Aseres Yemei Teshuva and Parshas Vayelech. Sometimes, the Ribono shel Olam taps you on the shoulder.

Around a year ago, my wife and I began learning Tanach together. We have gone through Yehoshua, Shoftim, and Melachim, all with Rashi. My wife was not looking forward to beginning Yeshaya, because the Hebrew is idiomatic, and because it is so depressing. Nonetheless, we began. We found Rashi to be much lengthier than elsewhere, and that added to the challenge, so we cut down our usual twenty or so pesukim a night to five. We discussed changing our way of learning, because the length of Rashi made it so much harder, so maybe we would find another peirush for our seder, maybe the Radak.

Come Friday night, she says that it probably is not appropriate for her to learn Yeshaya on Shabbos, because it makes her teary eyed, as do all the stories of tragedies and missed opportunities. I say that we should try anyway. So we sit down to learn, including Rashi.  

Here are the Pesukim we learn Friday night.

לָמָּה־לִּ֤י רֹב־זִבְחֵיכֶם֙ יֹאמַ֣ר יְהוָ֔ה שָׂבַ֛עְתִּי עֹל֥וֹת אֵילִ֖ים וְחֵ֣לֶב מְרִיאִ֑ים וְדַ֨ם פָּרִ֧ים וּכְבָשִׂ֛ים וְעַתּוּדִ֖ים לֹ֥א חָפָֽצְתִּי׃

כִּ֣י תָבֹ֔אוּ לֵרָא֖וֹת פָּנָ֑י מִי־בִקֵּ֥שׁ זֹ֛את מִיֶּדְכֶ֖ם רְמֹ֥ס חֲצֵרָֽי׃

לֹ֣א תוֹסִ֗יפוּ הָבִיא֙ מִנְחַת־שָׁ֔וְא קְטֹ֧רֶת תּוֹעֵבָ֛ה הִ֖יא לִ֑י חֹ֤דֶשׁ וְשַׁבָּת֙ קְרֹ֣א מִקְרָ֔א לֹא־אוּכַ֥ל אָ֖וֶן וַעֲצָרָֽה׃

חָדְשֵׁיכֶ֤ם וּמוֹעֲדֵיכֶם֙ שָׂנְאָ֣ה נַפְשִׁ֔י הָי֥וּ עָלַ֖י לָטֹ֑רַח נִלְאֵ֖יתִי נְשֹֽׂא׃

וּבְפָרִשְׂכֶ֣ם כַּפֵּיכֶ֗ם אַעְלִ֤ים עֵינַי֙ מִכֶּ֔ם גַּ֛ם כִּֽי־תַרְבּ֥וּ תְפִלָּ֖ה אֵינֶ֣נִּי שֹׁמֵ֑עַ יְדֵיכֶ֖ם דָּמִ֥ים מָלֵֽאוּ׃

רַחֲצוּ֙ הִזַּכּ֔וּ הָסִ֛ירוּ רֹ֥עַ מַעַלְלֵיכֶ֖ם מִנֶּ֣גֶד עֵינָ֑י חִדְל֖וּ הָרֵֽעַ׃

לִמְד֥וּ הֵיטֵ֛ב דִּרְשׁ֥וּ מִשְׁפָּ֖ט אַשְּׁר֣וּ חָמ֑וֹץ שִׁפְט֣וּ יָת֔וֹם רִ֖יבוּ אַלְמָנָֽה׃

לְכוּ־נָ֛א וְנִוָּֽכְחָ֖ה יֹאמַ֣ר יְהוָ֑ה אִם־יִֽהְי֨וּ חֲטָאֵיכֶ֤ם כַּשָּׁנִים֙ כַּשֶּׁ֣לֶג יַלְבִּ֔ינוּ אִם־יַאְדִּ֥ימוּ כַתּוֹלָ֖ע כַּצֶּ֥מֶר יִהְיֽוּ׃

אִם־תֹּאב֖וּ וּשְׁמַעְתֶּ֑ם ט֥וּב הָאָ֖רֶץ תֹּאכֵֽלוּ׃

וְאִם־תְּמָאֲנ֖וּ וּמְרִיתֶ֑ם חֶ֣רֶב תְּאֻכְּל֔וּ כִּ֛י פִּ֥י יְהוָ֖ה דִּבֵּֽר׃ 

Rashi on passuk 16:

רחצו הזכו. (פתח הוא) ל' צווי לפי שהוא מגזרת רחץ, אבל רחצו קמץ לשון עבר שהוא מגזרת רחץ

 רחצו. הזכו. הסירו. חדלו. למדו. דרשו. אשרו. שפטו. ריבו. לכו.

י' אזהרות של ל' תשובה יש כאן כנגד עשרת ימי תשובה וכנגד עשרה מלכיות זכרונות ושופרות:

".... Wash, purify, remove, cease, learn, seek, uphold, judge, fight, come: ten mandates of repentance, corresponding to the Ten Days of Repentance [from Rosh Hashana to Yom Kippur] and corresponding to the ten verses of Kingship, Remembrance, and Shofar."


The ten imperatives in Pesukim 16, 17, and 18, correspond to the עשרת ימי תשובה. I never would have known this. How often are the עשרת ימי תשובה referred to in Tanach? So far, only one other place, where Naval died ten days after he insulted Dovid HaMelech, those were the עשרת ימי תשובה (RH 18a.) To have learned Tanach a whole year, to get to Yeshaya, to wonder whether yes Rashi or no Rashi, to decide to do it anyway, and to do it now, and to learn davka the pesukim that are meramez to the עשרת ימי תשובה, that is not just general information. 


Even more: This week is Parshas Vayelech. In 31:18, the Torah warns us that Klal Yisrael will face Hester Panim.

ואנכי הסתר אסתיר פני ביום ההוא על כל הרעה אשר עשה כי פנה אל אלהים אחרים

Rashi in Yeshaya 8:17 brings a Yerushalmi (San 10:32) that discusses the "Hester Panim" mentioned in our Parsha. The Yerushalmi says that there was no worse moment of Nevu'ah than that moment when the Ribono shel Olam said through Moshe Rabbeinu that there would be הסתר פנים.

וחכיתי לה' המסתיר פניו וגו'. אין לך נבואה קשה כאותה שעה שאמר משה (דברים ל״א:י״ח) ואנכי הסתר אסתיר פני ביום ההוא

We are used to thinking of הסתר פנים like the story of Megillas Esther, that Hashem hides from us, that His Hashgacha Pratis is hidden behind Teva. But in our pesukim, the Navi Yeshayahu tells us that there is an aspect of Hester Panim that is much, much, worse than that. This is the aspect kind of Hester Panim that the Gemara in Chagiga (4b) uses our pesukim in Yeshaya 1:12 to explain.

רב הונא כי מטי להאי קרא יראה יראה בכי אמר עבד שרבו מצפה לו לראותו יתרחק ממנו דכתיב כי תבואו לראות פני מי בקש זאת מידכם רמוס חצרי.

This is an aspect of Hester Panim where Hashem doesn't want your mitzvos. 

The Navi Yeshaya applies this to the Avoda of the Beis HaMikdash - I have no interest in your korbanos. Who asked you to make Aliyah LeRegel? Your Yomtov gatherings make me tired. But the Rambam and Rabbeinu Yonah explain that this הסתר פנים is not limited to the things the Navi Yeshaya described, it is total. All the mitzvos you do are rejected by the Ribono shel Olam. This is not an issue of עבירה מכבה. This is an iron curtain created by failure to do Teshuva.

The Rambam (Teshuva 7:7) says that when a person has not done Teshuva, the RBSO does not want a person's mitzvos. Not just Aliya l'regel - all mitzvos.

כַּמָּה מְעֻלָּה מַעֲלַת הַתְּשׁוּבָה. אֶמֶשׁ הָיָה זֶה מֻבְדָּל מֵה' אֱלֹהֵי יִשְׂרָאֵל שֶׁנֶּאֱמַר (ישעיה נט ב) "עֲוֹנוֹתֵיכֶם הָיוּ מַבְדִּלִים בֵּינֵכֶם לְבֵין אֱלֹהֵיכֶם". צוֹעֵק וְאֵינוֹ נַעֲנֶה שֶׁנֶּאֱמַר (ישעיה א טו) "כִּי תַרְבּוּ תְפִלָּה" וְגוֹ'. וְעוֹשֶׂה מִצְוֹת וְטוֹרְפִין אוֹתָן בְּפָנָיו שֶׁנֶּאֱמַר (ישעיה א יב) "מִי בִקֵּשׁ זֹאת מִיֶּדְכֶם רְמֹס חֲצֵרָי", (מלאכי א י) "מִי גַם בָּכֶם וְיִסְגֹּר דְּלָתַיִם" וְגוֹ'. וְהַיּוֹם הוּא מֻדְבָּק בַּשְּׁכִינָה שֶׁנֶּאֱמַר (דברים ד ד) "וְאַתֶּם הַדְּבֵקִים בַּה' אֱלֹהֵיכֶם". צוֹעֵק וְנַעֲנֶה מִיָּד שֶׁנֶּאֱמַר (ישעיה סה כד) "וְהָיָה טֶרֶם יִקְרָאוּ וַאֲנִי אֶעֱנֶה". וְעוֹשֶׂה מִצְוֹת וּמְקַבְּלִין אוֹתָן בְּנַחַת וְשִׂמְחָה שֶׁנֶּאֱמַר (קהלת ט ז) "כִּי כְבָר רָצָה הָאֱלֹהִים אֶת מַעֲשֶׂיךָ". וְלֹא עוֹד אֶלָּא שֶׁמִּתְאַוִּים לָהֶם שֶׁנֶּאֱמַר (מלאכי ג ד) "וְעָרְבָה לַה' מִנְחַת יְהוּדָה וִירוּשָׁלםִ כִּימֵי עוֹלָם וּכְשָׁנִים קַדְמֹנִיּוֹת":

Rabbeinu Yona says this in Shaarei Teshuva (א' מ"א) as well. 

העיקר הט"ז התפלה. יתפלל אל השם ויבקש רחמים לכפר את כל עונותיו. שנאמר (הושע יד) קחו עמכם דברים ושובו אל ה' אמרו אליו כל תשא עון וקח טוב ונשלמה פרים שפתינו. זה ענין הוידוי. אמרו אליו כל תשא עון וקח טוב. זה ענין התפלה. ופירושו - וקח טוב מעשה הטוב שעשינו. כי אמרו ז"ל עבירה מכבה מצוה. ובעת התשובה יתכפרו העונות ותתעורר זכות המצוה ויאיר נרה. אחרי אשר לא הגיה אורו לפני התשובה. וכן כתיב (איוב ח) אם זך וישר אתה כי עתה יעיר עליך ושלם נות צדקך. אמרו רבותינו זכרונם לברכה אם זך וישר היית לא נאמר. אלא אם זך וישר אתה. שעשית תשובה. כי עתה יעיר עליך. עתה אחרי התשובה שעשית. יעיר עליך כל הצדקות שעשית מלפנים ואשר היה ביתך פתוח לרוחה. ונטעת אשל אכסניא. כמ"ש (שם לא) דלתי לאורח אפתח וקודם התשובה לא היו צדקותיך מגינות עליך. ואחרי שובך וסר עונך. יעיר זכותך ושלם נות צדקך.

All the mitzvos, and maasim tovim, and Torah, that you did, Hashem tears them up in front of you; Only after Teshuva they are changed into zechusim. 

Reb Ahron (Mishnas Rebbi Ahron/Torah/Vayeilech, p 368)

ובאמת זהו עיקר גדר קלקול העוון, ההבדלה והריחוק בין האדם לבוראו, וכדכתיב (ישעיהו נ"ט ב') "כי אם עוונותיכם היו מבדילים ביניכם ובין אלקיכם" ומגיע הריחוק עד כדי כך שאין רוצים במצוותיו, וכמש"כ הרמב"ם בהל' תשובה פרק ז' ה"ז שעושה מצוות וטורפין אותן בפניו שנאמר מי בקש זאת מידכם רמוס חצרי וגם תורתו אינה רצויה וכדכתיב תהלים ג' ט"ז ולרשע אמר אלוקים מה לך לספר חקי ותשא בריתי עלי פיך והגדר הוא שאין למצוותיו ותורתו מבוא וכניסה לפנים ובגדר מה דתנו יזנה כ"ח ב' משל לעבד שבא למזוג כוס לרבו ושפך לו קיתון על פניו וזהו מה שאמרו סוטה כ"א א' עבירה מכבה מצוה ואפילו בעסק התורה שבה אמרו שם אין עבירה מכבה תורה אבל מ"מ יש שהאדם מגיע לדרגה כזו שגם תורתו אינה רצויה עד שאומרים לו מה לך לספר חקי ואף שברור ופשוט הוא שגם אז מחוייב הוא בתורה ומצוות אך מ"מ אינם לרצון וכמו שנאמר בקרבנות שמות יח יח לרצרן להם וכן הוא בכל מעשי המצוות שכולם נקראים ריצוי ובזה שעוונותיו מבדילין בינו לבין קונו ומרחיקין אותו ממנו ית' אינו במצב של רצוי 

ובאמת שחשיבות תורתו ומצוותיו של האדם הוא כפי התקרבותו אל ה' וכמש"כ בממ"י פ' ט"ו כשם שאינו עולה על המזבח אלא סולת מנופה וכו' כן אינו עולה על רצון מזבחו העליון וכו' אלא המובחר שבמעשים הטהור וכות ונמצא דמשקל התורה והמצוות הוא לפי מדרגתו בכלל אף שהמצוה עצמה נעשית בתכסיס שוה 

That means that when a person does not do Teshuva, then his heartfelt davening is not a davening, his mehuderdikkeh tefillin is not tefillin, his hasmada in Torah is not Torah. Only with Teshuva do these things turn to your eternal benefit.

Learning this on Friday night of Shabbos Shuva felt like a Navi knocked at my door with a telegram from the Ribono shel Olam. "The Ribono shel Olam wants you to know this: It is the עשרת ימי תשובה, and you had better take this very, very, seriously."

We don't have neviim, we don't even have a bas kol. But we apparently do have something. That "something" arranged that after almost a year of learning Tanach, during Aseres Yemei Teshuva, the night before we read in Parshas Vayeilech about Hester Panim, we read a Rashi that told me that until a person does Teshuva, all his Mitzvos and Maasim Tovim just make the Ribono shel Olam tired. They bring no Ritzui. The person is in a self imposed condition of Hester Panim, a Hester Panim that means not only that Hashem is hidden from him, but far worse, that Hashem does not want to see him or his pathetic mitzvos and Torah.  In order to escape from that miserable condition, the Navi told us we have Aseres Yemei Teshuva. These Aseres Yemei Teshuva are not just a matter of time passing. They represent the ten steps a person must take to climb out of his pit of Hester Panim. They are  

 רחצו. הזכו. הסירו. חדלו. למדו. דרשו. אשרו. שפטו. ריבו. לכו.

The Gaon in his Peirush on Nach (MHK) says
טז רחצו וגו' חשב כאן תשעה דברים ואחר כך אמר לכו נא ונוכחה והמה כנגד עשרת ימי תשובה והעשירי יום הכפורים ואמר בפסוק הראשון ד' דברים רחצו הזכו הסירו חדלו שהם ד' דרכי התשובה היינו חרטה וידוי עזיבת החטא ולחדול מכל הדברים שהביאו לחטוא והם כנגד ארבעה פעולות שבאדם במחשבה בדיבור במעשה והמעשה נחלק לשתים עשה ולא תעשה יז למדו היטב הרגילו את עצמכם להיטיב דרשו לדרוש יפה אשרו לשון הדרכה כמ"ש רש"י ורצה לומר הגזול תמיד שלא היה יכול לילך בדרך מפני העושקים ורצחנים וז"ש בחולם לשון מקור שהיה תמיד עשוק וגזול תדריכוהו שפטו בשביל היתום כמו שפטני אלהים וריבו הוא יותר כי שפיטה מדת השופט וריב הוא מדת בעל דין ואצל אלמנה שהיא מעונה יותר מהיתום וגם כל כבודה פנימה אמר ריבו שתהיה בעל דין בשבילה 

The notes from R Meir Yehoshua Katzenellenbogen there:

 ביאור פסוק זה בכת"י וז"ל 

"רחצו הזכו הסירו כו' חדלו אמר כאן כב' פסוקים יו"ד דברים נגד יו"ד ימי תשובה. ובפסוק הראשון הוא דברים נגד ד' דרכי תשובה והם חרטה וידוי ועזיבת החטא. דהיינו אם גזל ישיב את הגזילה' וכן כל דבר יקבל על עצמו שלא לעשות עוד' והם נגד מחשבה דיבור ומעשה. ומעשה הוא ב' דברים עשה ולא תעשה, והיינו חרטה בלב נגד מחשבה, וידוי הוא בפה נגד דיבור, עזיבת החטא נגד מעשה שהוא משיב הגזילה וכדומה, ומה שקיבל על עצמו שלא לעשות עוד נגד לא תעשה, וז"ש (דברים ל יד) בפיך ובלבבך לעשותו. וז"ש: רחצו היינו חרטה, הזכו הוא וידוי, הסירו כו' כמשמעו עזיבת החטא. 

[בליקוטים: להסיר כל העבירות מה שגזל יחזיר לבעליו וכן בכל העבירות יראה לתקנם] חדלו הרע שיקבל על עצמו שלא לעשות עוד." [בליקוטים: נמצא יש בארבעה אלו שתיים לעבר ושתים להבא, רחצו הזכו לעבר, הסירו חדלו להבא. וע"ש עוד] 

Reb Tzadok Pri Tzadik Devarim 11:

והנה אמר בתוכחה זו עשרה לשונות של תשובה, רחצו, הזכו וגו' עד לכו נא ונוכחה וגו' כפירוש רש"י ז"ל, והיינו הטהרה והזדככות מצד האדם כסדר להיות מקודם סור מרע במחשבה ובמעשה, ואחר כך להיות ועשה טוב גם כן במחשבה ובמעשה, כי הד' ראשונים המה בסור מרע, רחצו הזכו הוא במחשבה בלב, הסירו חדלו הוא במעשה, ואחר זה ד' בחינות כנ"ל בועשה טוב, ולמדו היטב הוא הכנה לזה ללמד את עצמו אופן העשה טוב, ודרשו ואשרו חמוץ הוא במחשבה, ושפטו יתום ריבו אלמנה הוא עשה טוב בפועל. ואחר כל אלה לכו נא ונוכחה שיהיה מעתה בכח להיות נקרא מהלך, כמו שנאמר "אשרי תמימי דרך ההולכים בתורת ה'", כי כל עוד שלא נטהר מחלאת הנפש הוא נסבך בסבכי חטאים עד שאין בו כח לזוז את עצמו ולהלוך. ומעתה אם יהיו חטאיכם כשנים היינו דבר הנפעל ונצבע לעצמו, כשלג ילבינו, שיוכל להתהפך לתכלית הלבנונית להיות עזה כשלג, כי כבר בא על ידי מעשיו לתשובה עלאה שזדונות נעשים כזכיות. וגם תיבת רחצו הוא בחינת תשובה תתאה בהרהור במחשבה בלבד, שאמרו על זה שזדונות נעשים כשגגות... וגם אם יאדימו כתולע, שהוא לשון מפעיל כתולעת שצובע את אחרים, היינו גם מי שהחטיא את אחרים יש בכח להתהפך כצמר על כל פנים שהוא במדרגה למטה משלג, כידוע משאת כצמר לבן, כי גם אלישע אחר ששמע מאחורי הפרגוד שובו בנים שובבים חוץ מאחר (חגיגה ט"ו), והיה זה מפני שאין מספיקין בידו, ועם כל זה היה בזה התעוררות לדחוק את עצמו והיה מועיל תשובתו גם כן כדאיתא בשל"ה הקדש, וגם לירבעם שחטא והחטיא תפסו הקב"ה בבגדו שישוב... (שם דברים יא)

Rabbi Krasner speaks about this at length in his amazing Nachalas Shimon on Yeshaya 1, numbers 31 and 41, and brings from the Noda Biyehuda a long discussion of how the Rambam could say what he says and his makor. Among other things, the idea is that וְעוֹשֶׂה מִצְוֹת וְטוֹרְפִין אוֹתָן בְּפָנָיו  doesn't mean that he doesn't get schar. It means that his schar goes to where his ikker roots/yenika are/is, so if he is a ben olam hazeh, all the schar goes to olam hazeh. If he does teshuva, and becomes a ben olam haba, then his schar goes to the olam haruchni, to olam haba.

Teshuva, Tefilla, and Tzedaka. Tzedaka's Role in Teshuva

Introduction 

Chazal and the Rishonim and the Achronim make it clear that Tzedaka has a role in Teshuva. We are going to analyze the relationship of Tzedaka to Teshuva. But please, do not lose sight of the forest for the trees. Do not let the Yetzer Hara cheat you out of an effective and meaningful Teshuva. Shedding tears and sincerely klapping Al Chet is not enough. You need to remember that Tzedaka is a vitally important part of Teshuva.

I am very grateful to Harav Shimon Kalman Goldstein for bringing up this excellent question. Remarkably, I have found almost nobody talks about it.

Let's put Unesaneh Tokef to the side for a moment.  The Rambam in the second perek looks at Teshuva from three perspectives 

אי זו היא תשובה

ומה היא התשובה

מדרכי התשובה

2:1 - 

אי זו היא תשובה גמורה. זה שבא לידו דבר שעבר בו ואפשר בידו לעשותו ופירש ולא עשה מפני התשובה.

What is "Complete Teshuva"? When the opportunity to sin presents itself and he rejects it.

2:2 and 3 - 

ומה היא התשובה הוא שיעזוב החוטא חטאו ויסירו ממחשבתו ויגמור בלבו שלא יעשהו עוד שנאמר יעזוב רשע דרכו וגו'. וכן יתנחם על שעבר שנאמר כי אחרי שובי נחמתי. ויעיד עליו יודע תעלומות שלא ישוב לזה החטא לעולם

What is (the process) of Teshuva? Leaving the sin, not thinking about how nice it would be to sin, a decision to never sin, and regret for the past. The resolution has to be so firm that God Himself will testify that he will never do this sin again. 

כל המתודה בדברים ולא גמר בלבו לעזוב הרי זה דומה לטובל ושרץ בידו שאין הטבילה מועלת לו עד שישליך השרץ. וכן הוא אומר ומודה ועוזב ירוחם. וצריך לפרוט את החטא שנאמר אנא חטא העם הזה חטאה גדולה ויעשו להם אלהי זהב:

Teshuva requires Vidui. Vidui must specify what sins you are doing teshuva for, and it must verbalize an absolute resolution to never sin again.

2:4 - 

מדרכי התשובה

להיות השב צועק תמיד לפני השם בבכי ובתחנונים 

ועושה צדקה כפי כחו 

ומתרחק הרבה מן הדבר שחטא בו

ומשנה שמו כלומר אני אחר ואיני אותו האיש שעשה אותן המעשים ומשנה מעשיו כולן לטובה ולדרך ישרה וגולה ממקומו. שגלות מכפרת עון מפני שגורמת לו להכנע ולהיות עניו ושפל רוח:

The "Ways of Teshuva" are tearful prayer, Tzedaka to the extent he is able, rigorous avoidance of the opportunity to sin, changing his name (as if saying "I am no longer that sinful man, I am a different person,") and exile (because exile brings forgiveness by making a person feel humble and lowly.) 

Here the Rambam has introduced something new. 
He told us what proves full Teshuva in 2:1. 
He already told us how to do Teshuva in 2:2 and 3. 
What is he telling us now in 2:4? What does that mean, מדרכי התשובה? What is the meaning of "the ways/paths/behaviors of Teshuva?" Is it part of Teshuva or not?

In the next perek, 3:4, he says the specific association of Tzedaka with Teshuva is common knowledge and universally observed.

....לפיכך צריך כל אדם שיראה עצמו כל השנה כולה כאילו חציו זכאי וחציו חייב....עשה מצוה אחת הרי הכריע את עצמו ואת כל העולם כולו לכף זכות.....ומפני ענין זה נהגו כל בית ישראל להרבות בצדקה ובמעשים טובים ולעסוק במצות מראש השנה ועד יום הכפורים יתר מכל השנה.....

The Rambam's association of Tzedaka with Teshuva and Kapara appears in many places in Tanach and Chazal, which is why it is common knowledge. 

We know this from the words of the Navi Yeshaya (58,) 

הכזה יהיה צום אבחרהו יום ענות אדם נפשו הלכף כאגמן ראשו ושק ואפר יציע הלזה תקרא צום ויום רצון לה'

הלוא זה צום אבחרהו פתח חרצבות רשע התר אגדות מוטה ושלח רצוצים חפשים וכל מוטה תנתקו

הלוא פרס לרעב לחמך ועניים מרודים תביא בית כי תראה ערם וכסיתו ומבשרך לא תתעלם

אז יבקע כשחר אורך וארכתך מהרה תצמח והלך לפניך צדקך כבוד ה' יאספך

And from what Daniel told Belshatzar in Daniel 4,

לָהֵן מַלְכָּא מִלְכִּי יִשְׁפַּר עליך [עֲלָךְ] וחטיך [וַחֲטָאָךְ] בְּצִדְקָה פְרֻק וַעֲוָיָתָךְ בְּמִחַן עֲנָיִן הֵן תֶּהֱוֵא אַרְכָה לִשְׁלֵוְתָךְ׃

Additional mekoros for the Rambam are the Gemara and the Yerushalmi/Medrash Rabba.
RH 16b- 

 וא"ר יצחק ד' דברים מקרעין גזר דינו של אדם אלו הן צדקה צעקה שינוי השם ושינוי מעשה צדקה דכתיב (משלי י, ב) וצדקה תציל ממות צעקה דכתיב (תהלים קז, כח) ויצעקו אל ה' בצר להם וממצוקותיהם יוציאם שינוי השם דכתיב (בראשית יז, טו) שרי אשתך לא תקרא את שמה שרי כי שרה שמה וכתיב וברכתי אותה וגם נתתי ממנה לך בן שינוי מעשה דכתיב (יונה ג, י) וירא האלהים את מעשיהם וכתיב (יונה ג, י) וינחם האלהים על הרעה אשר דבר לעשות להם ולא עשה וי"א אף שינוי מקום דכתיב (בראשית יב, א) ויאמר ה' אל אברם לך לך מארצך והדר ואעשך לגוי גדול ואידך ההוא זכותא דא"י הוא דאהניא ליה 

Yerushalmi Taanis 2:1 and MR Breishis 44:12.

ר' יודן בשם ר"א אמר שלשה דברים מבטלים גזירות רעות ואלו הם תפלה וצדקה ותשובה ושלשתן נאמרו בפסוק אחד הה"ד (ד"ה ב ז) ויכנעו עמי אשר נקרא שמי עליהם ויתפללו זו תפלה ויבקשו פני הרי צדקה כמד"א (תהלים יז) אני בצדק אחזה פניך וישובו מדרכם הרעה זו תשובה ואח"כ (ד"ה ב ז) ואסלח לחטאם וארפא את ארצם ר' הונא בר רב יוסף אמר אף שנוי שם ומעשה טוב שנוי השם מאברהם ולא יקרא עוד שמך אברם מעשה טוב מאנשי נינוה שנאמר (יונה ג) וירא אלהים את מעשיהם כי שבו וגו' וי"א אף שנוי מקום שנאמר (בראשית יב) ויאמר ה' אל אברם לך לך ר' מונא אמר אף התענית שנאמר (תהלים כ) יענך ה' ביום צרה וגו'

*****************************************

Tzedaka figures prominently in the idea of Teshuva and Kapara.  But why? We all understand that Teshuva brings Kapara. What does Tzedaka have to do with Teshuva and Kapara?

Is it because כל המרחם על הבריות מרחמין עליו מן השמים so it protects from punishment, or does it somehow erase the aveira, as Teshuva does? Is it direct, or indirect? Is it for Teshuva, or is it for Kapara, or is it for Ritzui?

In proper English: Punishment for a crime, or a sin, might be avoided in two ways - Pardon and Expungement.  A Pardon grants forgiveness. It does not erase the event, it only means that the person, or the society, that had a claim against the malefactor no longer seeks to punish or penalize him. Expungement, on the other hand, erases the criminal act. It is as if the event never occurred. 

Here is a perfect example of what being a Baal Chesed can do. In some cases, after a person has been found guilty, the judge has discretion in determining the sentence. Often, a judge will allow letters of character to be submitted to the court, and such letters can carry substantial weight in his decision. He might mitigate the sentence significantly, or at least incline toward the lower end of the sentencing guidelines.

By Aveiros, it would be a great chesed if the punishment alone were removed or mitigated, and that is what comes to mind when we think about the Rachamei Hashem that is evoked by Tzedaka.  The avaryan, through showing mercy to others, is shown mercy as well, and the punishment he earned is mercifully set aside. 

When we talk about Teshuva, we think about Expungement, מריקת ועקירת החטא. Tzedaka and Chesed, on the other hand, would seem to have an effect of Pardon, הגנה מן היסורין וכפרה. So in what way is Tzedaka related to Teshuva?

Besides the very important difference in hashkafa, here's another obvious nafka minah. If it's because כל המרחם, then it falls under the regular rubric of Tzedaka, and so the usual rule of אל יבזבז would apply. If it is directly related to the din of teshuva, then the idea of צדקה כפי כחו  would mean he should do whatever is possible for him to do in order to get kappara, and אל יבזבז would not apply.
Poskim do discuss this issue, of whether אל יבזבז applies in this case. I have not seen any that make what seems to me to be a clear cut tliyah. 

*****************************************

I have organized the answers into FOUR basic approaches. There are important variations within each.

1. Tzedaka is an adjunct to Teshuva. 
          A. Tzekada is completely unnecessary for Teshuva for most sins because Teshuva alone is effective. Only in special cases, where Teshuva alone is not sufficient to eliminate the consequences of the sin, (i.e., Kareis and Missas Beis Din,) will Tzedaka become necessary as a "booster," or a supplement.  This is clearly not like the Rambam who applies it to all cases.
         B. Special effort for Tzedaka is an "echo" that follows Teshuva - that Teshuva ought to create a special desire for Ritzui and Dveikus (perhaps to bring you closer to the darga of תשובה מאהבה,) and the way to bring that about is through Tzedaka.
(Rabbeinu Yona in Sha'arei Teshuva and Peirush on Mishlei; (brought below, preceding the numbered answers).)  

2. Tzedaka is the vital prerequisite to Teshuva. It is not itself Teshuva, but it is an essential threshold to doing Teshuva. 
The forgiveness brought by Teshuva is not an entitlement.  It is a gift granted when Hashem acts with Middas HaRachamim. Only a person that is himself a rachaman is granted Middas HaRachamim.  (In a range of variations - Chafetz Chaim in Ahavas Chesed and as quoted by Rav Friedlander in Sifsei Chayim (Section I of End-Note), the Netziv in Ki Savo (1), and the Leket Yosher (4).)

3. Tzedaka is a part of Teshuva - it helps erase the aveira.
A. Because giving Tzedaka nullifies the apikorsus that lies at the root of every aveira. It is an antidote to the underlying disease of aveiros. (Harav Shimon Kalman Goldstein  and R Avrohom ben HaRambam (2).)
B. Because it is like a Korban. (Rashi and Rabbeinu Bachaye (3).)
C. Because you can't disentangle yourself from self indulgence and impulsiveness without taking actual steps of selflessness and hispashtus from Gashmiyus through chesed.  (Rabbi Moshe Eisenberg  and R Avrohom ben HaRambam (6).)
D. The effect of an Aveira on your soul depends on the purity of your soul. An essential purity will protect you the Tuma effect of the Aveira.  (Section II of End-Note, from Sifsei Chaim.)
E. Teshuva alone does not erase the sin of the past. That requires either Teshuvas HaMishkal, or that you learn Torah and do Gemillus Chasadim. Torah and Gemillus Chasadim, as part of Teshuva, are more effective than self-mortification. (The Gaon in his Peirush on Mishlei, (8).)

4. Tzedaka is, in a sense, a part of Teshuva because Teshuva has two steps:  First you must eliminate your wicked past. AFTER eliminating your wicked past by doing Teshuva, you have to re-create your better future self. Creating a "Bein Adam LaMakom Tzadik" while ignoring Bein Adam l'Chaveiro produces a monster, not a Tzadik, and your Teshuva will accomplish nothing permanent, like a זורע ואינו קוצר.
(R Micha Berger (5), R D Gary Schreiber (7), and the Ritva in Rosh Hashanna (9), and possibly Rabbeinu Yona in his first answer in Mishlei.)

*****************************************

Rabbeinu Yona addresses this question in his Shaarei Teshuva. He says that it is an egregious error to think that Tzedaka is part of what we call Teshuva. If you don't do Teshuva, your Tzedaka will not help you regarding the Aveira at all.  The basic rule is that if you do Teshuva, you will be forgiven, and you don't need to do Tzedaka. BUT there are certain grave sins (חייבי כריתות ומיתות בית דין) which Teshuva does not have the power to completely erase. In those cases, and only AFTER a complete Teshuva, Tzedaka will do what Teshuva alone could not do and will bring about a complete Kapara.  

העיקר הי"ז
לרדוף פעולת החסד והאמת. כענין שנאמר (משלי טז) בחסד ואמת יכופר עון וביראת ה' סור מרע. ועתה התבונן בסוד המקרא הזה. כי האמנם אם החוטא לא שב אל ה'. לא יתכפר עונו בפועל החסד. כמו שנאמר (דברים י) אשר לא ישא פנים ולא יקח שוחד. ופירשו רבותינו זכרונם לברכה לא יקח שוחד מצוה. למחול ולהעביר על העונות. ועוד אמרו כל האומר הקב"ה ותרן הוא יותרו חייו. אבל מאריך אפים. ואם לא ישמעו. ימד פעולתם אל חיקם. אכן זה שאמר שלמה המלך עליו השלום בחסד ואמת יכופר עון. על בעל התשובה דיבר. כי יש עבירות שהתשובה ויוה"כ תולין ויסורין ממרקין. כאשר יתבאר בשער הרביעי. והנה החסד יגן בעד החוטא וישמור עליו מן היסורין. בשגם הצל יציל מן המות. כמו שכתוב (משלי י) וצדקה תציל ממות. ועוד יש עון והוא עון חלול השם. שהתשובה ויסורין תולין ומיתה ממרקת כמו שנאמר (ישעי' כב) אם יכופר העון הזה לכם עד תמותון. והנה כאשר האדם משתדל לתמוך ביד האמת. ויעזור אחריו ויתעורר בדבריו. והופיע אורו לעיני בני עמו. ויחזק ידי אנשי האמת. ונשא ראשם. וכתות השקר ישפילם יגיעם עד עפר. הנה אלה דרכי קדוש ה'. והוד והדר לאמונתו ועבודתו בעולם. ועוז ותפארת במקדש תורתו. על כן בהרבות פעליו לקדש את ה' ולעורר האמת להכין אותו ולסעדו. ונסלח לו מעון החלול עם התשובה בשומו האמת לעומת אשמת החלול. מדת תשובתו נגד מדת משובתו. זה ביאור בחסד ואמת יכופר עון:

Rabbeinu Yonah says that בחסד ואמת יכופר עון only means that if a person has done Teshuva, but it's one of those sins for which Teshuva alone is not enough - a sin for which only Teshuva plus suffering brings forgiveness - then Chesed can protect him from suffering. It is a Teshuva booster, where Teshuva can't work on its own.

Rabbeinu Yonah in Mishlei says two answers. First he says that Chesed after Teshuva brings extra Ritzui, it brings you closer to Teshuva Mei'Ahava. Then he says exactly what he said in Shaarei Teshuva.

רבנו יונה, משלי ט״ז ו

בחסד ואמת יכפר עדן וביראת ה' סור מרע.

אין כפרת עון בלתי תשובה וגם אחרי שובו מרעתו צריך לשית עצות בנפשו שיתכפר עונו כפרה שלמה ואם אמנם כל תשובה מועלת להציל מאבדן הנפש אך לפי דרכי התשובה יתרצה אל הבורא יתברך ויתעלה לקרבו ולתת חלק לנפשו בנעימים בעולם הבא ולמחות כעב פשעיו ונקה האיש מעון כאלו לא חטא מיום הולדו ונשארו צדקותיו בידו ושכר מצותיו בידו, ויש תשובה (he means tshuva mei'ahava) תעדיף שכר מלבד מה שתמחה העון. 

עוד דרך שנית בענין העברת העונש בעולם הזה. כי יש עון התשובה כפרתו ויסורין ממרקין אותו, ויש אשר תשובה ויסורין תולין ומיתה ממרקת. ולהעברת העונש בעולם הזה תועיל תועלת עצומה גמילות חסדים מלבד מה שהקרן קיימת לו לעולם הבא כמו שנאמר מתן בסתר יכפה אף (להלן כא י) ודרשו ז"ל אם יתכפר עון בית עלי בזבח ומנחה (שמואל א ג יח) בזבח ומנחה אינו מתכפר אבל מתכפר בתשובה ובמעשים טובים וכאשר יעיד המקרא הזה כי בחסד ואמת יכופר עון 

The language of the Rambam is not compatible with Rabbeinu Yonah's approach in Shaarei Teshuva. Rabbeinu Yonah's Tzedaka is limited to a certain category of sins, while the Rambam applies Tzedaka kefi Kocho universally, as a yesoidesdikkeh cheilek (a sina qua non) of the עקירת החטא aspect of Teshuva.

It is possible to put Rabbeinu Yonah's first answer in Mishlei into the Rambam. The Rambam talked about that the Chesed and Tefilla after Teshuva as being מדרכי התשובה, and Rabbeinu Yonah says
 ואם אמנם כל תשובה מועלת להציל מאבדן הנפש אך לפי דרכי התשובה יתרצה אל הבורא. 
He sees Tzedaka as an "echo" of proper Teshuva. Proper Teshuva should make the Baal Teshuva desire a special Ritzui to Hashem, to come to a madreiga of תשובה מאהבה.  

It's hard to know. I am not sure they mean the same thing. The Rambam seems to make the Tzedaka a part, or a tnai, of the Teshuva process itself, by equating עושה צדקה כפי כחו and מתרחק הרבה מן הדבר שחטא בו.

*****************************************

1. For the first mehalach, we turn to our parsha.

26:15.  Hashkifah.  The Medrash Tanchuma says that all the ‘hashkifah’s in Chumash are lara’a, except for this one, because matnos aniyim is m’hapeich middas achzorius to middas rachamim.  The Netziv says that Ma’on is where the Malachai Hashoreis are, and we are saying, if you, Hashem, look at your malachim in Ma’on, and they are afraid of the Middas Hadin, then we, earthly people, should be looked upon, from Shomayim, with Rachamim.    The Satmerer in his Vayo’el Moshe here says that the reason we say hashkifa and then say that matonos are m’hapeich l’tov instead of just saying ‘re’ay’ without being m’hapeich, is because the vidui is about mitzvos that we did, but did with less than pure kavana.  But since the aniyim benefitted, the flaw in kavana is less important, and so the hashkifah is changed from achzorius to rachamim.

On the basis of the Medrash and the Netziv, it could be that we do tzedaka and say to the Ribono shel Olam, Hashkifah from Your Ma'on! The Malachei Hashareis in the Ma'on are afraid of Middas HaDin, how much more so are we unable to stand before Middas HaDin. According to Middas Hadin, everything we do is rotten, and our lives matter no more than animals', and Teshuva is not possible.  But we have the zechus of Tzedaka, of Matnos Aniyim, which is me'hapeich Din to Rachamim. With Rachamim, our failures are smaller, perhaps like the Chelbenah, and Teshuva becomes possible.

This approach is also found in the Ahavas Chesed. See the end note, Section I, from Rav Chaim Freidlander.


2.  For the second mehalach, we turn to Harav Shimon Kalman Goldstein.

Harav Goldstein says that the essence of every Aveirah is the attitude that we are our own masters and we can do what we want. This is a form of Avoda Zara, denying the Ribono shel Olam's ba'alus over us. Not giving Tzedaka properly expresses exactly that kind of haskafa of Avoda Zara.  The Ran in Sanhedrin 56b and the Yad Ramah there 57b say that Goyim are chayav in Tzdaka. The Prashas Drachim explains that this is because refusing to give is a statement that what we have is ours, when the truth is that we were given things in order to do what the Ribono shel Olam wants us to do with them, so not giving is a form of Avoda Zara.
In order to do Teshuva, you need עקירת שורש העבירה, to destroy the root of the aveirah. 
When a person gives Tzedaka, as the Rambam says, כפי כחו, not just "yoitzeh zain," he is showing that he knows that he is a gizbar that was given what he has by the Ribono shel Olam, that he is a trustee who was appointed to manage assets at the instruction of the Benefactor, not an ongeshtopteh poritz.  He is recognizing the ba'ilus of the Ribono shel Olam on everything we have, and he is showing that he believes it by doing what he ought to be doing as a Gizbar of his time, his talents, and his money.  

(True, this is in the Rambam, and the Rambam (Melachim 10:10) holds that Goyim are not chayav in Tzedaka, so it's not mamesh Avoda Zara. But the Rambam can certainly agree that a Yisrael that does not give has the shoresh of Avoda Zara.)

Harav SKG later showed me that he was mechavein to R Avrohom ben HaRambam in his Hamaspik, in Sharashei HaNedivus. R Avrohom ben HaRambam does not connect it to Teshuva per se, but the relationship is obvious. He says that Nedivus shows basic Emunah in the Ribono shel Olam.
ודע כי מידה אצילה ונשגבה זו מידת הנדיבות והותרנות מלמדת על האמונה והבטחון ומיעוט השמחה בקניני העולם הזה והבטחון בתוצאות הדעת ואמונת הדת כי הנדיבות בממון וברכוש מלמדת על בטחונו בה' יתעלה שישלם לו חלף ממונו ומיעוט שמחתו בעולם הזה וקניניו החולפים וכי הנפש נוטה לדברים בני אלמוות ולא לדברים בני חלוף והקמצנות בכל אלה מלמדת על היפוכו של דבר 

Nedivus, the willingness to share what you have with others shows that you have faith in Hashem, that you know that what you have is given to you by the Ribono shel Olam, and that if you use it with righteousness and sympathy, you are doing Hashem's will.


3.  We have many places where Chazal say that Tzedaka is mechaper like Korbanos. Korbanos are not merely a machshir to protect us from yesurim, they are the means of erasing the aveiros. If Tzedaka is like a Korban, then the relationship of Tzedaka to Teshuva is like that of a Korban to Teshuva. It's not just a Meigin, it's a mechaper. (Yes, there are korbanos that are only meigin until you bring a kapara, like the Asham Talui. Those are the exceptions to the rule. A normal Korban is a mechapeir, not just meigin from yesurim.)

A. BB 9a:

וא"ר אלעזר בזמן שבהמ"ק קיים אדם שוקל שקלו ומתכפר לו עכשיו שאין בהמ"ק קיים אם עושין צדקה מוטב

Maharsha there-

עכשיו שאין ב"ה קיים אם עושין צדקה מוטב כו'. דאכילת עניים היא תחת אכילת מזבח כמ"ש פתח במזבח וסיים בשלחן בזמן שבהמ"ק קיים מזבח מכפר ועכשיו השלחן מכפר כמפורש בפרק ח"ה ע"ש:

B. Chagiga 27a, Brachos 54b, Menachos 97a:

דכתיב (יחזקאל מא, כב) המזבח עץ שלש אמות גבוה וארכו שתים אמות ומקצעותיו לו וארכו וקירותיו עץ וידבר אלי זה השלחן אשר לפני ה' פתח במזבח וסיים בשלחן רבי יוחנן וריש לקיש דאמרי תרוייהו בזמן שבית המקדש קיים מזבח מכפר על אדם עכשיו שלחנו של אדם מכפר עליו:

What is Shulchano shel Adam?  Rashi-

שולחנו מכפר עליו - בהכנסת אורחין:

שולחנו של אדם מכפר עליו. דנותן פרוסה לאורחים:

Similarly, R Bachay in Kad Hakemach.

וידוע גם כן כי השלחן כנגד המזבח, כי כן דרשו בברכות "והמזבח עץ שלש אמות וגו' וידבר אלי זה השלחן אשר לפני ה'", פתח במזבח וסיים בשלחן, לומר לך כשם שמזבח מכפר כך שלחן מכפר, כי הלחם אשר על השלחן ממנו מאכיל העניים, וכשהוא נותן מלחמו לדל הוא חשוב כקרבן על גבי המזבח

4. From the Leket Yosher, Talmid of the Trumas HaDeshen. By giving to the poor, you are like the Ribono shel Olam's creditor, in a manner of speaking. A creditor has the right to establish the forum for any court case. The Baal Tzedaka can thus request that his case be heard in a Middas HaRachamim court.

וע"ע נמי בס' לקט יושר הלק א חאו"ח עמוד קכב ענין ג שחיבר רבי יוסף ברבי משה תלמידו של רבינו ישראל איסרליין בעל תרומת הדשן. וכתב שם מצאתי בלקוטי הח"ר משה לוי מינץ זצ"ל שכתב בשם הגאון מוהר"ר איסרליין זצ"ל וז"ל שדרש בשבת תשובה לאחר קריאת ס"ת כשנחזור למקומה ענייני תשובה וצדקה ודרש כמה טובות בצדקה ודרש זה הקרא (משלי יט יז) מלוה ה' חונן דל וגמולו ישלם לו היינו מי שנתן צדקה לעני כאלו נתן ולוה להקב"ה. ומאחר שאנו מלוים להקב"ה, והוי כאלו אנו היינו המלוים והקב"ה הלוה. ואמר' בפ' זה בורר (לא ע"ב) מלוה אמר ללוה נלך לב"ד הגדול, כופין הלוה לילך אחר המלוה, דעבד לוה לאיש מלוה. והיינו נמי כן, כביכול, על הקב"ה. ומעתה ביום הדין כשרוצה לדון אותנו אומרים לו לילך לב"ד הגדול, והיינו ב"ד של מידת הרחמים. ולכך כל אדם יתן צדקה שיהיה המלוה עכ"ל

and more along those lines:

וע"ע נמי במדרש זוטא שיר השירים פרשה א פיסקא סו נאמר בחסד ואמת יכפר עון (משלי טז ו) אם יש לאדם אלף רבוא מלאכים אין עומדים לו בשעת צרכו בצרתו שכן הוא אומר לא יועיל הון ביום עברה (משלי יא ד) ומי עומד לו איסר אחד שהוא נותן שנאמר וצדקה תציל ממות (משלי י ב) כל הנותן צדקה אע"פ שהוא חטא ונתן הקב"ה רשות למלאך לשלוט בו שכר אותה צדקה שנתן מקדים למלאך ואינו מניחו לשלוט בו ולא עוד אלא שדוחפו וכופתו על פניו ומפייס עליו ואומר אע"פ שחטא ונתנה רשות למלאך לשלוט בו אני קדמתי רשותי קדמה לרשותו כדאיה היא הצדקה שנתן לרעבים ואלולי שהאכילן היו מתים הוא כסה ערומים ואלולי שכסן היו מתים כדאי היא הצדקה שקיים נפשות להציל ממות וכה"א מתן בסתר יכפה אף ושוחד בחיק חמה עזה (משלי כא יד) איסר אחד או לחם שאדם נותן אל יאמר בעצמו מנין הוא יודע הסומא הזה מי נתן לו אמר המקום את האיסרים אני משלם על ידיו יעו"ש וחזינן טהכי דאכן כוחה של הצדקה הוי כח חזק לעמוד בפני כל פורענות ח"ו ולדחות את המקטרגים ולעורר את מידת הרחמים

ועי' נמי בס' מעיל צדקה סי' קב שהביא מתשובת מהר"ם מרוטנבורג שכתב נמי דברים כיו"ב דהנותן צדקה אפילו שניתנה רשות למלאך הפורענות להפרע ממנו אין המלאך הממונה על הצדקה מניחו וכו' יעו"ש ואכן היינו כדברי המדרש זוטא הנ"ל וק"ל

וע"ע נמי בדברי רבינו החיד"א בס' מורה באצבע אות רמח שכתב שם ואשר חנן אותו אלהים עושר חטאיו בצדק יפרוק וירבה בצדקה בימים אלו ימי הרצון של חודש אלול וחודש תשרי יעו"ש

והגאון רבי חיים פלאג"י בס' מועד לכל חי סי' יא אות טו אחר שהביא את דברי רבינו החיד"א ז"ל הללו סיים וכתב ואנכי המתאבק בעפרות רגליו הקדושים אבוא אחריו ומלאתי את דבריו אומר מי שחננו השי"ת בעושר ובנכסים אל יראה בעצמו קמצנות ומידת עניות דמורה שהוא כפוי טובה בטובתו של מקום וכמו שאמרו רז"ל והביאו רש"י בפירושו לתורה (דברים ב ז) לפיכך לא תכופו טובתי להראות כאילו אתם עניים אלא הראו עצמיכם עשירים ע"ש ובימים הללו ימי הרצון דאלול ותשרי שהוא הזמן לקצוב מזונותיו אם רואים השמים שה יכול לסבול עניות ואפשר לו להסתפק במועט גם ה' יתן לו כפי שיעורו ולא יותר ח"ו לכן כל היד המרבה לתת צדקה בימים האלה משמיא יהב יהבי ליה על כל פרוטה ופרוטה תרקבא דדינרי אם יתנה בלבב שלם ובלי שום פניה ויוהרא והשי"ת לא ימנע טוב להולכים בתמים עכ"ד יעו"ש

5. From R Micha Berger in a comment.

My second thought was to bring in the Maharal on Avos 1:2. Leshitaso, Torah is about our relationship to ourselves in general, Avodah refer to bein adam laMaqom, and Gema"ch is our relationship with others.
And if we divide our avodah this way, then the line from Unsaneh Toqef is an echo of the mishnah. Teshuva repairs the self, tefillah connects us to the Borei, and Tzedaqah, to others.

Which would place tzedaqah in a position where you really can't make the chiluq you're making. It is indeed part of the general picture of teshuvah in that it's standing in for azivas hacheit and qabbalah al ha'asid when it comes to bein adam lachaveiro. And yet it really is also tzedaqah, in the usual sense of tzedaqah.

Thank you, Rav Micha. And here is how I will restate it. (Rav Micha and I use lamakom and l'atzmo differently, and as far as the Maharal's derech, I'm sure that he knows how to read a Maharal better than me. You decide which you prefer.)

The Maharal and the Maharsha (מהר"ל על "דרך חיים" פרקי אבות  פ"א מ"ב, מהרש"א ב"ק ל) say, in several places, that a person duty expresses itself in three ways: בין אדם למקום, שבין אדם לחבירו, ובין אדם לעצמו - a duty to serve Hashem, a duty to serve one's fellow man, and a duty to grow and elevate one's self to the highest possible level.  

(The words of the Maharal:

 ולפיכך אמר התנא האלקי, כי זה עמוד אחד שהעולם עומד עליו הוא התורה, מה שהתורה היא משלמת האדם עד שהוא בריאה שלימה מצד עצמו. ואח"כ אמר על העבודה, והעבודה שהיא עבודה בעצם ובראשונה היא העבודה בקרבנות, ואין דבר יותר ראשון מזה, וכל שאר הדברים שהם עשיית המצות לעשות רצון הש"י נכללים תחת העבודה, רק העבודה היא ראשון וקודם אל הכל, ולפיכך העבודה היא עמוד אל העולם שמזה יחשוב האדם שלם וטוב אל מי שבראו כאשר הוא עובד לו, וצריך שיהיה האדם שלם וטוב לבוראו. וכנגד הג' שצריך שיהיה האדם שלם וטוב עם זולתו, וזהו על ידי גמילות חסדים, כאשר הוא עושה לזולתו חסד חנם הנה אין ספק שבזה הוא טוב לזולתו, ואין דבר יותר טוב מזה כאשר עושה טוב לזולתו בחנם ואז הוא טוב לגמרי:

והנה התבאר לך כי ראוים אלו שלשה שיהיו עמודי העולם, כאשר אלו ג' דברים משלימים האדם עד שהוא טוב בכל ג' בחינות אשר אמרנו, כי אין במציאות רק השם יתב' שהוא מחויב המציאות, והנמצאים שנמצאו מאתו, ובודאי יש לאדם יחס אל בוראו במה שבראו הש"י והאדם נברא ממנו, וראוי שיהיה שומר היחס הזה ואם אין שומר היחס הזה הרי אין בריאתו לכלום, ועוד האדם נברא לעצמו, ואם האדם מקולקל בעצמו ואינו נחשב הרי הוא בריאה של תוהו ואין בו ממש, והשלישי כי האדם הזה אינו יחידי בעולם אבל הש"י בראו עם בני אדם אחרים, ולפיכך צריך שיהיה שומר היחס הזה שיש לו אל שאר בני אדם. לכן אמר שהעולם עומד על התורה ועל העבודה ועל גמילות חסדים, כי על ידי התורה אין האדם בעצמו בריאה של תוהו אבל היא בריאה חשובה, ועל ידי העבודה הוא שומר היחס שיש לאדם אל בוראו שנברא ממנו, ועל ידי גמילות חסדים האדם יש לו חבור אל שאר בני אדם, כי לא נברא האדם בפני עצמו כלל רק עם שאר בני אדם, וכאשר האדם עושה חסד עם זולתו הנה יש לו חבור אל זולתו, ובזה האדם כאשר בראו הש"י, כי לא נברא שיהיה האדם יחידי בעולם, ודבר זה נראה כאשר עושה חסד לזולתו שלא יאמר אין לי עסק עם אחר, ודברים אלו מבוארים. 

The words of the Maharsha:

מאן דבעי למהוי חסידא לקיים מילי דנזיקין כו'. יראה כי חסיד נאמר על מי שעושה מעשיו על צד היותר טוב כמאמרם פ"ק דע"ז במעלות הטוב עשרה דברים זהירות מביאה לידי זריזות כו' וחשיב למעלה עליונה חסידות מביאה לידי רוח הקודש ולפי שיש לאדם במעשיו הטובות ג' חלקים דהיינו טוב לשמים. וטוב לבריות. וטוב לעצמו. קאמר רב יהודה מאן דבעי למהוי חסידא לקיים מילי דנזיקין דאז יכול לתקן מעשיו שיהיה טוב לבריות ורבא קאמר דלקיים מילי דאבות דאז יתקן מעשיו שיהיה טוב לעצמו במדות ואמרי לה דלקיים מילי דברכות דאז יתקן שיהיה טוב לשמים וכל אחד מהני אמוראי נקט כל א' מהני ג' מיני חלוקים במעשים טובים של אדם וק"ל:)

A person that wants to grow, and certainly one who desires to recreate himself, cannot be imbalanced, because imbalance invites failure.  It is not enough to do teshuva by regretting the specific thing one has done wrong. One must vigilantly ensure that he is developing in all respects at the same time.  This is the lesson of תשובה, תפילה, וצדקה.  Teshuva corrects his wrong in relation to the Ribono shel Olam, to make himself  טוב לשמים. To correct the darkness in his own soul, his lack of ruchniyus, the best eitzah is Tefilla, to become טוב לעצמו. Finally, he must remember that one only can be a true human being if he cares for his fellow man, for which one must do chesed, to become טוב לבריות. Teshuva, Tefilla, and Tzedaka; טוב לשמים, טוב לעצמו, וטוב לבריות.  Any one aspect on its own is not real.



6. From Harav Moshe Eisenberg.
Perhaps it means that one who wants to do teshuva should unburden himself from the gashmiyus that surrounds him. This act of giving away enhances his decision to be a more ruchniyusdikkeh person, not a person that is meshubad to gashmiyus and self indulgence. The best way to do this is to give valuable things that he owns to the poor. 
When Harav SKG showed me the Sefer HaMaspik, which supports his mehalach (above in 2,) I saw that it also says exactly like Harav Moshe Eisenberg.  Again, with the relevant words in bold:
ודע כי מידה אצילה ונשגבה זו מידת הנדיבות והותרנות מלמדת על האמונה והבטחון ומיעוט השמחה בקניני העולם הזה והבטחון בתוצאות הדעת ואמונת הדת כי הנדיבות בממון וברכוש מלמדת על בטחונו בה' יתעלה שישלם לו חלף ממונו ומיעוט שמחתו בעולם הזה וקניניו החולפים וכי הנפש נוטה לדברים בני אלמוות ולא לדברים בני חלוף והקמצנות בכל אלה מלמדת על היפוכו של דבר 



7.  From R Dr. Gary Schreiber.
As the passuk teaches us in סור מרע ועשה טוב, it is not enough to regret sin or to avoid sin. One must do positive good as well. Perhaps a Teshuva of removing a negative is incomplete without doing something positive.  If you are seeking a mitzva that is a perfect and universal positive, Tzedaka is perfect. So Teshuva requires Tzedaka as part of the Teshuva process.
To some extent, this is an application of R Micha Berger's pshat.


8. From the Gaon in his Peirush on Mishlei.  
Teshuva alone does not erase any aveiros (maybe it does by Chayvei Asei, but I mean in general.) In order to erase the sin, Teshuva requires one of two additional things: EITHER Teshuvas HaMishkal, purgative self mortification to the degree he enjoyed the sin, OR learning Torah and doing Chesed. The Gaon says that Torah and Chesed are far more effective than suffering. So Tzedaka, according to the Gaon, is part of Teshuva, and helps to erase the Aveira.

פירוש הגר״א, משלי ט״ז ו

בחסד ואמת יכפר עון

כאשר האדם רוצה לשוב אל ה' מן רוע מעלליו, צריך שני דברים, אחד, תשובה על העבר, שני, לקבל על עצמו על להבא לסור מרע. ואמר שעל העבר בחסד ואמת יכופר, שהוא גדול וטוב מכל הסיגופים, לעסוק בתורה ובגמילות חסדים, כמו שכתוב בגמרא (ברכות ה, ב) חסד זו גמילת חסדים, אמת זו תורה ובזה יכופר עונו. ועל להבא אמר עצה לסור מרע, והיינו שישים יראת ה' נגד פניו, שהקב"ה מלא כל הארץ כבודו ועומד עליו ורואה מעשיו המגועלים, ואיך לא יבוש מפניו לעבור על רצונו בפניו ממש.

On this point, it is important to remember the Gemara in Brachos 32b.

וא"ר אלעזר גדולה תענית יותר מן הצדקה. מאי טעמא זה בגופו וזה בממונו:

According to the Gaon, what's pshat in Rebbi Elozer? How can it be that Taanis is greater than Tzedaka? But the answer is already clear in Tosfos there on the previous line, where Rebbi Elozer said that Tefilla is greater than good deeds. Tosfos says that means that Tefilla is greater than GOOD DEEDS WITHOUT TEFILLA.  But Rebbi Elozer is not talking about good deeds TOGETHER with Tefilla.

גדולה תפלה יותר ממעשים טובים. בלא תפלה שהרי משה רבינו ע"ה אף על פי שהיו בידו מעשים טובים הוצרך לתפלה:

Rebbi Elozer is not arguing with the Navi Yeshaya. If so, the Gaon is consistent with the Gemara in Brachos. Of course Tzedaka alone is not as good as suffering. But the Gaon is saying that if a person is properly prepared, if a person is also doing ta'aneisim, then the Tzedaka that he does is greater than the Taanis. Tzedaka without Taanis is lower than Taanis without Tzedaka. But when the Tzedaka comes along with Taanis, then that Tzedaka is itself greater than the benefit of the Taanis.



9. The Ritva in Rosh HaShanna 16b.
The Gemara says 

א"ר יצחק ד' דברים מקרעין גזר דינו של אדם אלו הן צדקה צעקה שינוי השם ושינוי מעשה צדקה דכתיב (משלי י, ב) וצדקה תציל ממות צעקה דכתיב (תהלים קז, כח) ויצעקו אל ה' בצר להם וממצוקותיהם יוציאם שינוי השם דכתיב (בראשית יז, טו) שרי אשתך לא תקרא את שמה שרי כי שרה שמה וכתיב וברכתי אותה וגם נתתי ממנה לך בן שינוי מעשה דכתיב (יונה ג, י) וירא האלהים את מעשיהם וכתיב (יונה ג, י) וינחם האלהים על הרעה אשר דבר לעשות להם ולא עשה

Rashi explains 

שינוי מעשה - שב מרעתו:

The Ritva asks that if it means "not doing rish'us," it doesn't belong here. It belongs in the basic aleph beis of Teshuva. 

שנוי מעשה פירש רש"י שב מרעתו ולא נהירא דהא פשיטא שאם אינו שב מדרכיו כטובל ושרץ בידו הוא שאין מועיל לו שום תשובה 

The Ritva answers that of course, this man already did Teshuva. The Gemara is saying that once you do teshuva, you have to remain forever a Baal Teshuva. The behavior of a Baal Teshuva is to to be constantly vigilant and constantly in search of ways to grow - more than every other person. 

והנכון שאפילו מעשים של רשות שאינם הגונים קצת הוא משנה כלומר שהוא אדם אחר לגמרי ומאי דמייתי תלמודא ראיה מדכתיב וירא האלהים את מעשיהם מייתי ולא מסיפא דכתיב וכי שבו מדרכם הרעה 

This, I believe, is the pshat in the Rambam. Teshuva is A, B, and C. And once you're a Baal Teshuva, then Halacha 4 applies - Darkei HaTeshuva. From now on, your Davenning has to be different, your Tzedaka has to be different, and even how you look at yourself has to be different.

There is a difficulty in the Ritva. The language of מקרעין גזר דינו של אדם is hard to fit with his idea of the higher standard a Baal Teshuva should aspire to. But whatever the pshat is in the Ritva, it fits very well into the Rambam. Clearly, the Rambam's makor is our Gemara, and the Medrashim and the Yerushalmi. They all talk about מקרעין גזר דינו של אדם. Even so, the Rambam chose to call it "מדרכי התשובה. 

The truth is, so did Rabbeinu Yona in his first teretz in Mishlei - 

וגם אחרי שובו מרעתו צריך לשית עצות בנפשו שיתכפר עונו כפרה שלמה ואם אמנם כל תשובה מועלת להציל מאבדן הנפש אך לפי דרכי התשובה יתרצה אל הבורא יתברך ויתעלה לקרבו ולתת חלק לנפשו בנעימים בעולם הבא ולמחות כעב פשעיו ונקה האיש מעון כאלו לא חטא מיום הולדו ונשארו צדקותיו בידו ושכר מצותיו בידו. 

I think the answer is, and I would love to hear alternatives: Teshuva, such that Hashem could say eidus that he will not return to the aveira, requires higher vigilance for the rest of your life. So the Darkei Teshuva are the things a baal teshuva has to be mekabeil forever to make sure that he doesn't fall back into the old ways of life. In that sense, they are an essential part of basic Teshuva. As such, they are מקרעי גזר דינו של אדם


So we have, I think, a good pshat in the Rambam, combining the Ritva and Rabbeinu Yona.

END NOTE:
In his Sifsei Chaim, Rav Chaim Friedlander's discusses the effect of Tzedaka and Chesed on Teshuva. 
In the first section, he brings the Chafetz Chaim, who deals with it as a way of eliciting Middas haRachamim. 
In the second section, he explains that it erases the sin itself.

Section I

הקב"ה נוטל שוחד -  תשובה ומעשים טובים מהרשעים בעוה"ז 

״אבל אתה שאתה נואל שוחד שנאמר משלי יז כג שוחד מחיק רשע יקח ומהו השוחד שהקב"ה נוטל מן הרשעים בעולם הזה תשובה ומעשים טובים אמר הקב"ה לישראל בני עד ששערי תשובה פתוחים עשו תשובה שאני גומל שוהד בעולם הזה (ילקוט שמעוני תהילים פי״ז רמז ר״ע)  

......

עוד יש לבאר מהו השוחד במעשים טובים? ומדוע הקב"ה נוטל שוחד כזה? וכך הקשה החפץ חיים זצ"ל באהבת חסד שם ״איך שייך למעלה לענין תשובה ומעשים טובים השם שוחד? ואם ראוי שלא תתקבל תשובת האדם למעלה מה שייך שוחד? הלא הקב"ה הוא אלוקים אמת? ועוד אם יש לאדם רוב זכויות הרי הוא צדיק בכל אופן ואם יש לו רוב עונות נידון כרשע אפילו אם יש במצוותיו המועטות גם זכות של תשובה וחסד.

וביאר החפץ חיים שם שיש להשי"ת שתי הנהגות שונות האחת שמתנהג עם האדם במידה הדין ובהנהגה הזו בודקים כל מעשה מצוה אם נעשתה בשלימות בכל פרטי דקדוק הדין ובאהבה ויראה ובשמחה של מצוה כמו שכתב המסילת ישרים פט"ז ?כשם שאין עולה על גבי המזבח של מטה אלא סולת נקיה מנופה בשלש עשרה נפה שכבר טהורה לגמרי מכל סיג כך אי אפשר לעלות על רצון מזבחו העליון אלא המובחר שבמעשים הטהור מכל מיני סיג״   וכן בודקים כל תשובה על חטא אם היתה תשובה שלימה ולפי חשבון כזה יהיה נחשב בשמים לרשע וההנהגה השניה היא במידת החסד והרחמים ולפי הנהגה זו ״יצוייר שאפילו אם לפי חשבון פעולותיו עונותיו מרובין מזכויותיו אם הקב"ה יתנהג עמו ברחמים גמורים ימצא כמה מהעונות שנוכל לתלות עליהן שעשה אותן בשגגה או בסיבה אחרת וממילא אם ינטלו אותן העונות מן הכף יתרבו הזכויות על העונות ויקרא עליו שם צדיק״ וכן תתקבל תשובתו ״אפילו שלא היתה תשובה שלימה כראוי״ וזהו השוחד שהשי"ת מטה את הדין לצד הזכות.

באיזו משתי ההנהגות מתנהג השי"ת עם האדם דבר זה תלוי באדם עצמו. כי ״אם דרכו היה בימי חייו שלא לוותר לזולתו כלום משלו ושלא לרחם עליהם הוא מגביר למעלה בזה את מידת הדין״ ו״אם דרכו להתנהג עם אנשים במידת החסד 

והרחמים ההוא מעביר על מידותיו ואינו מקפיד על מי ורוון לו עול בכל הקפידא הוא מעורר כנגדו למעלה את מידת הרחמים.... וזוכה גם כן שיתנהג עמו הש"י במידה הזו בשעה שהוא צריך לרחמים. וזוהי כונת חז"ל שהקב"ה לוקח שוחד מן הרשעים בעולם הזה תשובה ומעשים טובים דהיינו מאנשים כאלו שעל פי מידת הדין הם נחשבים לרשעים אך אם הם מתגברים על יצרם ועושים מעשים טובים כלומר מצוות חסד וצדקה כי זהו המובן הפשוט של מעשים טובים אז הקב"ה מתנהג עמם מידה כנגד מידה ומגביר את מידת החסד שלו ביחסו אליהם ודן אותם ברחמים ומקבל מהם גם תשובה שאינה שלימה תשובה של רשעים כי אם שבים בתשובה שלימה אין זה שוחד מן הרשעים ומעשי מצוות שאינן מושלמות ואף את העבירות שלהם דן לכף זכות ומתחשב יותר בנסיבות מקילות ועל ידי כן הם נחשבים לצדיקים וזוכים בדין.

 ״חסד ואמת נפגשו צדק ושלום נשקו״

על פי האמור מסביר החפץ חיים זצ"ל אהבת חסד שם את הפסוק תהילים פה יא חסד ואמת נפגשו צדק ושלום נשקו וכך כתב ״ולכאורה מה שייך פגישה או נשיקה אצל המידות אבל לפי זה ניחא מאד דמידת הצדק נקרא כשהקב"ה מתנהג עם האדם בדרך האמת והצדק״ - במידת הדין - ״וכמו שכתוב צדק צדק תרדוף ומידת השלום נקרא כשהקב"ה מעביר על הענין וכמו שמונח שם שלום״ דהיינו כמו שעשיית שלום בין אדם לחבירו מובנה הוא שמשלימים זה עם זה על אף שהיו סיבות למחלוקת ומריבה ביניהם אך הם מוותרים זה לזה ומעבירים על מידותיהם על מידת הדין ומתנהגים זה כלפי זה ברחמים כך גם הנהגת השלום של השי"ת משמעותה היא להעביר על מידת הדין הרואה את החסרונות בדקדוק ולהתנהג עם האדם במידת הרחמים המעברת את תוקף החסרונות ולהביט על מעשיו הטובים כמושלמים אע"פ שאינם כך כי שלום גם מלשון משלים כי השי"ת כביכול עושה אתו שלום אע"פ שחטא ומחשיב את מעשיו הטובים כאילו היו שלמים 

ולכן אמר אם האדם בחייו הוא דבוק רק באמת שהיא התורה ולא בחסד אז אחר כך לאחר מותו בעת שידונו אותו בבית דין של מעלה לא יכול להתחבר בדינו מידת הצדק והשלום כי מידת הצדק אינו מסכים שיוותרו לו אבל אם בחייו נפגשו אצלו שני המידות של חסד ואמת יחד עבור זה לבסוף צדק ושלום נשקו' היינו שמתחברים אלו עם אלו שגם מידת הצדק גופא מסכים שלא לדקדק אחריו כל כך כלומר אם האדם מחבר ללימוד התורה שהיא הדין והאמת גם את מידת החסד כי עוסק הוא גם בחסד נוצרת מהמיזוג הזה שלימות בנפשו בגדר של מידת הרחמים כי המיזוג הנכון והשילוב הראוי בין חסד לדין הוא הרחמים שהוא תפארת לאדם כי היא השלישות המתבקשת והרצויה ובכך יוצר הוא שלום בינו לבין קונו כי עשה את רצון השי"ת בשלימות ולכן בהנהגת מידה כנגד מידה הקב"ה עושה שלום למעשי האדם הזה בדין שמים כי מתנהג עמו ברחמים ומחשיב את מעשיו כשלמים אע"פ שבמבט האמת והדין אינם שלמים ובדברינו יובן היטב מאמר חז"ל ב"ב י כל צדקה וחסד שישראל עושין בעולם הזה שלום גדול ביניהם לאביהם שבשמים 

In the last paragraph of the Chafetz Chaim there in Ahavas Chesed, he sums it up- 

ומעתה נבין היטב על מה זרז השם יתברך את האדם בכל התורה למדה זו. דהנה ידוע, דהשם יתברך חפץ חסד הוא, כדכתיב בקרא (מיכה ז' י"ח), ורוצה שיצאו בני ישראל זכאים בדינם לעתיד לבוא, ולא חיבים, חס ושלום. לכן צום בכמה מקומות ללכת בכל דרכיו, שהם דרכי הטוב והחסד, כדי שיהיה יכול להתנהג עמהם לבסוף גם כן במדה הזו. 

Section II

הדן לכף זכות בשמים ידינוהו לזכות נמצא שהדן את חבירו לכף זכות בתוככי לבו מתוך הגברת האהבה וצמצום השנאה ושאר מידות רעות בזה הוא הופך את טבעו ומידותיו מרע לטוב ומתעלה במעלות המידות והקדושה וקונה אותן לקנין בנפשו וממילא מקטין הוא את כח הטומאה שבנפש. לכן אף כאשר הוא חוטא פחותה הטומאה שעוונותיו מייצרים הן באופן טבעי מפני שכאשר הוא נכשל בעוון מידות רעות כגון בכעס כעסו' מרוסן וחלש והן באופן סגולי שנפש זכה וקדושה, מייצרת טומאה קלושה יותר. ולכן גם בשמים דנים אותו לזכות כי באמת מציאות הטומאה שיצר היא פחותה. 

Nitzavim, Devarim 29:17. The Pen is Mightier than the Sword

Almost all yamim tovim have two days because of safek, but the days of Rosh Hashanna are not misafek, they’re called vadai and yomah arichta. Why is this so? There are, as always, two answers: a technically correct one, which is well known, and a deeper, perhaps truer, answer.

I believe that answer is as follows. What follows was inspired by the sefer Menachem Tzion (from Rav Menachem Sachs, Rav Tzvi Pesach Frank's son in law, founder of the Associated Talmud Torah in Chicago, and father in law of Rabbi Jack D. Frank z'l of KJBS.)

Ba’alei mussar say that the reason ‘pen’ is repeated is that the yetzer hara has two strategies of attack.
One is to find a crack in one’s faith; if a person just takes his emunah for granted, and does not reflect on how Hashem runs the world and hashgacha pratis, there may be a weakness in his emunah that he is not even aware of. This is the ‘"פן יש בכם...אשר לבבו פונה"”--the ‘pen’, the doubt and weakness in bitachon that is within the person himself. The Gematria of Amalek and of Sofeik is 240.
The other strategy is if the person’s emunah is good, the Yetzer Hara looks for a chance to convince the person that what is actually an aveira is not so bad, not really assur, maybe even a big mitzvah to do--this is the "pen" of a person who does not stay aware of what is muttar and what is assur, he has a “pen” about what the halacha is. While he may start out doing things that are arguably only maaaaybe a safek, it is a שורש פורה רוש ולענה of maizid gamur, it is a root that produces poisonous fruit. It's an easy ride from “eh, it’s probably muttar.” "not only is it muttar, it’s probably a mitzvah." This is the ‘Pen’ of “shoresh poreh rosh vela’ana.”

As an instrument of spiritual destruction, the ‘pen’ is mightier than the sword. It's easier to withstand an external threat to our lives for our faith than to withstand internal doubt hiding in unexamined faith, and a negligent lack of clarity in halacha.

We see now that this series of psukim lists the five most dangerous factors that lead to a life of aveiros. They are:
1. Vatir’u es shikutzeihem- ותראו את שקוציהם
2. Pen #1,
3. Pen #2,
4. Vehisbareich bil’vavo- והתברך בלבבו , and
5. leimor shalom yi’hiyeh li- לאמר שלום יהיה לי.

Vatir’u is exposure to anti-Torah immorality, especially when that bad behavior is celebrated in society, what I call “ha’ro’eh sotah be’hiddurah. Pen #1 is weakness in faith. Pen #2 is not caring enough to know for sure what the halacha is. Vehisbareich is intellectual arrogance, the attitude that whatever I do is fine, and nobody can tell me that I am wrong. Shalom yiheyeh li means that I don’t care how my behavior influences orther people because I don’t care what happens to other people, as long as sholom yiheyeh li, as long as I’m going to be alright.

1. Exposure to immoral behavior.
2. Uncertainty of faith.
3. Ignorance of halachah.
4. Intellectual arrogance.
5. Indifference to the well-being of the community.
If a person sees any of these characteristics or attributes in himself, it’s a good sign that needs to re-examine his lifestyle.


We cannot come into Rosh Hashanna with a ‘pen', with sfeikos. There are no "sfeikos" on Rosh Hashanna. You have to deal with your doubts before the day comes, because if you walk into shul unprepared on Rosh Hashanna, you have lost a tremendous opportunity. You have to prepare for the Yomim Noraim by examining where you stand, who you are, what you are proud of, what you are ashamed of, and then you can benefit from Rosh Hashanna. Chazal absolutely did not want a person to come and say, well, it’s a sfeika diyoma, maybe it’s not today, I still have tomorrow....chazal want us to know that this is not the case. Today is the day, and there is no tomorrow. The time to prepare for Rosh Hashanna is not when you walk into shul on Rosh Hashanna, it’s when we begin the slichos.

And here's a mashal about the great enemy of teshuva- procrastination.
In Europe, the chimney sweeps, the Koimenkerrers, were looked down upon. Their work left them filthy and covered with tar and soot, and besides the dirty layer of ash, their skin was stained and they smelled like wet ash and the residue of all the food that had been cooked in the fireplace. There was a man who needed to marry off his daughter, but he was a koimen kerrer, and nobody would look at his daughter. The Shadchan decided that he would try his luck in a neighboring town, where the father's trade was not known, and he was successful. As soon as the daughter became engaged, the father decided that he would do no chimney sweeping for a month before the wedding. A month would be enough time to scrape all the ash and tar off, and it would be enough time for the stains in his skin to go away, and he could come to the wedding as clean as anyone else, and cause no embarrasment to his daughter and to his family.

Sure enough, a few days into the month, he realized that he had to pay for the wedding, and money was tight, so he decided that two weeks of enforced vacation would be enough, and he could try to do a couple of jobs in order to get some money together. After the two weeks went by, of course, a friend came over and said, please, my chimney is blocked and really needs to be cleaned, could you please just do this one job? Well, for a friend...and anyway, two weeks is plenty of time. One week before the wedding, a long time customer came over and said, look, you've been doing my work for years, and I don't want to give the work to someone else, but I need the job done, and if you can't do it, I'll have to go to the competition. Sure enough, he decided that under the circumstances, he had to do the work, which took almost the entire week. But, he thought, I'll really scrub myself on the day of the wedding. The stains won't come off, and I might still smell a little, but a little scented soap will do the job, and I'll still look decent. Comes the morning of the wedding, and he is absolutely determined that the morning will be spent in the shvitz with a bar of fels naptha, and he'll be fine. On the way to the bath, there's an emergency. Someone comes over and says that if his chimney is not swept, his wife will leave him, he will be made to look like a fool, he'll die of shame, and he is willing to pay ten times the going rate for the job, but please, please, it's just two hours of work. Well, ten times the rate! And I'll be finished by noon, plenty of time to clean up enough for the wedding. So it's off to work. But this is a difficult job, and it's an old chimney, and as he's finishing up, ma'aseh sattan! He gets stuck in the chimney. It takes three men and two ropes, but after two hours, he is dragged out of the chimney, he's never been so filthy and smelly and tarred, and if he doesn't leave RIGHT NOW he'll miss the chupah, so he runs off to the wedding covered from head to foot in tar and wet ash and rancid grease, his clothing ripped, you can barely tell he's human. (From the sefer Kerem Tzvi, from Reb Tzvi Hirsh Farber of London in the 1930s.)

The story is only funny until you realize that it's really about how you yourself have spent the entire month of Ellul and what you're likely to look like on Rosh Hashannah.

(An earlier version of this post was published in 2007.)

Why Teshuva is so Important

In the last post, I brought down something Reb Itzaleh Peterberger said about the consequences of delaying Teshuva.

 גופא מה שהאדם אינו עושה תשובה הוא חטא גדול וכמש״כ במדרש רבה הרי החתירה לפניך כו׳ והנה ביבמות (פ״ח ע״ב) מבואר מפני מה גרים בזה״ז מעונין ויסורין באין עליהן מפני ששהו להכנס תחת כנפי השכינה, והלא הדברים קו"ח ומה גרים שאין עליהם חיוב כלל להתגייר ואינם מחוייבים במצוות ובכ״ז אם נתגיירו הם מעוניו ומדוכין ביסורין בשביל ששהו עצמם להכנס תחת כנפי השכינה, א״כ ישראל שהוא מחויב בכל התורה ואם הוא חוטא א״כ אף אם עשה תשובה הלא יש עליו עוד תביעה מה ששהה להכנס תחת כנפי השכינה, ועל אחת כו״כ אם לא עשה תשובה כלל, הדבר נורא מאד. אשרי האיש הממהר לעשות תשובה

There are two things I'd like to add.

1.  The Gemara in Zevachim 7b about a korban without teshuva- זבח רשעים תועבה.  It appears from that Gemara that the given the simple fact that the person knows about the aveira, he knows he needs kapara, and he has not done teshuva, Chazal label him a  רשע.  

ואמר רבא עולה דורון היא היכי דמי אי דליכא תשובה זבח רשעים תועבה ואי דאיכא תשובה התניא עבר על מצות עשה ושב לא זז משם עד שמוחלים לו אלא ש"מ דורון הוא

2.  (Also from Reb Itzaleh) The Gemara in Yoma 87a about the butcher that said "I have nothing to talk to you about,"

רב הוה ליה מילתא בהדי ההוא טבחא לא אתא לקמיה במעלי יומא דכפורי אמר איהו איזיל אנא לפיוסי ליה פגע ביה רב הונא אמר ליה להיכא קא אזיל מר אמר ליה לפיוסי לפלניא אמר אזיל אבא למיקטל נפשא אזל וקם עילויה הוה יתיב וקא פלי רישא דלי עיניה וחזייה אמר ליה אבא את זיל לית לי מילתא בהדך בהדי דקא פלי רישא אישתמיט גרמא ומחייה בקועיה וקטליה

You have to ask yourself, where did Rav learn that one should present himself to the one that wronged him, instead of waiting for him to come by himself to ask to be forgiven?  And why did Rav Huna say "Abba is going to kill a man"?  Why was it so pashut to Rav Huna that if Rav would present himself to the butcher, and the butcher would not ask mechila, he would die?  And why, indeed, did the butcher die?  Was his sin against Rav so severe?  And if the offense against Rav was indeed so severe, why did he die davka after Rav presented himself?  After asking these questions, think about what the Yaaros Devash (right in the beginning) says about this time of the year: וזהו ״דרשו ה׳ בהמצאו״ שהוא ממציא עצמו לנו טרם קראנו אליו.  Whatever the pshat in the Gemara is, one thing is clear:  when the Ribono shel Olam is ממציא עצמו לנו, ignoring the opportunity of the Aseres Yemei Teshuva and Yom Kippur is being like the taboch that said זיל, לית לי מילתא בהדך.

Are You Relying on the Middas HaRachamim?

Are you relying on the Middas HaRachamim?  Not so simple.  Chesed and Rachamim have to be earned.

Reb Yisrael Salanter, brought in Reb Yitzchak Blazer's Kochvei Ohr, says that the concept of Rachamim, the idea of the 13 middos, only applies in this world, where ראה שאין העולם יכול להתקיים  במידת הדין שיתף עמו מידת הרחמים.   That does not apply to Olam HaEmes.  So after 120, when we go to the בית דין של מעלה, we will cry "Rachamim, Chesed!" and the Malach will say "No רחמים, no חסד.  Here, כולו דין."

Reb Elyah Lopian also brings this in his לב אליהו, at the end of Mattos/Massei, on the last page of Sefer Bamidbar.  The way Reb Elya says it over from Reb Itzaleh, we will come to the Olam Ha'Emes and we will not recognize Hakadosh Baruch Hu.  We're used to being mispallel to אבינו האב הרחמן, we're used to seeing ארך אפים ורב חסד, but there, it is all דין.

I also saw it in the Arvei Nachal, but I can't remember where.

This is a problem.  The Chafetz Chaim says that you can come to the בית דין של מעלה with millions of zechusim, like the sand on the shore, and if they're examined with דין, some will be written off because they weren't done with Ahava, some without Simcha, some without kavana.  Almost all of the zechusim will be gone.  Maybe you'll be left with one or two perfect zechusim.  Faced with דין, with almost no zechusim and no appeal to רחמים.... think about what Reb Akiva and Nachum Ish Gamzu and Chutzpis HaMeturgeman and Yoshiyahu and Iyov and countless others went through; and what they went through was with Rachamim, in order to avoid punishment in the Olam HaEmes, and you'll get an idea of what Middas HaDin means.

So there's no hope.  It's a terrible thing to hear.  In davening, we ask for חן וחסד ורחמים, we say אבינו האב הרחמן המרחם רחם עלינו and it's only for the duration of our lives?  It's only to give us a reprieve, probation, but as soon as our life is over, all that Rachamim and Chein and Chesed is gone and does nothing for us?After 120, the Ribono shel Olam is not האב הרחמן המרחם any more?  According to these baalei hashkafa, "No."

There are three things that lessen the horror of this message.

One is that if you do teshuva in this world, then even though teshuva is based on רחמים, it erases the sin, and ממילא (consequently) the sin won't come before the בית דין של מעלה.  By the way, this is also the explanation for why we say אל מלא רחמים for neshamos.  It's not that we're asking for רחמים stam.  Pshat is that we're being mispallel and doing mitzvos so that the concept of רחמים should come from our world, where it's operative, to theirs.  It is also possible that when we ask for רחמים in this world- for ourselves or for the neshamos of the dead- and it is granted, perhaps the רחמים remains operative in Olam HaBa.
But whatever the pshat is, we ought to be able to ask for Rachamim now for ourselves after we are niftar, which they say doesn't work.  ועדיין צע"ג לענ"ד.

Two is that Reb Yitzchak Blazer, when he came to his life-long friend Reb Chaim Berlin in  a dream, said that the human mind cannot conceive of the severity of the דין in בית דין של מעלה, but a Talmid Chacham has many many defenders.  So learn as much as you can.
This is from the Toldos Chayav intro to the Kochvei Ohr, page 31-2.

שאלתי ממנו מה נעשה בדינו בעולם ההוא. ואמר לי שדין של מעלה חמור מאד שאי אפשר לשום אדם בעולם הזה לשער כלל, וביחוד מקפידים מאד על דברים האסורים שנדברו שלא כהוגן.  אמנם על תלמיד חכם יש הרבה מליצי יושר

ושאלתי עוד, איך עלה בדינו, והשיבני, שכל ימות החול לא הניחוהו לבוא אלי בחלום ולתת לי יישר כח עד יום השבת, שנתנו לו מנוחה והניחוהו להראות אלי בחלום

Third, the Chafetz Chaim says that it's a mistake to think there's only one book called Middas HaDin.  There are millions.  According to how you acted toward others in this world, that is the volume of דין that is applied to you.  במידה שאדם מודד בה מודדין לו means that the מידת הדין will be determined by your behavior.  If someone offends you, or hurts you and you are dan lekaf zechus, then a מידת הדין book of דן לכף זכות will be used in your case.  It's not רחמים- it's a different set of rules of דין.
This idea is also developed in Reb Chaim Shmuelevitz in his Sichos.
The problem is, how can you be dan lekaf zechus, when usually, the better you know someone, the less you respect them.  The answer is, as Reb Chaim Shmuelevitz says regarding the Tzeduki in the Kodesh Kodoshim in Yoma 16, and Reb Yochanan ben Zakai before he died, a person can sincerely believe something his whole life and be dead wrong.  The point is that many people that are bad are tinokos shenishbu, to some extent.  That too is a limud zechus.
When we say you should be דן לכף זכות, that doesn't mean smile and go on with your life.  It means that now that you were  דן  that he is רעך, you will actively apply the pessukim  ואהבת לרעך כמוך and וחי אחיך עמך.

Reb Itzel Blazer on Din:

מורי זצוק"ל אמר כי כביכול בעולם האמת לא מכירין כו' כי בעוה״ז אם יקרא איש לה׳ יענהו. שערי רחמים פתוחים, אבל שם אין רחמים ואין חסד, ע״כ ימהר האדם בעוד ששערי רחמים פתו­חים וישוב מחטאיו וירוחם

(Also in his כוכבי אור p 134 on the bottom.)

Reb Yitzchak Blazer there on delaying Teshuva:

ד. גופא מה שהאדם אינו עושה תשובה הוא חטא גדול וכמש״כ במדרש רבה הרי החתירה לפניך כו׳ והנה ביבמות (פ״ח ע״ב) מבואר מפני מה גרים בזה״ז מעונין ויסירין באין עליהן מפני ששהו להכנס תחת כנפי השכינה, והלא הדברים קו"ח ומה גרים שאין עליהם חיוב כלל להתגייר ואינם מחיייבים במצוות ובכ״ז אם נתגיירו הם מעוניו ומדוכין ביסורין בשביל ששהו עצמם להכנס תחת כנפי השכינה, א״כ ישראל שהוא מחויב בכל התורה ואם הוא חוטא א״כ אף אם עשה תשובה הלא יש עליו עוד תביעה מה ששהה להכנס תחת כנפי השכינה, ועל אחת כו״כ אם לא עשה תשובה כלל, הדבר נורא מאד. אשרי האיש הממהר לעשות תשובה­

I don't think you can do teshuva for delaying doing teshuva.  It's too hard for me to think about.  Maybe someone out there can help.

From the Lev Eliahu:

והטעם בזה והסבר הדברים- כבר אמרנו למעלה, כי לגבי כל העולם ודאי אין העולם יכול להתקיים במדת הדין לפיכך שיתף הקב"ה מדת הרחמים למדת הדין. אבל עם הצדיקים הגדולים היחידים הללו- מתנהג הקב"ה אתם במדת הדין לבד וכו' כמשנ"ל

ומדוייק בזה מה שאמרו "ראה הקב"ה שאין העולם מתקיים במדת הדין- ושיתף עמו מדת הרחמים", ללמדנו שלעולם היה צריך להעמיד את העולם במדת הדין לבד דוקא, אלא שאי אפשר, אבל עם הצדיקים- שאפשר להנהיגם במדת הדין לבד- נוהג הקב"ה אתם כן כפי שראוי להעות בעולם וכמש"נ

ושמא תאמר 'עכ"פ לקתה מדת הדין והאמת - שאין כאן מדה שוה!  שהצדיקים לוקים- ואותם שאינם צדיקים פוטרים אותם לשלום!'... לא מחכמה שאלת זאת!   אדרא, דע כי הצדיקים מנקים אותם מכל עון וחטא בעוה"ז- כדי שיזכו ויכנסו למחיצתם בגן עדן לעוה"ב, משא"כ מי שהוא נצרך לשתף לו מדת הרחמים בדינו - זה רק בעוה"ז, אבל בעוה"ב- שם אין שיתוף של רחמים במדת הדין, כי לקבל עוה"ב אי אפשר אלא בדין גמור.

וזהו מה שאמרו בגמרא (ל"ה ע"ב) "ג' באים לדין, עני עשיר ורשע וכו,"- והיינו לדין ממש! וכן במשנה אבות (פ"ג מ"א) "ולפני מי אתה עתיד ליתן דין וחשבון", וכן תמצא ברבה מקומות, וכבר אמר הגרי"צ בלזר זצוק"ל מליצה, שבעולם האמת לא מכירים את הקב"ה ... כי כאן - הוא ארך אפים ורב חסד. אבל שם - אין רחמים בדין!ד

From the Chofetz Chaim

והנה מה מאוד צריך האדם להתחזק את עצמו במידה זו , לדון את כל אדם לכף -זכות ,כי על -ידי מידה זו דכף זכות, וכן להפך חס ושלום ,נקל להאדם להעלות על עצמו שם צדיק או רשע לעולם ,כי ידוע הוא דחובתו של האדם וזכותו תלוי לפי רוב המצוות והעונות שיש בידו , כמה שאמרו חז"ל בכמה מקומות {רמב"םהל' תשובה }, ריש פ"ג} :אם רב מצוות הוא בגדר צדיק , ואם רוב עונות ,הוא בגדר רשע , ואמרו חכמינו ז"ל בראש -השנה ,דף טז ,עמוד ב : שלושה ספרים נפתחין ליום -הדין {והיינו יום -הדין הגדול בעת התחיה ,כפרוש רש"י שם }: צדיקים גמורין -נכתבין ונחתמין לאלתר לחיי עולם ,רשעים גמורים {היינו רוב עוונות ,כפרוש רש"י שם } נכתבין ונחתמים לאלתר לגיהנום ,שנאמר וגו' , ובינונים וכו' , והנה ידוע הוא ,דבענין הזכיות שיש ביד האדם ,אף אם {הוא} כחול ירבון - אם הקדוש -ברוך -הוא יתנהג עמו במידת הדין הגמורה ,לא ישאר בידו כי אם מעט מזער ,כי כמה וכמה מהן לא השלים לעשות אותן בכל פרטיהן ואפניהן הנאותין לאותה מצווה , ואפילו אותן שהשלימן כדין ,לא היה באהבה וביראה ובשמחה הראוי לעשית המצווה , כללו של דבר : אם ידקדק הקדוש -ברוך -הוא , חס ושלום , אחר עשית מצותיו ,ימצאו רבן בעלי מומין ,והמצוות שישארו לו יהיה מעוטא דמעוטא נגד העוונות שיש לו ויקרא על האדם הזה עבור זה שם רשע לעולם

אבל אם הקב״ה יתנהג עמו במדח הרחמים ויחפש עליו זכות בכל עניניו ישארו זכיותיו על מכונן • ויותר מזה שאפילו אם נמנו מעשיו ונמצא שיש לו רוב עונות אם הקב״ה יתנהג עמו במדת הרחמים הגמורה יתמעטו מנינן כי בודאי ימצא כמה וכמה מהעונות שיש לחפות עליו שעשה אותן בשגגה או בסבה אחרת • כללו של דבר אם ירצה הקדוש ב״ה לחפש זכות על האדם לא יבצר ממנו • וממילא אם יתמעט מקצת עונותיו יכריע הכף זכות ויקרא עליו שם צדיק לעולם

והנה כל זה תלוי לפי ההנהגה שהנהיג את עצמו בימי חייו עם הבריות : אם דרכו היה לדון אותם לכף זכות, דנין אותו גם כן לזכות ,כדאיתא בשבת קכז : ואם דרכו היה ללמד חובה על הבריות ולדבר עליהם רע - גם המלאכי -השרת מדברים עליו רע למעלה , כדאיתא במדרש משלי {יא ,ה} ,על -כן צריך שידע האדם בנפשו בעודו בחיים , כי בעת שהוא דן את חברו , בין לטב בין למוטב , אז בדבוריו ממש הוא מסדר דין לעצמו

The Ramchal in Derech HaShem also says this (4:8:4).  My son Shlomo Sheyichyeh said this over at the Seuda HaMafsekes at Rav Tzvi Kaplan's yeshiva, and one of the yungeleit came over and showed this to him.

 אך ענין השופר בר"ה הוא, כי הנה ביום זה הקב״ה דן את בל העולם בלו, ומחדש כל המציאות בבחינת הסיבוב החדש, דהיינו השנה החדשה. והנה נסדרים הסנהדראות, ונערך הדין על כל היצור, כפי סדרי הדין העליון, וכט״ש בח׳׳ב. והקטיגור מזדמן לקטרג כפי עוונותיהם של בני האדם. והנח ציונו הקב״ה לתקוע בשופר, והבינה בו. להמשיך ההגהגה ברחמים ולא

 בתוקף הדין, ולערבב הקטיגור שלא יקטרנ  והנה כבר ביארנו, שכמו שאין מדת הדין נותנת שיגיע טוב לבני אדם אם לא יזכו לו, כן מחוק המשפט עצמו, במעשים מן המעשים שיעשו בני האדם, בהגמלם הגמול הראוי להם לפי ענינם, שינוהג עמהם בכלל דינם ברחמים ובחמלה, ולא ידוקדק עליהם בדין גמור. וכענין מה שאמרו חז"ל, כל המעביר על מדותיו מעבירין לו על כל פשעיו, כמו שהוא מוותר כך יוותרו לו, ונמצא שמתנהגים עמו ברחמים, וזה עצמו מדת משפט. ואמנם לא המעשה הזה לבד יגמל על דרך זה, אבל כל מעשה שתגזור החכמה העליונה עליו שראוי להגמל כך יגמלך כך, ומכלל זה מצוה של תקיעת שופר שנצטוו בה ישראל להיות ממשיכים עליהם ההנהגה ברחמים, וכשישמרו אותה כראוי זה יהיה הפרי שילקטו ממנה  ואמנם פרט הענין, היחס אשר לתקיעת שופר עם המשכת הרחמים תלוי בשרשי ההנהגה ויסודותיה, והכוונה בזה באמת לעורר אבות העולם להתחזק בזכותם, לעורר את הרחמים ולפייס מדת הדין, ולהגביר הטוב על הרע, וליטול הכח מהמקטרגים, ולהתכוון שישתמש האדון ברוך הוא מרוממותו, להנהיג בשליטת יחודו ולעבור על פשע. וכל זה על ידי מצוה זאת, כשתתחבר עמה תשובתם של ישראל כראוי.  ופרטי כל ענין זה כפי פרטי התיקון בדרכיו

I don't understand this well enough to know whether these contradict the above.
Rabbeinu Bachay Shemos 15:2.

זה א-לי - ועל דרך הקבלה היא השכינה שנקראת זה וזאת, כי השכינה עמהם בכל הגלויות, ולכן הזכיר כאן שם י-ה, שהוא מדת הדין, כמו שכתב בתהלים קל"ג "אם עוונות תשמר י-ה", ובמדרש, בעולם הזה מקלסין בב' אותיות, ולעולם הבא בו' אותיות, שנאמר בי-ה ה' צור עולמים. רוצה לומר שם בן ב' אותיות מדת הדין שבה נברא עולם הזה, ועולם הבא נברא ברחמים, כי מדת הדין תתעלה ברחמים ואינה נוהגת עוד, שאין יצר הרע ומיתה 

Ramban Beshalach 13:21.

 וה' הולך לפניהם יומם. כבר אמרו (ב''ר נא ב) שכל מקום שנאמר וה' הוא ובית דינו, הקב''ה עמהם ביום ובית דינו בלילה. אם כן פירוש הכתוב שהשם שוכן בתוך הענן והולך הוא לפניהם ביום בעמוד ענן, ובלילה בית דינו שוכן בעמוד האש להאיר להם, כטעם אשר עין בעין נראה אתה ה' ועננך עומד עליהם ובעמוד ענן אתה הולך לפניהם יומם ובעמוד אש לילה (במדבר יד יד): 

וראיתי באלה שמות רבה (יט ו) כי לא בחפזון תצאו ובמנוסה לא תלכון כי הולך לפניכם ה' (ישעיה נב יב), לשעבר אני ובית דיני הייתי מהלך לפניכם, שנאמר וה' הלך לפניהם יומם, אבל לעתיד לבא אני לבדי, שנאמר (ישעיה נב יב) כי הולך לפניכם ה' ומאספכם אלהי ישראל. וסוד המדרש הזה כאשר הזכרתי, כי בגאולה הראשונה היה הקב''ה עמהם ביום ובית דינו עמהם בלילה, אבל לעתיד לבא תתעלה מדת בית דינו ברחמים, וה' הולך לפניהם, השם המיוחד, כי אלהי ישראל מאספם עמו, ולילה כיום יאיר כחשכה כאורה (תהלים קלט יב), כי הכל במדת רחמים מיוחדת