Devarim 1:1 and 2:7. Wealth Etiquette, and די זהב.

כי ה' אלקיך ברכך בכל מעשה ידך, God has blessed you in all your endeavors, go and use that money to buy food from the nations. Rashi says a remarkable thing.

לפיכך לא תכפו את טובתו להראות כאלו אתם עניים, אלא הראו עצמכם עשירים:

Therefore you should not be ungrateful for His goodness [to you] by acting as though you were poor. Rather, show yourselves as rich people.
Let people know that God has blessed you with wealth.

This seems to be contrary to normal derech eretz, and also inconsistent with what it says in Breishis 42:1, “למה תתראו, ” where Yaakov told his children to join the caravans which sought to purchase food from Egypt during the famine, although they had plenty stored away. Why, Yaakov asked rhetorically, should you show off in front of all the others who are stricken with the famine.

Many possible distinctions come to mind, but I didn't find them in the mefarshim. They are only my suggestions.

• It is possible that Rashi is referring only to the Jews in the desert, and the point was that people shouldn't say that Hashem had taken us out of Mitzrayim in a state of poverty. We needed to let people know that Hashem had taken us out birchush gadol. However, if this were pshat, it most likely would have said “lo s’chalelu es Hashem,” not “lo sichpu tov.” 
• Or, pshat could be that it would be like a child who was well provided for by his father who goes around saying that he is poor, that he has nothing. His assertion of poverty belittles and disparages his father's efforts and kindness, and thereby insults his father.  Such a person is a kafui tov.  What he should say is that he earned nothing on his own, and all that he has was given to him as a gift by his generous father.  
• Perhaps showing wealth in a time of plenty is good, but showing satiation when others are starving is very bad.
• Or that the case of the Midbar was a neis, and part of a miracle is that it be publicized for Kiddush Hashem.

Eli directs us to the Divrei David in Breishis that asks this question on Rashi.  He explains that if you truly are wealthy, you should not hide it.  Only those people that are not really wealthy and act as if they are, are criticized in למה תתראו.  He supports his pshat with Rashi's 's interpretation there of למה תתראו as כאילו אתם שבעים- "as if you are satiated-" which implies that if they were truly שבעים, there would be no problem.

In the light of this Rashi, and the Divrei David's well founded pshat in Rashi, it’s particularly interesting to see what the Kli Yakar says here four psukim before, on “P’nu lachem tzafonah,” turn yourselves northward. Tzafonah, צפונה, is a homynym for "the hidden," like Tzafun in the Haggadah.  The Medrash here (1:19) says that when Eisav is ascendant, the wise Eitzah is to be matzpin yourself, to hide. So the Kli Yakar says pshat in the Medrash is that whenever a Jew is rich, the Bnei Eisav feel that he stole his wealth from them. (We find exactly this reaction by the sons of Lavan in Breishis 31:1, who said “Yaakov has taken away everything of our father's, from our father's wealth Yaakov created all his honor..”) So the point of the Medrash is that now, that we live in golus among Bnei Eisav, we should be careful to not show our wealth, but instead to hide it, unlike, as he says, the Jews who, as soon as they have a manah, buy fancy and expensive clothing and show off in front of the goyim, which, he says, is the reason for “kol hatla’ah asher m’tza’asnu” in our galus.

Kli Yakar:

פנו לכם צפונה - ודרשו בזה: אם הגיע שעתו של עשו, הצפינו עצמכם... אם ימצא האיש הישראלי איזו הצלחה, זעיר שם, אזי יטמינו ויצפינו הכל בפני עשו, כי אין לך אומה שמתקנאת בישראל כמו עשו, כי לדעתם הכל גזולים בידם מהם מן ברכת יעקב אבינו שלקח ברכותיו של עשו במרמה, וכן יעקב ציווה לבניו (בראשית מב1) למה תתראו, פירש רש"י: בפני בני ישמעאל ועשו, כאילו אתם שבעים, כי שניהם סוברים שיצחק גזל הצלחת ישמעאל ויעקב גזל הצלחת עשו ע"י השתדלות, על-כן ציווה דווקא על עשו פנו לכם צפונה, שלא יתקנא בכם. וזה היפך ממה שישראל עושין בדורות הללו בארצות אויביהם, כי מי שיש לו מנה הוא מראה את עצמו במלבושי כבוד ובתים ספונים וחשובים, כאילו היו לו כמה אלפים, ומגרים האומות בעצמם, ועוברים על מה שנאמר פנו לכם צפונה, ומנהג זה הוא ברבת בני עמינו, והוא המסבב את כל התלאה אשר מצאתנו, והמשכילים יבינו ליקח מוסר

So, here's another vote for common sense in deriving lessons from Chazal. Rashi and the Kli Yakar seem to be diametrically opposed. This is not the case at all, though. Rashi is saying that we should express publicly our gratitude for success in our endeavors, and we should never plead poverty when Hashem blesses us. The Kli Yakar is saying that there is a difference between expressing your gratitude that God has granted you a comfortable life, and flaunting your conspicuous consumption.

Eli also brings the Maharsha in Taanis 10b that says that the problem of jealousy is most serious within a close family, not when the others are strangers.  The Gemara says

 ויאמר יעקב לבניו למה תתראו אמר להם יעקב לבניו אל תראו עצמכם כשאתם שבעין לא בפני עשו ולא בפני ישמעאל כדי שלא יתקנאו בכם

 הא דנקט בני עשו וישמעאל שלא היו אז בארץ כנען, ולא אמר בפני בני כנען. תירץ הרמב״ן (בראשית מב, א): ואולי היו באים בני עשו וישמעאל דרך ארץ כנען וכו', עיי״ש. והרא״ם דחה דבריו עיי״ש, ותירץ עיי״ש. ואץ זה מוכרח... אבל נראה כי הקנאה שנאמרה הבא לא שייכא רק באחים קרובים ומטעם שיהיה האדם עם אחיו בצרה כדמוכח כל הסוגיא, ודבר זה אין לחוש רק בצרת אחים וקרובים, ולהכי נקט בני עשו וישמעאל שהיו מזרע אברהם נחשבים אז כאחים וקרובים לבני יעקב, אבל שאר אומות לא שייך ביה קנאה זו להיות בצרה עמהם, וכך מטין דברי הר״ן בזה שכתב בסוגין (ד"ה: ההולך ממקום שמתענים, דף ב, ב מדפי הרי׳׳ף) בענין איסור תשמיש, דיוסף שלא ידע שהיו שבעים, היה אוסר עצמו בתשמיש בשבילם, אבל הם ידעו וכו', עכ״ל. מדבריו מוכח שלא היה להם לחוש לאסור את עצמם בתשמיש משום דשאר אומות היו בצער, ואפילו משום בני עשו וישמעאל, דלא שייך בתשמיש קנאה אלא באכילה שהיא בנגלה כמו שנאמר: ״למה תתראו״ — ואל תוציאו פרוסת לחם בידכם.

I don't understand the Maharsha.  Maybe he means like the Maharal in the Gur Aryeh there, that says

מאחר כי עשו וישמעאל אחים לכם יאמרו לכם "וחי אחיד עמך״  לפיכך היו יראים מפני עשו וישמעאל ולא מאנשי כנען

I'd like to point out one more thing. The discussion until now has focused on wealth. But the same question applies to any attribute that is not evenly distributed. It applies to intelligence, and beauty, and charisma, and yichus.  Some of the explanations we've discussed apply equally to these things, for example, Rashi, and some don't, like the Kli Yakar.

*****************************************

On a similar topic:

Avraham Avinu, Shlomo Hamelech, Rabbeinu Hakadosh, the Rashash, Rav Hutner, my father Zatzal, were all rich men, and they were all spiritual giants.  But Chazal tell us something that everyone knows from simple observation, that for some people, wealth is deadly.  One of the sojourns of the Bnei Yisrael was Di Zahav.  The Gemara in Brachos 32 says that this name was actually a description of what happened there.  Moshe Rabbeinu defended the Bnei Yisroel after the chet ha’egel by saying that it was the sudden wealth that caused them to sin (אמרי דבי ר' ינאי אין ארי נוהם מתוך קופה של תבן אלא מתוך קופה של בשר the lion only roars when he's glutted with meat, not after eating straw.)  Also, Sifri in Bamidbar 18— טוב לי תורת פיך מאלפי זהב וכסף שזהב וכסף מוציאין את האדם מן העולם, אבל תורה מביאה את האדם לחיי העולם הבא..”  Sanhedrin 7b— לא תעשון אתי אלהי כסף ואלהי זהב'. אלהי כסף ואהקי זהב הוא דלא עבדי הא דעץ שרי? אמר רב אשי: אלוה הבא בשביל כסף ואלוה הבא בשביל זהב..  And Koheles 5— יש רעה חולה, ראיתי תחת השמש: עשר שמור לבעליו, לרעתו.  And Mishlei 30:9— ראש ועשר אל תתן לי הטריפני לחם חקי. פן אשבע וכחשתי  ואמרתי, מי ה.

I saw that Reb Chayim Volozhener in Ru’ach Chayim on Pirkei Avos 5:5 on the Mishneh of Asara Nissim in the Beis Hamikdosh says a good pshat in “לא כבו גשמים אש של עצי המערכה,” rain never extinguished the fire on the mizbei'ach.  He says it means that geshem is symbolic of gashmiyus.  The pshat in the mishna is that having geshem/gashmius did not extinguish their fire of ruchnius.  This, according to our Mishna, was a miracle.  (To be perfectly honest, he interprets גשמים/גשמיות as הדאגה וטרדת הפרנסה, a general reference to the distractions and worries of making a living, not specifically the distractions of wealth.  But he certainly means that as well.)