Yizkor on Yom Kippur is fundamentally different than Yizkor on the Shalosh Regalim. Besides the historical fact that YYK was practiced during the time of the Tannaim, while YSR is mentioned the first time in the Sefer Haminhagim in the end of the thirteen hundreds, and was unknown to the mechaber of Machzor Vitri and to the Baal Harokeach and the Mechaber of Shulchan Aruch.
מחזור ויטרי (סי' שי"ב) ופוסקים צדקה ברבים על החיים לבדם: ת': מפני שקראו היום (דברים ט״ז:י״ז) איש כמתנת ידו. וגו'. וכן מנהג בכל יום אחרון של רגלים שקורין פרשה זו לפסוק צדקה על החיים לבדם ולא על מתים שלא להצטער עליהם. דכת' בהו ברגלים (דברים ט״ז:ט״ו) (והייתם) [והיית] אך שמח. וכן מנהג בארץ אשכנז שאין פוסקין צדקה על המתים בג' רגלים אלא ביום הכיפורים בלבד:
ס' רוקח הגדול (סי' ריז ד"ה ומה) מה שפוסקין צדקה עבור המתים ביום הכפורים יש להם אסמכתא שכתוב בסוף פרשת תצוה (שמות ל י) הכפורים אחת בשנה יכפר וסמוך ליה ונתנו איש כופר נפשו ליי' ומה מועיל למת שהחי נותן צדקה בעבורו אלא יי' בוחן לבות החיים והמתים אם אותו המת בחיים היה נותן צדקה ואם היה עני אותו המת אך לבו בטוב והיה נותן אם היה לו אז תועיל לו קצת כי החי יכול לבקש להקל דין המת כדוד על אבשלום (סוטה י:) וכרבי יוחנן על אחר אבל אם נתן בעבור רשע אין מועיל ונותנים לכבוד המתים שהצדיקים מליצים על צאצאיהם
ע"כ".
[The Mishna Berura in תרכא ס"ק יט says that it does help when it's a son because of ברא מזכה אבא. This was also said by the Sefer Chasidim (מרגליות סימן אלף קעא):
"כפר לעמך ישראל אשר פדית ה' (דברים כ"א ח') אמרו ראויה כפרה זו שתכפר אף על יוצאי מצרים כלומר על כל המתים שיצאו ממצרים. ואיך יכול המעשה לכפר על מי שלא עשאה בחייו והלא חטאת שמתו בעלי' למיתה אזלא שאין כפרה לאחר מיתה כי בחבלי מות האדם נתכפרו לו עונותיו? אלא כך אמר הקדוש ברוך הוא ברא מזכי אבא כגון שהאב חוטא ונותן את בנו ללמוד תורה ומעשים טובים הואיל וע"י האב זכה הבן ברא מזכה אבא ואם האבות צוו לבנים לעשות דברים לאחר מותן הרי כשעשו הבנים כאלו יעשו האבות"]
The Mechaber in תרכ"א
נהגו לידור צדקה ביום הכפורים בעד המתים
רמ"א ומזכירין נשמותיהם דהמתים ג"כ יש להם כפרה ביה"כ (מרדכי):
The reason YSR developed is, as the Mishna Berura in תצ"ד ס"ק י"ז says, is because you're leining Kol Habechor, you say איש כמתנת ידו, so you ought to give tzedaka, and once everyone is giving, they give on behalf of the dead as well.
ומזכירין נשמות ואומרים אב הרחמים ביום שני ובכל מקום שקורין כל הבכור מזכירין נשמות שיש בו מתנת יד ונודרים צדקה.
Also the Levush in ת"צ:ט
מה שמזכירין נשמות ביום אחרון דפסח הוא משום שרוצין לפסוק צדקה, מפני שקורין בו פרשת "כל הבכור" שכתובה בה "איש כמתנת ידו" וגו׳. וכיון שפסקו צדקה נהגו ליתן בעבור הזכרת הנשמות שיזכור אותם אלקים, ואגבן יזכור אותנו עמהם לטובה בזכותם, לכך מזכירים נשמות בכל הרגלים ביום שקורין בו "כל הבכור". וביום כיפור מזכירים מפני שהוא יום הדין, אף על פי שאין קורין בו "כל הבכור" (ועיין לעיל סימן רפ״ד ובסימן תרכ״א סעיף ו׳).
So there is no need to prove the obvious. YYK is ancient. YSR is recent. More importantly: You see that YYK is because the dead are being judged, and we want them to have zechusim. On YSR, it's not for kapara for the dead. It's just nice to do when everyone is giving tzedaka.
Now it may be that the dead are unaware of what's going on in this world.
See, e.g., Tosfos Sotah 17b,
אבותי בקשו עלי רחמים - וא"ת והאמר בפרק מי שמתו (ברכות דף יח.) דמיתי לא ידעין מידי ומשמע במסקנא. ואפילו אבות העולם יש לומר דעל ידי תפלה שזה מתפלל מודיעין להן שכך נתפלל והכי אמר בפרק שני דתענית (דף טז.) למה יוצאין לבית הקברות כדי שיבקשו עליהם מתים רחמים וכן בפרקי דחסידים בעובדא דרבי מנא דאשתטח אמערתא דאבוה:
But I think it's obvious that if a neshama is being judged on Yom Kippur, and all of a sudden his ledger changes from red to black, he will know very well that he just got a gift from the world of the living.
But I understand the idea differently. I believe that Middas Harachamim stems from our world, where the Ribono shel Olam was משתף rachamim, as Rashi says in 1:1,
ברא אלהים וְלֹא נֶאֱמַר בָּרָא ה', שֶׁבַּתְּחִלָּה עָלָה בְמַחֲשָׁבָה לִבְרֹאתוֹ בְּמִדַּת הַדִּין, רָאָה שֶׁאֵין הָעוֹלָם מִתְקַיֵּם, הִקְדִּים מִדַּת רַחֲמִים וְשִׁתְּפָהּ לְמִהַ"דִּ, וְהַיְינוּ דִּכְתִיב בְּיוֹם עֲשׂוֹת ה' אֱלֹהִים אֶרֶץ וְשָׁמָיִם:
If so, the din on meisim is unalloyed by Rachamim. Their only source of Rachamim is to get a kesher with our world, the world of the living. So on Yom Kippur, the Ribono shel Olam allows us to be mazkir the meisim, and when we do that, they get a mashehu achiza in our world, and we can give Tzedaka in their zechus. Why davka tzedaka? Because the idea of tzedaka is to help the helpless. Ein lecha helpless gadol meihmeis. So it is a great zechus for them.
To be zocheh to Rachamim on Yom Kippur you really need three things:
תשובה, תפילה, וצדקה.
They certainly can't do teshuva, but we say vidui for them, just like the Kohen Gadol says vidui for the whole Klal Yisrael. We say אבל אנחנו ואבותינו חטאנו.
They can't do tefilla, but we can do tefilla for them, as David did for Avshalom in 2:19:1,
וירגז המלך ויעל על עלית השער ויבך וכה אמר בלכתו בני אבשלום בני בני אבשלום מי יתן מותי אני תחתיך אבשלום בני בני
And they can't give Tzedaka, but we can give it for them - as it says in the Tanchuma in Haazinu,
שכן איתא בתורת כהנים: כפר לעמך ישראל ( שם כא ח), אלו החיים. אשר פדית (שם), אלו המתים, מכאן שהחיים פודין את המתים. לכך אנו נוהגין להזכיר את המתים ביום הכיפורים ולפסוק עליהם צדקה. שכן שנינו בתורת כהנים, יכול משמתו לא יועיל להם הצדקה? תלמוד לומר: אשר פדית. מכאן כשפוסקין צדקה בשבילם, מוציאין ומעלין אותן כחץ מן הקשת.
The way I feel is that when I mention, for example, my mother's name at Yizkor on Yom Kippur, when I say
יזכור אלוקים את נשמת אמי מורתי מנוחה נחמה בת הרב עקיבא צבי,
her neshama comes to this world, and I say to her, "I'm glad you're here. I miss you. Here, I have a Yom Kippur present for you." and I promise money to Tzedaka in her zechus.
Considering that she gave me life, it's only fair that I give her a little life on Yom Kippur by being mazkir her name and giving tzedaka for her zechus.
