had strained with all his might to fulfill all the mitzvoth in all their details). Every one of his mitzvoth would be subjected to meticulous scrutiny to determine whether it had conformed to every requirement of the law. Even what is normally hidden from view (the nature of his mental attitude at the time) would also be most carefully examined for the proper love. awe and joy at its performance, and the other factors which are detailed in the Sefer Charedim, and as Scripture declares (Eccl. 12.14): “For God shall bring every work into the judgment concerning what is hidden . . ." Certainly He would find many mitzvoth the require ments of which were not completely fulfilled. and these would he excluded from the account. Then consequently. the person's iniquities would outnumber his good deeds and he would. God forbid. be designated a rasha, in heaven. Even had he repented of certain sins, his teshuah would be found. under scrutiny. to have been inadequate. However. if the Holy One blessed be He then decided to deal with man in accordance with His attribute of chesed and compassion — although it would. certainly. make a great difference whether all the dictates of the mitzvah were obeyed or whether some details were overlooked — nevertheless some redeeming feature would be found for his improper performance, and his merits would not be rejected. It is even conceivable that a person’s iniquities might outnumber his meritorious acts. Yet if God were to exercise the full measure of His compassion. the suns would be reduced in number. Assuredly many of them could be termed unintentional or ascribed to some extenuating circumstance. Then if these would be deducted from the iniquities. the person's merits would outweigh his faults and the name tzaddik would be assigned to him. Certainly If he had repented of his misdeeds. his teshuvah would be accepted, imperfect as it it may have been.
Of course every person would like God to treat him with kindness and compassion. Yet these divine attributes themselves are so exercised that they accord with the principles of Justice. In so far as man‘s conduct in this world exemplifies these characteristics, so does he attract the corresponding attributes towards himself from their Heavenly sources. If. in his dealings with others. he is accustomed to act according to these middoth he calls forth the Divine attributes of mercy. and then God has compassion on the world for his sake. of necessity. man‘s soul is fed by the fruits of his conduct. Hence he deserves that God extend the some consideration to him when he stands in need of compassion. As Chazal have declared (Shabbath 151b): “Everyone who has compassion on his fellow creatures. is himself granted compassion by Heaven." So the holy Zohar expresses it (Sidrah Emor): “The act below stimulates a corresponding activity above If a man performs a worthy act on earth. he awakens the correspending power above. Thus if a man does kindness on earth, he awakens chesed above, and it rests on the day which is crowned therewith through him. Similarly if he performs a deed of mercy, he crowns that day with mercy and it becomes his protector in the hour of and . i . giving him measure for measure. Happy is the man who exhibits the proper conduct below since all depends on his act to awaken the corresponding activity above.“

If during his lifetime a person was in the habit of not foregoing anything of his own. of not having pity on others, he reinforces the attribute of Heavenly justice. So afterwards. when he is in need of such benefits. he is paid back with his own attitude. God deals with him with that attribute. This is the idea expressed in Isaiah (3-10): “Say of the righteous that it Will be well with him; for they shall eat the fruit of their doings. Woe unto the wicked! It shall be ill with him, for the work of his hands shall he done to him.“

Here then is what Chuzal intended to convey by declaring that the Holy One, blessed be He, accepts repentance and good deeds as bribes. “Good deeds” refer to the charity and chm-(I which one dispenses in this world. These acts cause one‘s repentance to be accepted in Heaven. even if it is inadequate from the point of view of pure justice. By his good deeds the person has drawn the Divine attributes of chased and rachamim (compassion) towards himself while he is still alive. And so the very attribute of justice itself is inclined to treat him with chesed-- to give him full credit for his repentance and all his mitzvoth. Now we can appreciate why. throughout the Torah, God may He be blessed, pressed man to embody this trait. for as is well known from Scripture (Micah 7.18). “God desires lovingkindness." Hashem's desire is that the people be vindicated in their trials in the time to come and not, God forbid. be declared guilty. Therefor, many times over in the Torah. He commanded them to follow in all His ways. the paths of goodness and kindness. so that He will be able. in the end, to conduct Himself towards them in accordance with this middah. 

The Noda BiYehuda- 

 והנה מה שביקש מעלתו ממני לסדר לבעל תשובה זה תשובה על עונו והזכיר שהוא אדם חלוש מאוד לא יסבול קושי התעניתים וסיגופים גם הזכיר נפלאות מהתמדת לימודו יומם ולילה ואינו שח שיחה בטילה כלל ואינו שוכב בלילה במטה כלל. הנה הקשה לשאול ממני דבר קשה שאיני רגיל להשיב לשואל ממני שאלה בדבר שלא אוכל למצוא שורש בדברי הגמי והפוסקים כי לא מצינו בכל התלמוד מספר התעניות ימים חרוצים וקצובים לכל חטא ואשמה כפי חומר העון. הן אמת שצום כתיב בפסוק בנביאים לצורך התשובה שובו עדי בצום וגוי. אמנם הגבלת מספר התעניתים לא נתפרש לא בכתוב ולא בגמרא רק שספרי המוסר והתשובה האריכו בזה ורוב דבריהם בנוים על סברות כרסיות בלי שורש וספר אחד נשען על חבירו בלי יסוד כלל. ומצינו בזה הרבה חומרות והרבה קולות ולכן קשה עלי להשיב בזה, וביחוד אחרי רואי שהבעל תשובה עצמו הוא צורבא מרבנן יסדר הוא לעצמו הלא כל ספרי המוסר והתשובה מצויים ביד כל אדם. אמנם אחרי אשר מעלתו מפציר בזה והאיש הוא צורבא מרבנן ואיש חלוש לכן לא אמנע מלדבר קצת בזה

הנה עונו גדול מנשוא מצד חומר העון עצמו עון אשת איש ובפרט שהתמיד בחטא זה שלש שנים רצופות והיה עמה בבית ושכיחא ליי בודאי שאין מספר לרוב פעמים שבא עליה ולא יספיקו לו שנות מתושלח למספר התעניות בתשובת המשקל לפי תשובות הרוקח שדבריו דברי קבלה ואין לדמות דבריו לדברי האחרונים. ומה שהמציא בעל קנה חכמה תקנה לשבים שדי אם יעשה תשובת המשקל על אותה עבירה שלש פעמים דבר זה אין לו יסוד ואטו מי שעבר עבירה שיש בה מלקות כי פעמים והתרו בכל פעם מי סגי לו בגי פעמים מלקות והלא הב״ד מלקין אותו לפי מספר ההתראות ומשנה ערוכה אמרו לו אל תשתה אל תשתה חייב על כל אחת ואחת וארישא קאי שהיה שותה כל היום. ומה שלקח סמוכים שבפעם השלישית כבר נכתם עונו בנשמתו מעבר לעבר ואין מקום לחטא הרביעי לחול דבר זה אין לו שחר ואטו בנשמתו לבד פוגם והלא פוגם למעלה וכשארז״ל ותשכח אל מחוללך. ולא עוד לו יהיה כדבריו עון עצמו אינו נמחק וכל אחד רווחא שביק וכאשר שב על הראשונים חלו האחרונים, וכעין שארז״ל במסי שבועות דף כ״ז ע״ב חיובא הוא דליכא הא שבועה איכא דאי משכחת רווחא חייל שאם נשאל על הראשונה חיילא שניה. ואין דרכי לעיין בספרים הללו רק קצת אני זכור מילדותי. אלא שאומר אני כל זה אם היה התענית דבר המעכב בתשובה אבל באמת אין התענית רק דבר טפל לתשובה, ועיקר התשובה הוא עזיבת חטא וידוי דברים בלב נשבר חרטה בלב שלם התקרבות והתלהבות לאהוב את הבורא והיינו תשובה שישוב אל הי וירחמהו, וישוב אל הי היינו שידבק בו אבל שאר דברים תענית וסיגופים אינם עיקרים. ותדע הרי זה בלתי ספק שהתשובה מכפרת כפרה גמורה ודבר זה מפורסם בתורה ונביאים וכתובים ובשני התלמודים ובכל המדרשים והנביא אומר (יחזקאל יח) ובשוב רשע מרשעתו וגוי (שם לג) כל חטאתיו אשר חטא לא תזכרנה לו וגוי. וגם זה אין ספק בו בזמן שסנהדרין היה נוהג אם עבר על חייבי מיתות ב״ד אחר ההתראה אף אם שהו עדים ולא באו לבית דין שנים רבות ובין כך עשה זה תשובה והרבה סיגופים ותעניות לאין מספר יותר ויותר מתשובת המשקל הנזכר ברוקח ושוב אחר כל התשובה באו עדים לב״ד והעידו הא ודאי שאין הב״ד משגיחין על תשובתו ושורפין וסוקלין לפי עונש החטא, והדבר יפלא כיון שודאי שהתשובה הועילה וכבר סר עונו וחטאתו נתכפרה למה יומת ונקי וצדיק אל תהרוג כתיב. ובהדיא אמרו בריש אלו הן הלוקין חייבי מיתות עשה תשובה אין בית דין מוחלין לו. אלא ודאי גזירת הכתוב הוא שאלמלא כן בטלו עונשי תורה בכללן ואין אדם שיומת בב״ד כי יאמר חטאתי והנני שב וכיון שהקב״ה רצה ליתן עונש מיתה על קצת עונות כדי שיתיירא האדם מלעבור לכן נחוץ הוא שלא תועיל התשובה להציל ממיתת ב״ד. ואי ס״ד שתשובת המשקל הוא עיקר בתשובה א״כ ודאי שנאמר למשה מסיני כל עון ואשמה משקלה ומשקל תשובתה לפי ערכה, ומעתה למה לא יועיל תשובה להציל ממיתת ב״ד ואעפ״כ כל עונשי מיתת ב״ד לא יבוטלו דנחזי אנן אם סיגף עצמו לפי משקלו ובפרט שהרבה סיגופים יש שאין להערים כגון לישב ערום בפני הדבורים וגלגול שלג וכיוצא מהנזכר בספרי התשובה ומי שלא עשה לפי משקלו יומת בבית דין, וגם בתענית אין להערים שאם העדים יבואו תיכף לבית דין יומת שהרי עדיין לא התענה. ואין לומר דאכתי היו בטלים כל עונשי ב״ד משום דבשעת התראה הוא ספק פן יעשה תשובה והוה התראת ספק, הא ליתא דמן הסתם העדים יביאוהו תכף לב״ד, ועוד תינח למ״ד התראת ספק לא שמה התראה אבל למ״ד שמה התראה וכן קיימ״ל מאי איכא למימר, אלא ודאי שאין לסיגופים ותעניות עיקר מן התורה ועיקר התשובה הוא חרטה גמורה. וזה יכול להיות ברגע אחד ואם אתה אומר שתשובה תציל ממיתת ב״ד בטלו כל דיני מיתות ב״ד. ואף שבארבעה חילוקי כפרה ארז״ל שאם עבר על כריתות ומיתות ב״ד תשובה ויוה״כ תולים ויסורים ממרקים הרי שהיסורים עיקר הכפרה ואי אפשר לגמור הכפרה בלי יסורים. אומר אני הן אמת שצריך יסורים אבל כבר ארז״ל עד היכן תכלית יסורים אפילו הושיט ידו לכיס ליטול שלש ועלו בידו שתים עיין שלהי פרק יש בערכין, הן אמת שדברי הרוקח דברי קבלה והרי הוא נתן תשובת המשקל, אומר אני שודאי נחוץ הוא לבעל תשובה כדי לשבור לבו הזונה שיוכל להתחרט בלב שלם וכל זמן שלא נשבר לבו אי אפשר להיות החרטה בלב שלם בלי ערמה וכל זה מן הסתם. אבל מי שיוכל לזבוח יצרו ע״י התורה שכבר העידו חז״ל שאם אבן הוא נמוח וגם התורה מתשת כח לזה אני מיקל מאוד בתענית וסיגופים אבל החרטה ושבירת הלב והבכי זה נחוץ מאוד והמרבה בבכי במסתרים משובח. והנה בעיקר התשובה כבר אני רואה באיש הזה דבר גדול שהזכיר מעלתו במכתבו שלא יסף לדעתה מיום חתונתו שנתים ימים והיה עמה בבית. והנה רז״ל אמרו בשלהי יומא היכי דמי בעל תשובה אמר ר״י שבאתה דבר עבירה לידו פעם ראשונה ושניה וניצול ממנה מחוי רב יהודה באותה אשה באותו מקום באותו פרק, וזה נתקיים באיש הזה. אמנם עם כל זה לא תזוח דעתו עליו שאף שנתקיים באותה אשה באותו מקום אבל באותו פרק לא נתקיים ולא יתקיים שהרי בשעת החטא היה רווק ועתה יש לו אשה ויש לו פת בסלו, וגם איני יודע אם מה שלא יסף לדעתה הוא מחמת תשובה או אולי היתה אשתו מצויי ולא היה לו שעת הכושר לחטוא פן תרגיש בהם אשתו.

 אמנם מה שהזכיר מהתמדת למודו נפלאות וגם שברון רוחו ושמירת פיו ולשונו מדברים בטלים, כבר יש לו יסוד גדול לסמוך עליו. ויקיים וידוי דברים לקיים וחטאתי נגדי תמיד ויתודה ויתחרט. והנה צריך להתודות על חטא קטן אפיי מדברי סופרים שעבר שהרי כיון שזנה עם האשה קודם החתונה היה אסור לישא בתה כמבואר ביבמות ריש פרק נושאין על האנוסה הן אמת עתה שכבר כנסה לא יוציא כמבואר בהרמב״ם ובש״ע אה״ע סיי ט״ו סעיף י״ג מ״מ תחלת הנשואין עבר אדרבנן וצריך חרטה גם צריך להרחיק חמותו מביתו שלא תבא לביתו כלל שאם תרגיל לבא לבתה צריך לגרש את אשתו לפי דעת הרמ״א שם בסעיף כ״ז וק״ו שלא ידור בבית חמותו. וכבר ארז״ל חתן הדר בבית חמיו וכוי ק״ו זה שכבר נכשל בה.

 והנה אף שאני מיקל בתעניות וסיגופים ותשובת המשקל לזה האיש אבל פטור בלא כלום אי אפשר בפרט לפי רוב התמדת החטא. 

והנה התמדת התורה הוא עיקר. אמנם ילמוד דברי תורה שיש בהם ממש משניות בעומק העיון עם תוסי יו״ט ש״ס ופוסקים ותורה נביאים וכתובים וג״כ ספרי מוסר חובת הלבבות מן אחר שער היחוד עד גמירא ושל״ה במקום שאינו מדבר בנסתרות והלכות תשובה ברמב״ם. וידבק מאוד בשירות ותשבחות של דוד המלך ע״ה שזה דבר גדול להלהיב בלב האדם אהבת הבורא ב״ה. אבל שאר תפלות ותחנונים אשר חדשים מקרוב דורות מעוטים לפני דורנו ירחק מהם ובאתר דליעול ירקא ליעול בשרא וכוורי הם שירותיו של דוד שבודאי מועילים, ובכל חצות הלילה ירבה בבכי על החורבן ועל הגלות. והואיל והוא אדם חלש ומתמיד בתורה לא יתענה בקיץ בזמן החום ביותר כמו תמוז כלל רק בערב ר״ח, ושאר ימי הקיץ יתענה בכל שבוע יום אחד מלבד באלול יתענה כל שבוע בי או גי פעמים לפי כחו ובעשי״ת יתענה יום ויום ובימי החורף מן תחלת חשוון עד ר״ח ניסן יתענה בכל שבוע שלשה ימים ובתוכם יום אחד שלם לילה ויום. ככה יתנהג שלש שנים רצופות ואם ירגיל לקיים חצות לילה אקום ולא יעבור עליו חצות לילה בשינה ויהיה עומד על משמרתו עד אור היום ולאו דוקא עומד הה״ד יושב רק שלא יבטל מתורה ותהלים מחצות עד אור היום אזי יכול להקל על עצמו קצת מהתעניות ויתענה רק שני ימים בכל שבוע בחורף.

 יתר סגופים כבר הזכיר מעלתו שאינו שוכב על מטה כלל ודי בזה. ירחיק משחוק שלא ישחוק שלש שנים הללו אפילו שלא ימלא פיו ולשמחה מה זו עושה והוא יתאבל על עונו. לא יסתכל בנשים ויהי שח עינים. כל שלש שנים הללו כל ימי השבוע לא ישתה יין ולא יין שרף ולא משקה המחמם רק טעע עם צוקר יכול לשתות ולפעמים מעט קאפע. בליל העונה רשאי לשתות אף משקים הנ״ל, ואופן עונתו אינני מסדר לו כי אינו רשאי לגזול עונת אשתו וגם לפי מזגו אם הוא חם או קר בטבעו ויסדר לעצמו בגדר האמצעי ואינו ראוי להחמיר על עצמו יותר מדאי במותר לו וכבר אמרו חז״ל שמאל דוחה וימין מקרבת. ומה טוב שלא יבטל מטבילת קרי. אחר כלות שלש שנים ראשונות בשלש שנים שניות יתענה בחורף בי והי ובקיץ יתנהג כראשונות, ורשאי בגי שנים שניות לשכב על מטה מוצעת כרצונו וכפי כחו. ושוב כל ימי חייו יתענה בכל חורף בכל שבוע יום אי ובקיץ ער״ח לקיים וחטאתי נגדי תמיד ובין ר״ה ליוה״כ בימי התשובה יתענה בכל יום.

 ואחר שהזכיר מעלתו שהוא עתיר נכסין מאוד ירבה בצדקה וחטיך בצדקה פרוק. ומה טוב אם יחשוב תשובת המשקל של הרוקח ואין ספר הרוקח כעת לפני יעיין בעצמו מספר ימי התענית הקצובים שם לאשת איש ואולי גם מספר ימי תענית נדה כי בודאי לא נזהר בה גם בימי נדתה. ויכפיל המספר שלש פעמים לפי דעת הקנה חכמה ומספר הימים שיעלה סך הכל יפדה בצדקה עפ״י חשבון המבואר בא״ח סוף סיי של״ד בעד כל יום סך שנים עשר פשוטים וי״ב פשוטים עולה ח״י צ״ל עפ״י חשבון המבואר שם במג״א ס״ק ל״ד בשם תה״ד וסך הכל שיצורף בחשבון יחלק לצדקה אם אפשר לו בלי הקפדת אשתו, ואעפ״כ יקיים מספר התעניתים אשר קצבתי לו, והוא רחום יכפר עון וסר עונו וחטאתו תכופר

See also the Maharit in 2 OC 8 on this topic- he says that the kapara of teshuva is complete without anything else, and he deals with the Gemara in Chagiga that calls having a mamzer a מעוות שלא יוכל לתקון.

However: Reb Moshe, in the teshuva I cited above, says that Teshuva alone is sufficient for sins other than those that are more egregious.

אך שאף שנחשב בעל תשובה מ"מ הא לענין כפרה שימחוללו הקב"ה מפורש (פ"א מתשובה ה"ד) דאיכא שני חלוקי כפרה שלא מתכפר בתשובה ויו"כ אלא צריך יסורין לחלוק הג' דהוא כריתות ומב"ד ומיתה לחלול השם מסתבר דאין לנו בזה אלא מה שנאמר דהוא כריתות וחייבי מב"ד ולא חייבי מיתה ביד"ש

(THE FOLLOWING IS WHAT I HAD WRITTEN BEFORE I REALIZED MY ERROR, AND I'LL GET RID OF IT WHEN I HAVE TIME TO SAVE WHATEVER'S USEFUL.

I heard in Rav Yosef Ber's name that tzedaka helps train a person to abandon his sinful ways, and it therefore essential to teshuva. He says that sin stems from selfishness. If a person were aware that his there are more important things in life than to satisfy his infantile and selfish desires, he would never sin. His awareness of the omnipresent glory of the Ribono shel Olam, and his duty as an eved Hashem, would eliminate his desire for momentary and superficial satisfaction.   The best trainer for this discipline is finding poor and helpless people and taking your time and money and resources and giving it to them. This will break you of your selfishness and teach you that there are far more important things to be done with our lives than endless pursuit of personal pleasure.

My brother, Shlitah, said that, as the Mesillas Yesharim says, the creation of the world was the ultimate chesed. Sin is the ultimate kefiyas tov. Tzedaka, which enhances the world, is our way of doing what we were created to do, which is the opposite of sin.

Along the same lines- most aveiros stem from Gaavah. A person that gives tzedaka because he needs to do teshuva will enhance his ability to do teshuva shleima, to be machniah himself to the Ribono shel Olam. Again, I want to emphasize that this is a special kind of tzedaka. It is not the usual tzedaka. Of course, the purpose is to help the needy, but it is given in the context, and for the purpose of teshuva. I think that only then does it have the desired effect.

A friend sent me a link to a video by Rabbi Jonathan Sacks in which he addresses our question towards the end.
https://www.facebook.com/rabbisacks/videos/1240292112688608/
As I would put it, the idea is that by giving tzedaka, you focus on others' well-being, and by doing so, you overcome your preoccupation with your own immediate satisfaction and pleasure. Only then can you gain the perspective and wisdom that widens your horizons to include your own distant future and the benefit of klal Yisrael as a whole. This is "מעביר את רוע הגזירה" in the sense of giving you a perspective that enables you to accept that while some current experience is painful and harrowing, it will ultimately lead to a to'eles, to your part in Kiddush Hashem.

An anonymous comment compressed these thoughts into a few words and also highlighted their common denominator.

In the context of your point about tzedaka negating selfishness , gaavah and ego, perhaps we may note that the Rambam uses the phrase "oseh tzedaka" (not "nosain tzedaka"). A person who "gives" something, does so from (and according to the limits of) the willingness of his heart. But a person who "does" something, does so because of the thing that must be done, not necessarily because of - and limited by - his own will. Thus, the baal teshuvah must force himself to "do" tzedaka, to the limits of his ability, in contrast to his previous disposition of doing whatever HE wanted to do. Of course, putting oneself and one's own will aside to do Hashem's will is the essence of every mitzvah, but for most people this is most brought to the fore when it comes to the mitzvah of tzedaka, since with this mitzvah one is providing one's own resources - which could have been used to carry out his own desires - for the benefit of another. 

This idea, "put yourself aside for the benefit of another-" reminded me of the Rambam's interesting concept that it's not the pshat that humility contributes or enables teshuva. Pshat is that humility itself is the mechapeir.  Why do I say this? Look at the Rambam in Teshuva 2:4

מדרכי התשובה להיות השב צועק תמיד לפני השם בבכי ובתחנונים ועושה צדקה כפי כחו ומתרחק הרבה מן הדבר שחטא בו ומשנה שמו כלומר אני אחר ואיני אותו האיש שעשה אותן המעשים ומשנה מעשיו כולן לטובה ולדרך ישרה וגולה ממקומו. שגלות מכפרת עון מפני שגורמת לו להכנע ולהיות עניו ושפל רוח:

The Rambam doesn't say that Galus is mechapeir because it brings about or enhances the mindset that is necessary for Teshuva.  He says שגלות מכפרת עון מפני שגורמת לו להכנע ולהיות עניו ושפל רוח- that the galus is mechapeir because it causes anivus and shiflus ruach.
This is besides the Rambam's general instruction that Gaava, even the smallest amount, conflicts with teshuva, as he says in the next halacha-
וכל המתגאה ואינו מודיע אלא מכסה פשעיו אין תשובתו גמורה שנאמר מכסה פשעיו לא יצליח.
In Halacha 4 he is saying that it is gufa the hachna'ah and shiflus ru'ach that is the mechapeir.  If so, it is very yitachein that the benefit of tzedaka given for the purpose of teshuva also has this effect.