Chicago Chesed Fund

https://www.chicagochesedfund.org/
Showing posts with label Aseres Yemei Teshuva. Show all posts
Showing posts with label Aseres Yemei Teshuva. Show all posts

Sunday, October 6, 2019

Aseres Yemei Teshuva and Parshas Vayelech. Sometimes, the Ribono shel Olam taps you on the shoulder.

Around a year ago, my wife and I began learning Tanach together. We have gone through Yehoshua, Shoftim, and Melachim, all with Rashi. My wife was not looking forward to beginning Yeshaya, because the Hebrew is idiomatic, and because it is so depressing. Nonetheless, we began. We found Rashi to be much lengthier than elsewhere, and that added to the challenge, so we cut down our usual twenty or so pesukim a night to five. We discussed changing our way of learning, because the length of Rashi made it so much harder, so maybe we would find another peirush for our seder, maybe the Radak.

Come Friday night, she says that it probably is not appropriate for her to learn Yeshaya on Shabbos, because it makes her teary eyed, as do all the stories of tragedies and missed opportunities. I say that we should try anyway. So we sit down to learn, including Rashi.  


Here are the Pesukim we learn Friday night.



לָמָּה־לִּ֤י רֹב־זִבְחֵיכֶם֙ יֹאמַ֣ר יְהוָ֔ה שָׂבַ֛עְתִּי עֹל֥וֹת אֵילִ֖ים וְחֵ֣לֶב מְרִיאִ֑ים וְדַ֨ם פָּרִ֧ים וּכְבָשִׂ֛ים וְעַתּוּדִ֖ים לֹ֥א חָפָֽצְתִּי׃

כִּ֣י תָבֹ֔אוּ לֵרָא֖וֹת פָּנָ֑י מִי־בִקֵּ֥שׁ זֹ֛את מִיֶּדְכֶ֖ם רְמֹ֥ס חֲצֵרָֽי׃

לֹ֣א תוֹסִ֗יפוּ הָבִיא֙ מִנְחַת־שָׁ֔וְא קְטֹ֧רֶת תּוֹעֵבָ֛ה הִ֖יא לִ֑י חֹ֤דֶשׁ וְשַׁבָּת֙ קְרֹ֣א מִקְרָ֔א לֹא־אוּכַ֥ל אָ֖וֶן וַעֲצָרָֽה׃

חָדְשֵׁיכֶ֤ם וּמוֹעֲדֵיכֶם֙ שָׂנְאָ֣ה נַפְשִׁ֔י הָי֥וּ עָלַ֖י לָטֹ֑רַח נִלְאֵ֖יתִי נְשֹֽׂא׃

וּבְפָרִשְׂכֶ֣ם כַּפֵּיכֶ֗ם אַעְלִ֤ים עֵינַי֙ מִכֶּ֔ם גַּ֛ם כִּֽי־תַרְבּ֥וּ תְפִלָּ֖ה אֵינֶ֣נִּי שֹׁמֵ֑עַ יְדֵיכֶ֖ם דָּמִ֥ים מָלֵֽאוּ׃

רַחֲצוּ֙ הִזַּכּ֔וּ הָסִ֛ירוּ רֹ֥עַ מַעַלְלֵיכֶ֖ם מִנֶּ֣גֶד עֵינָ֑י חִדְל֖וּ הָרֵֽעַ׃

לִמְד֥וּ הֵיטֵ֛ב דִּרְשׁ֥וּ מִשְׁפָּ֖ט אַשְּׁר֣וּ חָמ֑וֹץ שִׁפְט֣וּ יָת֔וֹם רִ֖יבוּ אַלְמָנָֽה׃

לְכוּ־נָ֛א וְנִוָּֽכְחָ֖ה יֹאמַ֣ר יְהוָ֑ה אִם־יִֽהְי֨וּ חֲטָאֵיכֶ֤ם כַּשָּׁנִים֙ כַּשֶּׁ֣לֶג יַלְבִּ֔ינוּ אִם־יַאְדִּ֥ימוּ כַתּוֹלָ֖ע כַּצֶּ֥מֶר יִהְיֽוּ׃

אִם־תֹּאב֖וּ וּשְׁמַעְתֶּ֑ם ט֥וּב הָאָ֖רֶץ תֹּאכֵֽלוּ׃

וְאִם־תְּמָאֲנ֖וּ וּמְרִיתֶ֑ם חֶ֣רֶב תְּאֻכְּל֔וּ כִּ֛י פִּ֥י יְהוָ֖ה דִּבֵּֽר׃ 


Rashi on passuk 16:

רחצו הזכו. (פתח הוא) ל' צווי לפי שהוא מגזרת רחץ, אבל רחצו קמץ לשון עבר שהוא מגזרת רחץ
 רחצו. הזכו. הסירו. חדלו. למדו. דרשו. אשרו. שפטו. ריבו. לכו.
י' אזהרות של ל' תשובה יש כאן כנגד עשרת ימי תשובה וכנגד עשרה מלכיות זכרונות ושופרות:

".... Wash, purify, remove, cease, learn, seek, uphold, judge, fight, come: ten mandates of repentance, corresponding to the Ten Days of Repentance [from Rosh Hashana to Yom Kippur] and corresponding to the ten verses of Kingship, Remembrance, and Shofar."



The ten imperatives in Pesukim 16, 17, and 18, correspond to the עשרת ימי תשובה. I never would have known this. How often are the עשרת ימי תשובה referred to in Tanach? So far, only one other place, where Naval died ten days after he insulted Dovid HaMelech, those were the עשרת ימי תשובה (RH 18a.) To have learned Tanach a whole year, to get to Yeshaya, to wonder whether yes Rashi or no Rashi, to decide to do it anyway, and to do it now, and to learn davka the pesukim that are meramez to the עשרת ימי תשובה, that is not just general information. 



Even more: This week is Parshas Vayelech. In 31:18, the Torah warns us that Klal Yisrael will face Hester Panim.

ואנכי הסתר אסתיר פני ביום ההוא על כל הרעה אשר עשה כי פנה אל אלהים אחרים
Rashi in Yeshaya 8:17 brings a Yerushalmi (San 10:32) that discusses the "Hester Panim" mentioned in our Parsha. The Yerushalmi says that there was no worse moment of Nevu'ah than that moment when the Ribono shel Olam said through Moshe Rabbeinu that there would be הסתר פנים.
וחכיתי לה' המסתיר פניו וגו'. אין לך נבואה קשה כאותה שעה שאמר משה (דברים ל״א:י״ח) ואנכי הסתר אסתיר פני ביום ההוא

We are used to thinking of הסתר פנים like the story of Megillas Esther, that Hashem hides from us, that His Hashgacha Pratis is hidden behind Teva. But in our pesukim, the Navi Yeshayahu tells us that there is an aspect of Hester Panim that is much, much, worse than that. This is the aspect kind of Hester Panim that the Gemara in Chagiga (4b) uses our pesukim in Yeshaya 1:12 to explain.

רב הונא כי מטי להאי קרא יראה יראה בכי אמר עבד שרבו מצפה לו לראותו יתרחק ממנו דכתיב כי תבואו לראות פני מי בקש זאת מידכם רמוס חצרי.

This is an aspect of Hester Panim where Hashem doesn't want your mitzvos. 


The Navi Yeshaya applies this to the Avoda of the Beis HaMikdash - I have no interest in your korbanos. Who asked you to make Aliyah LeRegel? Your Yomtov gatherings make me tired. But the Rambam and Rabbeinu Yonah explain that this הסתר פנים is not limited to the things the Navi Yeshaya described, it is total. All the mitzvos you do are rejected by the Ribono shel Olam. This is not an issue of עבירה מכבה. This is an iron curtain created by failure to do Teshuva.


The Rambam (Teshuva 7:7) says that when a person has not done Teshuva, the RBSO does not want a person's mitzvos. Not just Aliya l'regel - all mitzvos.

כַּמָּה מְעֻלָּה מַעֲלַת הַתְּשׁוּבָה. אֶמֶשׁ הָיָה זֶה מֻבְדָּל מֵה' אֱלֹהֵי יִשְׂרָאֵל שֶׁנֶּאֱמַר (ישעיה נט ב) "עֲוֹנוֹתֵיכֶם הָיוּ מַבְדִּלִים בֵּינֵכֶם לְבֵין אֱלֹהֵיכֶם". צוֹעֵק וְאֵינוֹ נַעֲנֶה שֶׁנֶּאֱמַר (ישעיה א טו) "כִּי תַרְבּוּ תְפִלָּה" וְגוֹ'. וְעוֹשֶׂה מִצְוֹת וְטוֹרְפִין אוֹתָן בְּפָנָיו שֶׁנֶּאֱמַר (ישעיה א יב) "מִי בִקֵּשׁ זֹאת מִיֶּדְכֶם רְמֹס חֲצֵרָי", (מלאכי א י) "מִי גַם בָּכֶם וְיִסְגֹּר דְּלָתַיִם" וְגוֹ'. וְהַיּוֹם הוּא מֻדְבָּק בַּשְּׁכִינָה שֶׁנֶּאֱמַר (דברים ד ד) "וְאַתֶּם הַדְּבֵקִים בַּה' אֱלֹהֵיכֶם". צוֹעֵק וְנַעֲנֶה מִיָּד שֶׁנֶּאֱמַר (ישעיה סה כד) "וְהָיָה טֶרֶם יִקְרָאוּ וַאֲנִי אֶעֱנֶה". וְעוֹשֶׂה מִצְוֹת וּמְקַבְּלִין אוֹתָן בְּנַחַת וְשִׂמְחָה שֶׁנֶּאֱמַר (קהלת ט ז) "כִּי כְבָר רָצָה הָאֱלֹהִים אֶת מַעֲשֶׂיךָ". וְלֹא עוֹד אֶלָּא שֶׁמִּתְאַוִּים לָהֶם שֶׁנֶּאֱמַר (מלאכי ג ד) "וְעָרְבָה לַה' מִנְחַת יְהוּדָה וִירוּשָׁלםִ כִּימֵי עוֹלָם וּכְשָׁנִים קַדְמֹנִיּוֹת":


Rabbeinu Yona says this in Shaarei Teshuva (א' מ"א) as well. 
העיקר הט"ז התפלה. יתפלל אל השם ויבקש רחמים לכפר את כל עונותיו. שנאמר (הושע יד) קחו עמכם דברים ושובו אל ה' אמרו אליו כל תשא עון וקח טוב ונשלמה פרים שפתינו. זה ענין הוידוי. אמרו אליו כל תשא עון וקח טוב. זה ענין התפלה. ופירושו - וקח טוב מעשה הטוב שעשינו. כי אמרו ז"ל עבירה מכבה מצוה. ובעת התשובה יתכפרו העונות ותתעורר זכות המצוה ויאיר נרה. אחרי אשר לא הגיה אורו לפני התשובה. וכן כתיב (איוב ח) אם זך וישר אתה כי עתה יעיר עליך ושלם נות צדקך. אמרו רבותינו זכרונם לברכה אם זך וישר היית לא נאמר. אלא אם זך וישר אתה. שעשית תשובה. כי עתה יעיר עליך. עתה אחרי התשובה שעשית. יעיר עליך כל הצדקות שעשית מלפנים ואשר היה ביתך פתוח לרוחה. ונטעת אשל אכסניא. כמ"ש (שם לא) דלתי לאורח אפתח וקודם התשובה לא היו צדקותיך מגינות עליך. ואחרי שובך וסר עונך. יעיר זכותך ושלם נות צדקך.

All the mitzvos, and maasim tovim, and Torah, that you did, Hashem tears them up in front of you; Only after Teshuva they are changed into zechusim. 

Reb Ahron (Mishnas Rebbi Ahron/Torah/Vayeilech, p 368)
ובאמת זהו עיקר גדר קלקול העוון, ההבדלה והריחוק בין האדם לבוראו, וכדכתיב (ישעיהו נ"ט ב') "כי אם עוונותיכם היו מבדילים ביניכם ובין אלקיכם" ומגיע הריחוק עד כדי כך שאין רוצים במצוותיו, וכמש"כ הרמב"ם בהל' תשובה פרק ז' ה"ז שעושה מצוות וטורפין אותן בפניו שנאמר מי בקש זאת מידכם רמוס חצרי וגם תורתו אינה רצויה וכדכתיב תהלים ג' ט"ז ולרשע אמר אלוקים מה לך לספר חקי ותשא בריתי עלי פיך והגדר הוא שאין למצוותיו ותורתו מבוא וכניסה לפנים ובגדר מה דתנו יזנה כ"ח ב' משל לעבד שבא למזוג כוס לרבו ושפך לו קיתון על פניו וזהו מה שאמרו סוטה כ"א א' עבירה מכבה מצוה ואפילו בעסק התורה שבה אמרו שם אין עבירה מכבה תורה אבל מ"מ יש שהאדם מגיע לדרגה כזו שגם תורתו אינה רצויה עד שאומרים לו מה לך לספר חקי ואף שברור ופשוט הוא שגם אז מחוייב הוא בתורה ומצוות אך מ"מ אינם לרצון וכמו שנאמר בקרבנות שמות יח יח לרצרן להם וכן הוא בכל מעשי המצוות שכולם נקראים ריצוי ובזה שעוונותיו מבדילין בינו לבין קונו ומרחיקין אותו ממנו ית' אינו במצב של רצוי 
ובאמת שחשיבות תורתו ומצוותיו של האדם הוא כפי התקרבותו אל ה' וכמש"כ בממ"י פ' ט"ו כשם שאינו עולה על המזבח אלא סולת מנופה וכו' כן אינו עולה על רצון מזבחו העליון וכו' אלא המובחר שבמעשים הטהור וכות ונמצא דמשקל התורה והמצוות הוא לפי מדרגתו בכלל אף שהמצוה עצמה נעשית בתכסיס שוה 

That means that when a person does not do Teshuva, then his heartfelt davening is not a davening, his mehuderdikkeh tefillin is not tefillin, his hasmada in Torah is not Torah. Only with Teshuva do these things turn to your eternal benefit.



Learning this on Friday night of Shabbos Shuva felt like a Navi knocked at my door with a telegram from the Ribono shel Olam. "The Ribono shel Olam wants you to know this: It is the עשרת ימי תשובה, and you had better take this very, very, seriously."


We don't have neviim, we don't even have a bas kol. But we apparently do have something. That "something" arranged that after almost a year of learning Tanach, during Aseres Yemei Teshuva, the night before we read in Parshas Vayeilech about Hester Panim, we read a Rashi that told me that until a person does Teshuva, all his Mitzvos and Maasim Tovim just make the Ribono shel Olam tired. They bring no Ritzui. The person is in a self imposed condition of Hester Panim, a Hester Panim that means not only that Hashem is hidden from him, but far worse, that Hashem does not want to see him or his pathetic mitzvos and Torah.  In order to escape from that miserable condition, the Navi told us we have Aseres Yemei Teshuva. These Aseres Yemei Teshuva are not just a matter of time passing. They represent the ten steps a person must take to climb out of his pit of Hester Panim. They are  

 רחצו. הזכו. הסירו. חדלו. למדו. דרשו. אשרו. שפטו. ריבו. לכו.





The Gaon in his Peirush on Nach (MHK) says

טז רחצו וגו' חשב כאן תשעה דברים ואחר כך אמר לכו נא ונוכחה והמה כנגד עשרת ימי תשובה והעשירי יום הכפורים ואמר בפסוק הראשון ד' דברים רחצו הזכו הסירו חדלו שהם ד' דרכי התשובה היינו חרטה וידוי עזיבת החטא ולחדול מכל הדברים שהביאו לחטוא והם כנגד ארבעה פעולות שבאדם במחשבה בדיבור במעשה והמעשה נחלק לשתים עשה ולא תעשה יז למדו היטב הרגילו את עצמכם להיטיב דרשו לדרוש יפה אשרו לשון הדרכה כמ"ש רש"י ורצה לומר הגזול תמיד שלא היה יכול לילך בדרך מפני העושקים ורצחנים וז"ש בחולם לשון מקור שהיה תמיד עשוק וגזול תדריכוהו שפטו בשביל היתום כמו שפטני אלהים וריבו הוא יותר כי שפיטה מדת השופט וריב הוא מדת בעל דין ואצל אלמנה שהיא מעונה יותר מהיתום וגם כל כבודה פנימה אמר ריבו שתהיה בעל דין בשבילה 

The notes from R Meir Yehoshua Katzenellenbogen there:

 ביאור פסוק זה בכת"י וז"ל 
"רחצו הזכו הסירו כו' חדלו אמר כאן כב' פסוקים יו"ד דברים נגד יו"ד ימי תשובה. ובפסוק הראשון הוא דברים נגד ד' דרכי תשובה והם חרטה וידוי ועזיבת החטא. דהיינו אם גזל ישיב את הגזילה' וכן כל דבר יקבל על עצמו שלא לעשות עוד' והם נגד מחשבה דיבור ומעשה. ומעשה הוא ב' דברים עשה ולא תעשה, והיינו חרטה בלב נגד מחשבה, וידוי הוא בפה נגד דיבור, עזיבת החטא נגד מעשה שהוא משיב הגזילה וכדומה, ומה שקיבל על עצמו שלא לעשות עוד נגד לא תעשה, וז"ש (דברים ל יד) בפיך ובלבבך לעשותו. וז"ש: רחצו היינו חרטה, הזכו הוא וידוי, הסירו כו' כמשמעו עזיבת החטא. 
[בליקוטים: להסיר כל העבירות מה שגזל יחזיר לבעליו וכן בכל העבירות יראה לתקנם] חדלו הרע שיקבל על עצמו שלא לעשות עוד." [בליקוטים: נמצא יש בארבעה אלו שתיים לעבר ושתים להבא, רחצו הזכו לעבר, הסירו חדלו להבא. וע"ש עוד] 




Reb Tzadok Pri Tzadik Devarim 11:
והנה אמר בתוכחה זו עשרה לשונות של תשובה, רחצו, הזכו וגו' עד לכו נא ונוכחה וגו' כפירוש רש"י ז"ל, והיינו הטהרה והזדככות מצד האדם כסדר להיות מקודם סור מרע במחשבה ובמעשה, ואחר כך להיות ועשה טוב גם כן במחשבה ובמעשה, כי הד' ראשונים המה בסור מרע, רחצו הזכו הוא במחשבה בלב, הסירו חדלו הוא במעשה, ואחר זה ד' בחינות כנ"ל בועשה טוב, ולמדו היטב הוא הכנה לזה ללמד את עצמו אופן העשה טוב, ודרשו ואשרו חמוץ הוא במחשבה, ושפטו יתום ריבו אלמנה הוא עשה טוב בפועל. ואחר כל אלה לכו נא ונוכחה שיהיה מעתה בכח להיות נקרא מהלך, כמו שנאמר "אשרי תמימי דרך ההולכים בתורת ה'", כי כל עוד שלא נטהר מחלאת הנפש הוא נסבך בסבכי חטאים עד שאין בו כח לזוז את עצמו ולהלוך. ומעתה אם יהיו חטאיכם כשנים היינו דבר הנפעל ונצבע לעצמו, כשלג ילבינו, שיוכל להתהפך לתכלית הלבנונית להיות עזה כשלג, כי כבר בא על ידי מעשיו לתשובה עלאה שזדונות נעשים כזכיות. וגם תיבת רחצו הוא בחינת תשובה תתאה בהרהור במחשבה בלבד, שאמרו על זה שזדונות נעשים כשגגות... וגם אם יאדימו כתולע, שהוא לשון מפעיל כתולעת שצובע את אחרים, היינו גם מי שהחטיא את אחרים יש בכח להתהפך כצמר על כל פנים שהוא במדרגה למטה משלג, כידוע משאת כצמר לבן, כי גם אלישע אחר ששמע מאחורי הפרגוד שובו בנים שובבים חוץ מאחר (חגיגה ט"ו), והיה זה מפני שאין מספיקין בידו, ועם כל זה היה בזה התעוררות לדחוק את עצמו והיה מועיל תשובתו גם כן כדאיתא בשל"ה הקדש, וגם לירבעם שחטא והחטיא תפסו הקב"ה בבגדו שישוב... (שם דברים יא)







Rabbi Krasner speaks about this at length in his amazing Nachalas Shimon on Yeshaya 1, numbers 31 and 41, and brings from the Noda Biyehuda a long discussion of how the Rambam could say what he says and his makor. Among other things, the idea is that וְעוֹשֶׂה מִצְוֹת וְטוֹרְפִין אוֹתָן בְּפָנָיו  doesn't mean that he doesn't get schar. It means that his schar goes to where his ikker roots/yenika are/is, so if he is a ben olam hazeh, all the schar goes to olam hazeh. If he does teshuva, and becomes a ben olam haba, then his schar goes to the olam haruchni, to olam haba.


Thursday, August 30, 2018

Teshuva, Tefilla, and Tzedaka. Tzedaka's Role in Teshuva

Introduction 
Chazal and the Rishonim and the Achronim make it clear that Tzedaka has a role in Teshuva. We are going to analyze the relationship of Tzedaka to Teshuva. But please, do not lose sight of the forest for the trees. Do not let the Yetzer Hara cheat you out of an effective and meaningful Teshuva. Shedding tears and sincerely klapping Al Chet is not enough. You need to remember that Tzedaka is a vitally important part of Teshuva.
I am very grateful to Harav Shimon Kalman Goldstein for bringing up this excellent question. Remarkably, I have found almost nobody talks about it.

Let's put Unesaneh Tokef to the side for a moment.  The Rambam in the second perek looks at Teshuva from three perspectives 
אי זו היא תשובה
ומה היא התשובה
מדרכי התשובה

2:1 - 
אי זו היא תשובה גמורה. זה שבא לידו דבר שעבר בו ואפשר בידו לעשותו ופירש ולא עשה מפני התשובה.
What is "Complete Teshuva"? When the opportunity to sin presents itself and he rejects it.

2:2 and 3 - 
ומה היא התשובה הוא שיעזוב החוטא חטאו ויסירו ממחשבתו ויגמור בלבו שלא יעשהו עוד שנאמר יעזוב רשע דרכו וגו'. וכן יתנחם על שעבר שנאמר כי אחרי שובי נחמתי. ויעיד עליו יודע תעלומות שלא ישוב לזה החטא לעולם
What is (the process) of Teshuva? Leaving the sin, not thinking about how nice it would be to sin, a decision to never sin, and regret for the past. The resolution has to be so firm that God Himself will testify that he will never do this sin again. 

כל המתודה בדברים ולא גמר בלבו לעזוב הרי זה דומה לטובל ושרץ בידו שאין הטבילה מועלת לו עד שישליך השרץ. וכן הוא אומר ומודה ועוזב ירוחם. וצריך לפרוט את החטא שנאמר אנא חטא העם הזה חטאה גדולה ויעשו להם אלהי זהב:
Teshuva requires Vidui. Vidui must specify what sins you are doing teshuva for, and it must verbalize an absolute resolution to never sin again.

2:4 - 
מדרכי התשובה
להיות השב צועק תמיד לפני השם בבכי ובתחנונים 
ועושה צדקה כפי כחו 
ומתרחק הרבה מן הדבר שחטא בו
ומשנה שמו כלומר אני אחר ואיני אותו האיש שעשה אותן המעשים ומשנה מעשיו כולן לטובה ולדרך ישרה וגולה ממקומו. שגלות מכפרת עון מפני שגורמת לו להכנע ולהיות עניו ושפל רוח:
The "Ways of Teshuva" are tearful prayer, Tzedaka to the extent he is able, rigorous avoidance of the opportunity to sin, changing his name (as if saying "I am no longer that sinful man, I am a different person,") and exile (because exile brings forgiveness by making a person feel humble and lowly.) 

Here the Rambam has introduced something new. 
He told us what proves full Teshuva in 2:1. 
He already told us how to do Teshuva in 2:2 and 3. 
What is he telling us now in 2:4? What does that mean, מדרכי התשובה? What is the meaning of "the ways/paths/behaviors of Teshuva?" Is it part of Teshuva or not?

In the next perek, 3:4, he says the specific association of Tzedaka with Teshuva is common knowledge and universally observed.
....לפיכך צריך כל אדם שיראה עצמו כל השנה כולה כאילו חציו זכאי וחציו חייב....עשה מצוה אחת הרי הכריע את עצמו ואת כל העולם כולו לכף זכות.....ומפני ענין זה נהגו כל בית ישראל להרבות בצדקה ובמעשים טובים ולעסוק במצות מראש השנה ועד יום הכפורים יתר מכל השנה.....

The Rambam's association of Tzedaka with Teshuva and Kapara appears in many places in Tanach and Chazal, which is why it is common knowledge. 

We know this from the words of the Navi Yeshaya (58,) 
הכזה יהיה צום אבחרהו יום ענות אדם נפשו הלכף כאגמן ראשו ושק ואפר יציע הלזה תקרא צום ויום רצון לה'
הלוא זה צום אבחרהו פתח חרצבות רשע התר אגדות מוטה ושלח רצוצים חפשים וכל מוטה תנתקו

הלוא פרס לרעב לחמך ועניים מרודים תביא בית כי תראה ערם וכסיתו ומבשרך לא תתעלם

אז יבקע כשחר אורך וארכתך מהרה תצמח והלך לפניך צדקך כבוד ה' יאספך

And from what Daniel told Belshatzar in Daniel 4,
לָהֵן מַלְכָּא מִלְכִּי יִשְׁפַּר עליך [עֲלָךְ] וחטיך [וַחֲטָאָךְ] בְּצִדְקָה פְרֻק וַעֲוָיָתָךְ בְּמִחַן עֲנָיִן הֵן תֶּהֱוֵא אַרְכָה לִשְׁלֵוְתָךְ׃



Additional mekoros for the Rambam are the Gemara and the Yerushalmi/Medrash Rabba.
RH 16b
 וא"ר יצחק ד' דברים מקרעין גזר דינו של אדם אלו הן צדקה צעקה שינוי השם ושינוי מעשה צדקה דכתיב (משלי י, ב) וצדקה תציל ממות צעקה דכתיב (תהלים קז, כח) ויצעקו אל ה' בצר להם וממצוקותיהם יוציאם שינוי השם דכתיב (בראשית יז, טו) שרי אשתך לא תקרא את שמה שרי כי שרה שמה וכתיב וברכתי אותה וגם נתתי ממנה לך בן שינוי מעשה דכתיב (יונה ג, י) וירא האלהים את מעשיהם וכתיב (יונה ג, י) וינחם האלהים על הרעה אשר דבר לעשות להם ולא עשה וי"א אף שינוי מקום דכתיב (בראשית יב, א) ויאמר ה' אל אברם לך לך מארצך והדר ואעשך לגוי גדול ואידך ההוא זכותא דא"י הוא דאהניא ליה 
Yerushalmi Taanis 2:1 and MR Breishis 44:12.
ר' יודן בשם ר"א אמר שלשה דברים מבטלים גזירות רעות ואלו הם תפלה וצדקה ותשובה ושלשתן נאמרו בפסוק אחד הה"ד (ד"ה ב ז) ויכנעו עמי אשר נקרא שמי עליהם ויתפללו זו תפלה ויבקשו פני הרי צדקה כמד"א (תהלים יז) אני בצדק אחזה פניך וישובו מדרכם הרעה זו תשובה ואח"כ (ד"ה ב ז) ואסלח לחטאם וארפא את ארצם ר' הונא בר רב יוסף אמר אף שנוי שם ומעשה טוב שנוי השם מאברהם ולא יקרא עוד שמך אברם מעשה טוב מאנשי נינוה שנאמר (יונה ג) וירא אלהים את מעשיהם כי שבו וגו' וי"א אף שנוי מקום שנאמר (בראשית יב) ויאמר ה' אל אברם לך לך ר' מונא אמר אף התענית שנאמר (תהלים כ) יענך ה' ביום צרה וגו'


*****************************************

Tzedaka figures prominently in the idea of Teshuva and Kapara.  But why? We all understand that Teshuva brings Kapara. What does Tzedaka have to do with Teshuva and Kapara?

Is it because כל המרחם על הבריות מרחמין עליו מן השמים so it protects from punishment, or does it somehow erase the aveira, as Teshuva does? Is it direct, or indirect? Is it for Teshuva, or is it for Kapara, or is it for Ritzui?

In proper English: Punishment for a crime, or a sin, might be avoided in two ways - Pardon and Expungement.  A Pardon grants forgiveness. It does not erase the event, it only means that the person, or the society, that had a claim against the malefactor no longer seeks to punish or penalize him. Expungement, on the other hand, erases the criminal act. It is as if the event never occurred. 

Here is a perfect example of what being a Baal Chesed can do. In some cases, after a person has been found guilty, the judge has discretion in determining the sentence. Often, a judge will allow letters of character to be submitted to the court, and such letters can carry substantial weight in his decision. He might mitigate the sentence significantly, or at least incline toward the lower end of the sentencing guidelines.

By Aveiros, it would be a great chesed if the punishment alone were removed or mitigated, and that is what comes to mind when we think about the Rachamei Hashem that is evoked by Tzedaka.  The avaryan, through showing mercy to others, is shown mercy as well, and the punishment he earned is mercifully set aside. 

When we talk about Teshuva, we think about Expungement, מריקת ועקירת החטא. Tzedaka and Chesed, on the other hand, would seem to have an effect of Pardon, הגנה מן היסורין וכפרה. So in what way is Tzedaka related to Teshuva?

Besides the very important difference in hashkafa, here's another obvious nafka minah. If it's because כל המרחם, then it falls under the regular rubric of Tzedaka, and so the usual rule of אל יבזבז would apply. If it is directly related to the din of teshuva, then the idea of צדקה כפי כחו  would mean he should do whatever is possible for him to do in order to get kappara, and אל יבזבז would not apply.
Poskim do discuss this issue, of whether אל יבזבז applies in this case. I have not seen any that make what seems to me to be a clear cut tliyah. 


*****************************************

I have organized the answers into FOUR basic approaches. There are important variations within each.

1. Tzedaka is an adjunct to Teshuva. 
          A. Tzekada is completely unnecessary for Teshuva for most sins because Teshuva alone is effective. Only in special cases, where Teshuva alone is not sufficient to eliminate the consequences of the sin, (i.e., Kareis and Missas Beis Din,) will Tzedaka become necessary as a "booster," or a supplement.  This is clearly not like the Rambam who applies it to all cases.
         B. Special effort for Tzedaka is an "echo" that follows Teshuva - that Teshuva ought to create a special desire for Ritzui and Dveikus (perhaps to bring you closer to the darga of תשובה מאהבה,) and the way to bring that about is through Tzedaka.
(Rabbeinu Yona in Sha'arei Teshuva and Peirush on Mishlei; (brought below, preceding the numbered answers).)  

2. Tzedaka is the vital prerequisite to Teshuva. It is not itself Teshuva, but it is an essential threshold to doing Teshuva. 
The forgiveness brought by Teshuva is not an entitlement.  It is a gift granted when Hashem acts with Middas HaRachamim. Only a person that is himself a rachaman is granted Middas HaRachamim.  (In a range of variations - Chafetz Chaim in Ahavas Chesed and as quoted by Rav Friedlander in Sifsei Chayim (Section I of End-Note), the Netziv in Ki Savo (1), and the Leket Yosher (4).)

3. Tzedaka is a part of Teshuva - it helps erase the aveira.
A. Because giving Tzedaka nullifies the apikorsus that lies at the root of every aveira. It is an antidote to the underlying disease of aveiros. (Harav Shimon Kalman Goldstein  and R Avrohom ben HaRambam (2).)
B. Because it is like a Korban. (Rashi and Rabbeinu Bachaye (3).)
C. Because you can't disentangle yourself from self indulgence and impulsiveness without taking actual steps of selflessness and hispashtus from Gashmiyus through chesed.  (Rabbi Moshe Eisenberg  and R Avrohom ben HaRambam (6).)
D. The effect of an Aveira on your soul depends on the purity of your soul. An essential purity will protect you the Tuma effect of the Aveira.  (Section II of End-Note, from Sifsei Chaim.)
E. Teshuva alone does not erase the sin of the past. That requires either Teshuvas HaMishkal, or that you learn Torah and do Gemillus Chasadim. Torah and Gemillus Chasadim, as part of Teshuva, are more effective than self-mortification. (The Gaon in his Peirush on Mishlei, (8).)

4. Tzedaka is, in a sense, a part of Teshuva because Teshuva has two steps:  First you must eliminate your wicked past. AFTER eliminating your wicked past by doing Teshuva, you have to re-create your better future self. Creating a "Bein Adam LaMakom Tzadik" while ignoring Bein Adam l'Chaveiro produces a monster, not a Tzadik, and your Teshuva will accomplish nothing permanent, like a זורע ואינו קוצר.
(R Micha Berger (5), R D Gary Schreiber (7), and the Ritva in Rosh Hashanna (9), and possibly Rabbeinu Yona in his first answer in Mishlei.)


*****************************************

Rabbeinu Yona addresses this question in his Shaarei Teshuva. He says that it is an egregious error to think that Tzedaka is part of what we call Teshuva. If you don't do Teshuva, your Tzedaka will not help you regarding the Aveira at all.  The basic rule is that if you do Teshuva, you will be forgiven, and you don't need to do Tzedaka. BUT there are certain grave sins (חייבי כריתות ומיתות בית דין) which Teshuva does not have the power to completely erase. In those cases, and only AFTER a complete Teshuva, Tzedaka will do what Teshuva alone could not do and will bring about a complete Kapara.  
העיקר הי"ז
לרדוף פעולת החסד והאמת. כענין שנאמר (משלי טז) בחסד ואמת יכופר עון וביראת ה' סור מרע. ועתה התבונן בסוד המקרא הזה. כי האמנם אם החוטא לא שב אל ה'. לא יתכפר עונו בפועל החסד. כמו שנאמר (דברים י) אשר לא ישא פנים ולא יקח שוחד. ופירשו רבותינו זכרונם לברכה לא יקח שוחד מצוה. למחול ולהעביר על העונות. ועוד אמרו כל האומר הקב"ה ותרן הוא יותרו חייו. אבל מאריך אפים. ואם לא ישמעו. ימד פעולתם אל חיקם. אכן זה שאמר שלמה המלך עליו השלום בחסד ואמת יכופר עון. על בעל התשובה דיבר. כי יש עבירות שהתשובה ויוה"כ תולין ויסורין ממרקין. כאשר יתבאר בשער הרביעי. והנה החסד יגן בעד החוטא וישמור עליו מן היסורין. בשגם הצל יציל מן המות. כמו שכתוב (משלי י) וצדקה תציל ממות. ועוד יש עון והוא עון חלול השם. שהתשובה ויסורין תולין ומיתה ממרקת כמו שנאמר (ישעי' כב) אם יכופר העון הזה לכם עד תמותון. והנה כאשר האדם משתדל לתמוך ביד האמת. ויעזור אחריו ויתעורר בדבריו. והופיע אורו לעיני בני עמו. ויחזק ידי אנשי האמת. ונשא ראשם. וכתות השקר ישפילם יגיעם עד עפר. הנה אלה דרכי קדוש ה'. והוד והדר לאמונתו ועבודתו בעולם. ועוז ותפארת במקדש תורתו. על כן בהרבות פעליו לקדש את ה' ולעורר האמת להכין אותו ולסעדו. ונסלח לו מעון החלול עם התשובה בשומו האמת לעומת אשמת החלול. מדת תשובתו נגד מדת משובתו. זה ביאור בחסד ואמת יכופר עון:

Rabbeinu Yonah says that בחסד ואמת יכופר עון only means that if a person has done Teshuva, but it's one of those sins for which Teshuva alone is not enough - a sin for which only Teshuva plus suffering brings forgiveness - then Chesed can protect him from suffering. It is a Teshuva booster, where Teshuva can't work on its own.

Rabbeinu Yonah in Mishlei says two answers. First he says that Chesed after Teshuva brings extra Ritzui, it brings you closer to Teshuva Mei'Ahava. Then he says exactly what he said in Shaarei Teshuva.
רבנו יונה, משלי ט״ז ו
בחסד ואמת יכפר עדן וביראת ה' סור מרע.

אין כפרת עון בלתי תשובה וגם אחרי שובו מרעתו צריך לשית עצות בנפשו שיתכפר עונו כפרה שלמה ואם אמנם כל תשובה מועלת להציל מאבדן הנפש אך לפי דרכי התשובה יתרצה אל הבורא יתברך ויתעלה לקרבו ולתת חלק לנפשו בנעימים בעולם הבא ולמחות כעב פשעיו ונקה האיש מעון כאלו לא חטא מיום הולדו ונשארו צדקותיו בידו ושכר מצותיו בידו, ויש תשובה (he means tshuva mei'ahava) תעדיף שכר מלבד מה שתמחה העון. 
עוד דרך שנית בענין העברת העונש בעולם הזה. כי יש עון התשובה כפרתו ויסורין ממרקין אותו, ויש אשר תשובה ויסורין תולין ומיתה ממרקת. ולהעברת העונש בעולם הזה תועיל תועלת עצומה גמילות חסדים מלבד מה שהקרן קיימת לו לעולם הבא כמו שנאמר מתן בסתר יכפה אף (להלן כא י) ודרשו ז"ל אם יתכפר עון בית עלי בזבח ומנחה (שמואל א ג יח) בזבח ומנחה אינו מתכפר אבל מתכפר בתשובה ובמעשים טובים וכאשר יעיד המקרא הזה כי בחסד ואמת יכופר עון 


The language of the Rambam is not compatible with Rabbeinu Yonah's approach in Shaarei Teshuva. Rabbeinu Yonah's Tzedaka is limited to a certain category of sins, while the Rambam applies Tzedaka kefi Kocho universally, as a yesoidesdikkeh cheilek (a sina qua non) of the עקירת החטא aspect of Teshuva.

It is possible to put Rabbeinu Yonah's first answer in Mishlei into the Rambam. The Rambam talked about that the Chesed and Tefilla after Teshuva as being מדרכי התשובה, and Rabbeinu Yonah says
 ואם אמנם כל תשובה מועלת להציל מאבדן הנפש אך לפי דרכי התשובה יתרצה אל הבורא
He sees Tzedaka as an "echo" of proper Teshuva. Proper Teshuva should make the Baal Teshuva desire a special Ritzui to Hashem, to come to a madreiga of תשובה מאהבה.  

It's hard to know. I am not sure they mean the same thing. The Rambam seems to make the Tzedaka a part, or a tnai, of the Teshuva process itself, by equating עושה צדקה כפי כחו and מתרחק הרבה מן הדבר שחטא בו.

*****************************************


1. For the first mehalach, we turn to our parsha.

26:15.  Hashkifah.  The Medrash Tanchuma says that all the ‘hashkifah’s in Chumash are lara’a, except for this one, because matnos aniyim is m’hapeich middas achzorius to middas rachamim.  The Netziv says that Ma’on is where the Malachai Hashoreis are, and we are saying, if you, Hashem, look at your malachim in Ma’on, and they are afraid of the Middas Hadin, then we, earthly people, should be looked upon, from Shomayim, with Rachamim.    The Satmerer in his Vayo’el Moshe here says that the reason we say hashkifa and then say that matonos are m’hapeich l’tov instead of just saying ‘re’ay’ without being m’hapeich, is because the vidui is about mitzvos that we did, but did with less than pure kavana.  But since the aniyim benefitted, the flaw in kavana is less important, and so the hashkifah is changed from achzorius to rachamim.

On the basis of the Medrash and the Netziv, it could be that we do tzedaka and say to the Ribono shel Olam, Hashkifah from Your Ma'on! The Malachei Hashareis in the Ma'on are afraid of Middas HaDin, how much more so are we unable to stand before Middas HaDin. According to Middas Hadin, everything we do is rotten, and our lives matter no more than animals', and Teshuva is not possible.  But we have the zechus of Tzedaka, of Matnos Aniyim, which is me'hapeich Din to Rachamim. With Rachamim, our failures are smaller, perhaps like the Chelbenah, and Teshuva becomes possible.

This approach is also found in the Ahavas Chesed. See the end note, Section I, from Rav Chaim Freidlander.


2.  For the second mehalach, we turn to Harav Shimon Kalman Goldstein.

Harav Goldstein says that the essence of every Aveirah is the attitude that we are our own masters and we can do what we want. This is a form of Avoda Zara, denying the Ribono shel Olam's ba'alus over us. Not giving Tzedaka properly expresses exactly that kind of haskafa of Avoda Zara.  The Ran in Sanhedrin 56b and the Yad Ramah there 57b say that Goyim are chayav in Tzdaka. The Prashas Drachim explains that this is because refusing to give is a statement that what we have is ours, when the truth is that we were given things in order to do what the Ribono shel Olam wants us to do with them, so not giving is a form of Avoda Zara.
In order to do Teshuva, you need עקירת שורש העבירה, to destroy the root of the aveirah. 
When a person gives Tzedaka, as the Rambam says, כפי כחו, not just "yoitzeh zain," he is showing that he knows that he is a gizbar that was given what he has by the Ribono shel Olam, that he is a trustee who was appointed to manage assets at the instruction of the Benefactor, not an ongeshtopteh poritz.  He is recognizing the ba'ilus of the Ribono shel Olam on everything we have, and he is showing that he believes it by doing what he ought to be doing as a Gizbar of his time, his talents, and his money.  

(True, this is in the Rambam, and the Rambam (Melachim 10:10) holds that Goyim are not chayav in Tzedaka, so it's not mamesh Avoda Zara. But the Rambam can certainly agree that a Yisrael that does not give has the shoresh of Avoda Zara.)

Harav SKG later showed me that he was mechavein to R Avrohom ben HaRambam in his Hamaspik, in Sharashei HaNedivus. R Avrohom ben HaRambam does not connect it to Teshuva per se, but the relationship is obvious. He says that Nedivus shows basic Emunah in the Ribono shel Olam.
ודע כי מידה אצילה ונשגבה זו מידת הנדיבות והותרנות מלמדת על האמונה והבטחון ומיעוט השמחה בקניני העולם הזה והבטחון בתוצאות הדעת ואמונת הדת כי הנדיבות בממון וברכוש מלמדת על בטחונו בה' יתעלה שישלם לו חלף ממונו ומיעוט שמחתו בעולם הזה וקניניו החולפים וכי הנפש נוטה לדברים בני אלמוות ולא לדברים בני חלוף והקמצנות בכל אלה מלמדת על היפוכו של דבר 

Nedivus, the willingness to share what you have with others shows that you have faith in Hashem, that you know that what you have is given to you by the Ribono shel Olam, and that if you use it with righteousness and sympathy, you are doing Hashem's will.


3.  We have many places where Chazal say that Tzedaka is mechaper like Korbanos. Korbanos are not merely a machshir to protect us from yesurim, they are the means of erasing the aveiros. If Tzedaka is like a Korban, then the relationship of Tzedaka to Teshuva is like that of a Korban to Teshuva. It's not just a Meigin, it's a mechaper. (Yes, there are korbanos that are only meigin until you bring a kapara, like the Asham Talui. Those are the exceptions to the rule. A normal Korban is a mechapeir, not just meigin from yesurim.)

A. BB 9a:
וא"ר אלעזר בזמן שבהמ"ק קיים אדם שוקל שקלו ומתכפר לו עכשיו שאין בהמ"ק קיים אם עושין צדקה מוטב
Maharsha there-
עכשיו שאין ב"ה קיים אם עושין צדקה מוטב כו'. דאכילת עניים היא תחת אכילת מזבח כמ"ש פתח במזבח וסיים בשלחן בזמן שבהמ"ק קיים מזבח מכפר ועכשיו השלחן מכפר כמפורש בפרק ח"ה ע"ש:
B. Chagiga 27a, Brachos 54b, Menachos 97a:
דכתיב (יחזקאל מא, כב) המזבח עץ שלש אמות גבוה וארכו שתים אמות ומקצעותיו לו וארכו וקירותיו עץ וידבר אלי זה השלחן אשר לפני ה' פתח במזבח וסיים בשלחן רבי יוחנן וריש לקיש דאמרי תרוייהו בזמן שבית המקדש קיים מזבח מכפר על אדם עכשיו שלחנו של אדם מכפר עליו:
What is Shulchano shel Adam?  Rashi-
שולחנו מכפר עליו - בהכנסת אורחין:
שולחנו של אדם מכפר עליו. דנותן פרוסה לאורחים:
Similarly, R Bachay in Kad Hakemach.
וידוע גם כן כי השלחן כנגד המזבח, כי כן דרשו בברכות "והמזבח עץ שלש אמות וגו' וידבר אלי זה השלחן אשר לפני ה'", פתח במזבח וסיים בשלחן, לומר לך כשם שמזבח מכפר כך שלחן מכפר, כי הלחם אשר על השלחן ממנו מאכיל העניים, וכשהוא נותן מלחמו לדל הוא חשוב כקרבן על גבי המזבח



4. From the Leket Yosher, Talmid of the Trumas HaDeshen. By giving to the poor, you are like the Ribono shel Olam's creditor, in a manner of speaking. A creditor has the right to establish the forum for any court case. The Baal Tzedaka can thus request that his case be heard in a Middas HaRachamim court.
וע"ע נמי בס' לקט יושר הלק א חאו"ח עמוד קכב ענין ג שחיבר רבי יוסף ברבי משה תלמידו של רבינו ישראל איסרליין בעל תרומת הדשן. וכתב שם מצאתי בלקוטי הח"ר משה לוי מינץ זצ"ל שכתב בשם הגאון מוהר"ר איסרליין זצ"ל וז"ל שדרש בשבת תשובה לאחר קריאת ס"ת כשנחזור למקומה ענייני תשובה וצדקה ודרש כמה טובות בצדקה ודרש זה הקרא (משלי יט יז) מלוה ה' חונן דל וגמולו ישלם לו היינו מי שנתן צדקה לעני כאלו נתן ולוה להקב"ה. ומאחר שאנו מלוים להקב"ה, והוי כאלו אנו היינו המלוים והקב"ה הלוה. ואמר' בפ' זה בורר (לא ע"ב) מלוה אמר ללוה נלך לב"ד הגדול, כופין הלוה לילך אחר המלוה, דעבד לוה לאיש מלוה. והיינו נמי כן, כביכול, על הקב"ה. ומעתה ביום הדין כשרוצה לדון אותנו אומרים לו לילך לב"ד הגדול, והיינו ב"ד של מידת הרחמים. ולכך כל אדם יתן צדקה שיהיה המלוה עכ"ל


and more along those lines:

וע"ע נמי במדרש זוטא שיר השירים פרשה א פיסקא סו נאמר בחסד ואמת יכפר עון (משלי טז ו) אם יש לאדם אלף רבוא מלאכים אין עומדים לו בשעת צרכו בצרתו שכן הוא אומר לא יועיל הון ביום עברה (משלי יא ד) ומי עומד לו איסר אחד שהוא נותן שנאמר וצדקה תציל ממות (משלי י ב) כל הנותן צדקה אע"פ שהוא חטא ונתן הקב"ה רשות למלאך לשלוט בו שכר אותה צדקה שנתן מקדים למלאך ואינו מניחו לשלוט בו ולא עוד אלא שדוחפו וכופתו על פניו ומפייס עליו ואומר אע"פ שחטא ונתנה רשות למלאך לשלוט בו אני קדמתי רשותי קדמה לרשותו כדאיה היא הצדקה שנתן לרעבים ואלולי שהאכילן היו מתים הוא כסה ערומים ואלולי שכסן היו מתים כדאי היא הצדקה שקיים נפשות להציל ממות וכה"א מתן בסתר יכפה אף ושוחד בחיק חמה עזה (משלי כא יד) איסר אחד או לחם שאדם נותן אל יאמר בעצמו מנין הוא יודע הסומא הזה מי נתן לו אמר המקום את האיסרים אני משלם על ידיו יעו"ש וחזינן טהכי דאכן כוחה של הצדקה הוי כח חזק לעמוד בפני כל פורענות ח"ו ולדחות את המקטרגים ולעורר את מידת הרחמים

ועי' נמי בס' מעיל צדקה סי' קב שהביא מתשובת מהר"ם מרוטנבורג שכתב נמי דברים כיו"ב דהנותן צדקה אפילו שניתנה רשות למלאך הפורענות להפרע ממנו אין המלאך הממונה על הצדקה מניחו וכו' יעו"ש ואכן היינו כדברי המדרש זוטא הנ"ל וק"ל

וע"ע נמי בדברי רבינו החיד"א בס' מורה באצבע אות רמח שכתב שם ואשר חנן אותו אלהים עושר חטאיו בצדק יפרוק וירבה בצדקה בימים אלו ימי הרצון של חודש אלול וחודש תשרי יעו"ש

והגאון רבי חיים פלאג"י בס' מועד לכל חי סי' יא אות טו אחר שהביא את דברי רבינו החיד"א ז"ל הללו סיים וכתב ואנכי המתאבק בעפרות רגליו הקדושים אבוא אחריו ומלאתי את דבריו אומר מי שחננו השי"ת בעושר ובנכסים אל יראה בעצמו קמצנות ומידת עניות דמורה שהוא כפוי טובה בטובתו של מקום וכמו שאמרו רז"ל והביאו רש"י בפירושו לתורה (דברים ב ז) לפיכך לא תכופו טובתי להראות כאילו אתם עניים אלא הראו עצמיכם עשירים ע"ש ובימים הללו ימי הרצון דאלול ותשרי שהוא הזמן לקצוב מזונותיו אם רואים השמים שה יכול לסבול עניות ואפשר לו להסתפק במועט גם ה' יתן לו כפי שיעורו ולא יותר ח"ו לכן כל היד המרבה לתת צדקה בימים האלה משמיא יהב יהבי ליה על כל פרוטה ופרוטה תרקבא דדינרי אם יתנה בלבב שלם ובלי שום פניה ויוהרא והשי"ת לא ימנע טוב להולכים בתמים עכ"ד יעו"ש



5. From R Micha Berger in a comment.
My second thought was to bring in the Maharal on Avos 1:2. Leshitaso, Torah is about our relationship to ourselves in general, Avodah refer to bein adam laMaqom, and Gema"ch is our relationship with others.
And if we divide our avodah this way, then the line from Unsaneh Toqef is an echo of the mishnah. Teshuva repairs the self, tefillah connects us to the Borei, and Tzedaqah, to others.
Which would place tzedaqah in a position where you really can't make the chiluq you're making. It is indeed part of the general picture of teshuvah in that it's standing in for azivas hacheit and qabbalah al ha'asid when it comes to bein adam lachaveiro. And yet it really is also tzedaqah, in the usual sense of tzedaqah.
Thank you, Rav Micha. And here is how I will restate it. (Rav Micha and I use lamakom and l'atzmo differently, and as far as the Maharal's derech, I'm sure that he knows how to read a Maharal better than me. You decide which you prefer.)

The Maharal and the Maharsha (מהר"ל על "דרך חיים" פרקי אבות  פ"א מ"ב, מהרש"א ב"ק ל) say, in several places, that a person duty expresses itself in three ways: בין אדם למקום, שבין אדם לחבירו, ובין אדם לעצמו - a duty to serve Hashem, a duty to serve one's fellow man, and a duty to grow and elevate one's self to the highest possible level.  

(The words of the Maharal:
 ולפיכך אמר התנא האלקי, כי זה עמוד אחד שהעולם עומד עליו הוא התורה, מה שהתורה היא משלמת האדם עד שהוא בריאה שלימה מצד עצמו. ואח"כ אמר על העבודה, והעבודה שהיא עבודה בעצם ובראשונה היא העבודה בקרבנות, ואין דבר יותר ראשון מזה, וכל שאר הדברים שהם עשיית המצות לעשות רצון הש"י נכללים תחת העבודה, רק העבודה היא ראשון וקודם אל הכל, ולפיכך העבודה היא עמוד אל העולם שמזה יחשוב האדם שלם וטוב אל מי שבראו כאשר הוא עובד לו, וצריך שיהיה האדם שלם וטוב לבוראו. וכנגד הג' שצריך שיהיה האדם שלם וטוב עם זולתו, וזהו על ידי גמילות חסדים, כאשר הוא עושה לזולתו חסד חנם הנה אין ספק שבזה הוא טוב לזולתו, ואין דבר יותר טוב מזה כאשר עושה טוב לזולתו בחנם ואז הוא טוב לגמרי:
והנה התבאר לך כי ראוים אלו שלשה שיהיו עמודי העולם, כאשר אלו ג' דברים משלימים האדם עד שהוא טוב בכל ג' בחינות אשר אמרנו, כי אין במציאות רק השם יתב' שהוא מחויב המציאות, והנמצאים שנמצאו מאתו, ובודאי יש לאדם יחס אל בוראו במה שבראו הש"י והאדם נברא ממנו, וראוי שיהיה שומר היחס הזה ואם אין שומר היחס הזה הרי אין בריאתו לכלום, ועוד האדם נברא לעצמו, ואם האדם מקולקל בעצמו ואינו נחשב הרי הוא בריאה של תוהו ואין בו ממש, והשלישי כי האדם הזה אינו יחידי בעולם אבל הש"י בראו עם בני אדם אחרים, ולפיכך צריך שיהיה שומר היחס הזה שיש לו אל שאר בני אדם. לכן אמר שהעולם עומד על התורה ועל העבודה ועל גמילות חסדים, כי על ידי התורה אין האדם בעצמו בריאה של תוהו אבל היא בריאה חשובה, ועל ידי העבודה הוא שומר היחס שיש לאדם אל בוראו שנברא ממנו, ועל ידי גמילות חסדים האדם יש לו חבור אל שאר בני אדם, כי לא נברא האדם בפני עצמו כלל רק עם שאר בני אדם, וכאשר האדם עושה חסד עם זולתו הנה יש לו חבור אל זולתו, ובזה האדם כאשר בראו הש"י, כי לא נברא שיהיה האדם יחידי בעולם, ודבר זה נראה כאשר עושה חסד לזולתו שלא יאמר אין לי עסק עם אחר, ודברים אלו מבוארים. 
The words of the Maharsha:
מאן דבעי למהוי חסידא לקיים מילי דנזיקין כו'. יראה כי חסיד נאמר על מי שעושה מעשיו על צד היותר טוב כמאמרם פ"ק דע"ז במעלות הטוב עשרה דברים זהירות מביאה לידי זריזות כו' וחשיב למעלה עליונה חסידות מביאה לידי רוח הקודש ולפי שיש לאדם במעשיו הטובות ג' חלקים דהיינו טוב לשמים. וטוב לבריות. וטוב לעצמו. קאמר רב יהודה מאן דבעי למהוי חסידא לקיים מילי דנזיקין דאז יכול לתקן מעשיו שיהיה טוב לבריות ורבא קאמר דלקיים מילי דאבות דאז יתקן מעשיו שיהיה טוב לעצמו במדות ואמרי לה דלקיים מילי דברכות דאז יתקן שיהיה טוב לשמים וכל אחד מהני אמוראי נקט כל א' מהני ג' מיני חלוקים במעשים טובים של אדם וק"ל:)

A person that wants to grow, and certainly one who desires to recreate himself, cannot be imbalanced, because imbalance invites failure.  It is not enough to do teshuva by regretting the specific thing one has done wrong. One must vigilantly ensure that he is developing in all respects at the same time.  This is the lesson of תשובה, תפילה, וצדקה.  Teshuva corrects his wrong in relation to the Ribono shel Olam, to make himself  טוב לשמים. To correct the darkness in his own soul, his lack of ruchniyus, the best eitzah is Tefilla, to become טוב לעצמו. Finally, he must remember that one only can be a true human being if he cares for his fellow man, for which one must do chesed, to become טוב לבריות. Teshuva, Tefilla, and Tzedaka; טוב לשמים, טוב לעצמו, וטוב לבריות.  Any one aspect on its own is not real.



6. From Harav Moshe Eisenberg.
Perhaps it means that one who wants to do teshuva should unburden himself from the gashmiyus that surrounds him. This act of giving away enhances his decision to be a more ruchniyusdikkeh person, not a person that is meshubad to gashmiyus and self indulgence. The best way to do this is to give valuable things that he owns to the poor. 
When Harav SKG showed me the Sefer HaMaspik, which supports his mehalach (above in 2,) I saw that it also says exactly like Harav Moshe Eisenberg.  Again, with the relevant words in bold:
ודע כי מידה אצילה ונשגבה זו מידת הנדיבות והותרנות מלמדת על האמונה והבטחון ומיעוט השמחה בקניני העולם הזה והבטחון בתוצאות הדעת ואמונת הדת כי הנדיבות בממון וברכוש מלמדת על בטחונו בה' יתעלה שישלם לו חלף ממונו ומיעוט שמחתו בעולם הזה וקניניו החולפים וכי הנפש נוטה לדברים בני אלמוות ולא לדברים בני חלוף והקמצנות בכל אלה מלמדת על היפוכו של דבר 



7.  From R Dr. Gary Schreiber.
As the passuk teaches us in סור מרע ועשה טוב, it is not enough to regret sin or to avoid sin. One must do positive good as well. Perhaps a Teshuva of removing a negative is incomplete without doing something positive.  If you are seeking a mitzva that is a perfect and universal positive, Tzedaka is perfect. So Teshuva requires Tzedaka as part of the Teshuva process.
To some extent, this is an application of R Micha Berger's pshat.


8. From the Gaon in his Peirush on Mishlei.  
Teshuva alone does not erase any aveiros (maybe it does by Chayvei Asei, but I mean in general.) In order to erase the sin, Teshuva requires one of two additional things: EITHER Teshuvas HaMishkal, purgative self mortification to the degree he enjoyed the sin, OR learning Torah and doing Chesed. The Gaon says that Torah and Chesed are far more effective than suffering. So Tzedaka, according to the Gaon, is part of Teshuva, and helps to erase the Aveira.


פירוש הגר״א, משלי ט״ז ו
בחסד ואמת יכפר עון

כאשר האדם רוצה לשוב אל ה' מן רוע מעלליו, צריך שני דברים, אחד, תשובה על העבר, שני, לקבל על עצמו על להבא לסור מרע. ואמר שעל העבר בחסד ואמת יכופר, שהוא גדול וטוב מכל הסיגופים, לעסוק בתורה ובגמילות חסדים, כמו שכתוב בגמרא (ברכות ה, ב) חסד זו גמילת חסדים, אמת זו תורה ובזה יכופר עונו. ועל להבא אמר עצה לסור מרע, והיינו שישים יראת ה' נגד פניו, שהקב"ה מלא כל הארץ כבודו ועומד עליו ורואה מעשיו המגועלים, ואיך לא יבוש מפניו לעבור על רצונו בפניו ממש.


On this point, it is important to remember the Gemara in Brachos 32b.
וא"ר אלעזר גדולה תענית יותר מן הצדקה. מאי טעמא זה בגופו וזה בממונו:
According to the Gaon, what's pshat in Rebbi Elozer? How can it be that Taanis is greater than Tzedaka? But the answer is already clear in Tosfos there on the previous line, where Rebbi Elozer said that Tefilla is greater than good deeds. Tosfos says that means that Tefilla is greater than GOOD DEEDS WITHOUT TEFILLA.  But Rebbi Elozer is not talking about good deeds TOGETHER with Tefilla.
גדולה תפלה יותר ממעשים טובים. בלא תפלה שהרי משה רבינו ע"ה אף על פי שהיו בידו מעשים טובים הוצרך לתפלה:
Rebbi Elozer is not arguing with the Navi Yeshaya. If so, the Gaon is consistent with the Gemara in Brachos. Of course Tzedaka alone is not as good as suffering. But the Gaon is saying that if a person is properly prepared, if a person is also doing ta'aneisim, then the Tzedaka that he does is greater than the Taanis. Tzedaka without Taanis is lower than Taanis without Tzedaka. But when the Tzedaka comes along with Taanis, then that Tzedaka is itself greater than the benefit of the Taanis.



9. The Ritva in Rosh HaShanna 16b.
The Gemara says 
א"ר יצחק ד' דברים מקרעין גזר דינו של אדם אלו הן צדקה צעקה שינוי השם ושינוי מעשה צדקה דכתיב (משלי י, ב) וצדקה תציל ממות צעקה דכתיב (תהלים קז, כח) ויצעקו אל ה' בצר להם וממצוקותיהם יוציאם שינוי השם דכתיב (בראשית יז, טו) שרי אשתך לא תקרא את שמה שרי כי שרה שמה וכתיב וברכתי אותה וגם נתתי ממנה לך בן שינוי מעשה דכתיב (יונה ג, י) וירא האלהים את מעשיהם וכתיב (יונה ג, י) וינחם האלהים על הרעה אשר דבר לעשות להם ולא עשה
Rashi explains 
שינוי מעשה - שב מרעתו:
The Ritva asks that if it means "not doing rish'us," it doesn't belong here. It belongs in the basic aleph beis of Teshuva. 

שנוי מעשה פירש רש"י שב מרעתו ולא נהירא דהא פשיטא שאם אינו שב מדרכיו כטובל ושרץ בידו הוא שאין מועיל לו שום תשובה 
The Ritva answers that of course, this man already did Teshuva. The Gemara is saying that once you do teshuva, you have to remain forever a Baal Teshuva. The behavior of a Baal Teshuva is to to be constantly vigilant and constantly in search of ways to grow - more than every other person. 
והנכון שאפילו מעשים של רשות שאינם הגונים קצת הוא משנה כלומר שהוא אדם אחר לגמרי ומאי דמייתי תלמודא ראיה מדכתיב וירא האלהים את מעשיהם מייתי ולא מסיפא דכתיב וכי שבו מדרכם הרעה 
This, I believe, is the pshat in the Rambam. Teshuva is A, B, and C. And once you're a Baal Teshuva, then Halacha 4 applies - Darkei HaTeshuva. From now on, your Davenning has to be different, your Tzedaka has to be different, and even how you look at yourself has to be different.

There is a difficulty in the Ritva. The language of מקרעין גזר דינו של אדם is hard to fit with his idea of the higher standard a Baal Teshuva should aspire to. But whatever the pshat is in the Ritva, it fits very well into the Rambam. Clearly, the Rambam's makor is our Gemara, and the Medrashim and the Yerushalmi. They all talk about מקרעין גזר דינו של אדם. Even so, the Rambam chose to call it "מדרכי התשובה

The truth is, so did Rabbeinu Yona in his first teretz in Mishlei - 
וגם אחרי שובו מרעתו צריך לשית עצות בנפשו שיתכפר עונו כפרה שלמה ואם אמנם כל תשובה מועלת להציל מאבדן הנפש אך לפי דרכי התשובה יתרצה אל הבורא יתברך ויתעלה לקרבו ולתת חלק לנפשו בנעימים בעולם הבא ולמחות כעב פשעיו ונקה האיש מעון כאלו לא חטא מיום הולדו ונשארו צדקותיו בידו ושכר מצותיו בידו. 

I think the answer is, and I would love to hear alternatives: Teshuva, such that Hashem could say eidus that he will not return to the aveira, requires higher vigilance for the rest of your life. So the Darkei Teshuva are the things a baal teshuva has to be mekabeil forever to make sure that he doesn't fall back into the old ways of life. In that sense, they are an essential part of basic Teshuva. As such, they are מקרעי גזר דינו של אדם


So we have, I think, a good pshat in the Rambam, combining the Ritva and Rabbeinu Yona.





END NOTE:
In his Sifsei Chaim, Rav Chaim Friedlander's discusses the effect of Tzedaka and Chesed on Teshuva. 
In the first section, he brings the Chafetz Chaim, who deals with it as a way of eliciting Middas haRachamim. 
In the second section, he explains that it erases the sin itself.

Section I


הקב"ה נוטל שוחד -  תשובה ומעשים טובים מהרשעים בעוה"ז 
״אבל אתה שאתה נואל שוחד שנאמר משלי יז כג שוחד מחיק רשע יקח ומהו השוחד שהקב"ה נוטל מן הרשעים בעולם הזה תשובה ומעשים טובים אמר הקב"ה לישראל בני עד ששערי תשובה פתוחים עשו תשובה שאני גומל שוהד בעולם הזה (ילקוט שמעוני תהילים פי״ז רמז ר״ע)  

......

עוד יש לבאר מהו השוחד במעשים טובים? ומדוע הקב"ה נוטל שוחד כזה? וכך הקשה החפץ חיים זצ"ל באהבת חסד שם ״איך שייך למעלה לענין תשובה ומעשים טובים השם שוחד? ואם ראוי שלא תתקבל תשובת האדם למעלה מה שייך שוחד? הלא הקב"ה הוא אלוקים אמת? ועוד אם יש לאדם רוב זכויות הרי הוא צדיק בכל אופן ואם יש לו רוב עונות נידון כרשע אפילו אם יש במצוותיו המועטות גם זכות של תשובה וחסד.

וביאר החפץ חיים שם שיש להשי"ת שתי הנהגות שונות האחת שמתנהג עם האדם במידה הדין ובהנהגה הזו בודקים כל מעשה מצוה אם נעשתה בשלימות בכל פרטי דקדוק הדין ובאהבה ויראה ובשמחה של מצוה כמו שכתב המסילת ישרים פט"ז ?כשם שאין עולה על גבי המזבח של מטה אלא סולת נקיה מנופה בשלש עשרה נפה שכבר טהורה לגמרי מכל סיג כך אי אפשר לעלות על רצון מזבחו העליון אלא המובחר שבמעשים הטהור מכל מיני סיג״   וכן בודקים כל תשובה על חטא אם היתה תשובה שלימה ולפי חשבון כזה יהיה נחשב בשמים לרשע וההנהגה השניה היא במידת החסד והרחמים ולפי הנהגה זו ״יצוייר שאפילו אם לפי חשבון פעולותיו עונותיו מרובין מזכויותיו אם הקב"ה יתנהג עמו ברחמים גמורים ימצא כמה מהעונות שנוכל לתלות עליהן שעשה אותן בשגגה או בסיבה אחרת וממילא אם ינטלו אותן העונות מן הכף יתרבו הזכויות על העונות ויקרא עליו שם צדיק״ וכן תתקבל תשובתו ״אפילו שלא היתה תשובה שלימה כראוי״ וזהו השוחד שהשי"ת מטה את הדין לצד הזכות.

באיזו משתי ההנהגות מתנהג השי"ת עם האדם דבר זה תלוי באדם עצמו. כי ״אם דרכו היה בימי חייו שלא לוותר לזולתו כלום משלו ושלא לרחם עליהם הוא מגביר למעלה בזה את מידת הדין״ ו״אם דרכו להתנהג עם אנשים במידת החסד 
והרחמים ההוא מעביר על מידותיו ואינו מקפיד על מי ורוון לו עול בכל הקפידא הוא מעורר כנגדו למעלה את מידת הרחמים.... וזוכה גם כן שיתנהג עמו הש"י במידה הזו בשעה שהוא צריך לרחמים. וזוהי כונת חז"ל שהקב"ה לוקח שוחד מן הרשעים בעולם הזה תשובה ומעשים טובים דהיינו מאנשים כאלו שעל פי מידת הדין הם נחשבים לרשעים אך אם הם מתגברים על יצרם ועושים מעשים טובים כלומר מצוות חסד וצדקה כי זהו המובן הפשוט של מעשים טובים אז הקב"ה מתנהג עמם מידה כנגד מידה ומגביר את מידת החסד שלו ביחסו אליהם ודן אותם ברחמים ומקבל מהם גם תשובה שאינה שלימה תשובה של רשעים כי אם שבים בתשובה שלימה אין זה שוחד מן הרשעים ומעשי מצוות שאינן מושלמות ואף את העבירות שלהם דן לכף זכות ומתחשב יותר בנסיבות מקילות ועל ידי כן הם נחשבים לצדיקים וזוכים בדין.

 ״חסד ואמת נפגשו צדק ושלום נשקו״
על פי האמור מסביר החפץ חיים זצ"ל אהבת חסד שם את הפסוק תהילים פה יא חסד ואמת נפגשו צדק ושלום נשקו וכך כתב ״ולכאורה מה שייך פגישה או נשיקה אצל המידות אבל לפי זה ניחא מאד דמידת הצדק נקרא כשהקב"ה מתנהג עם האדם בדרך האמת והצדק״ - במידת הדין - ״וכמו שכתוב צדק צדק תרדוף ומידת השלום נקרא כשהקב"ה מעביר על הענין וכמו שמונח שם שלום״ דהיינו כמו שעשיית שלום בין אדם לחבירו מובנה הוא שמשלימים זה עם זה על אף שהיו סיבות למחלוקת ומריבה ביניהם אך הם מוותרים זה לזה ומעבירים על מידותיהם על מידת הדין ומתנהגים זה כלפי זה ברחמים כך גם הנהגת השלום של השי"ת משמעותה היא להעביר על מידת הדין הרואה את החסרונות בדקדוק ולהתנהג עם האדם במידת הרחמים המעברת את תוקף החסרונות ולהביט על מעשיו הטובים כמושלמים אע"פ שאינם כך כי שלום גם מלשון משלים כי השי"ת כביכול עושה אתו שלום אע"פ שחטא ומחשיב את מעשיו הטובים כאילו היו שלמים 


ולכן אמר אם האדם בחייו הוא דבוק רק באמת שהיא התורה ולא בחסד אז אחר כך לאחר מותו בעת שידונו אותו בבית דין של מעלה לא יכול להתחבר בדינו מידת הצדק והשלום כי מידת הצדק אינו מסכים שיוותרו לו אבל אם בחייו נפגשו אצלו שני המידות של חסד ואמת יחד עבור זה לבסוף צדק ושלום נשקו' היינו שמתחברים אלו עם אלו שגם מידת הצדק גופא מסכים שלא לדקדק אחריו כל כך כלומר אם האדם מחבר ללימוד התורה שהיא הדין והאמת גם את מידת החסד כי עוסק הוא גם בחסד נוצרת מהמיזוג הזה שלימות בנפשו בגדר של מידת הרחמים כי המיזוג הנכון והשילוב הראוי בין חסד לדין הוא הרחמים שהוא תפארת לאדם כי היא השלישות המתבקשת והרצויה ובכך יוצר הוא שלום בינו לבין קונו כי עשה את רצון השי"ת בשלימות ולכן בהנהגת מידה כנגד מידה הקב"ה עושה שלום למעשי האדם הזה בדין שמים כי מתנהג עמו ברחמים ומחשיב את מעשיו כשלמים אע"פ שבמבט האמת והדין אינם שלמים ובדברינו יובן היטב מאמר חז"ל ב"ב י כל צדקה וחסד שישראל עושין בעולם הזה שלום גדול ביניהם לאביהם שבשמים 



In the last paragraph of the Chafetz Chaim there in Ahavas Chesed, he sums it up- 

ומעתה נבין היטב על מה זרז השם יתברך את האדם בכל התורה למדה זו. דהנה ידוע, דהשם יתברך חפץ חסד הוא, כדכתיב בקרא (מיכה ז' י"ח), ורוצה שיצאו בני ישראל זכאים בדינם לעתיד לבוא, ולא חיבים, חס ושלום. לכן צום בכמה מקומות ללכת בכל דרכיו, שהם דרכי הטוב והחסד, כדי שיהיה יכול להתנהג עמהם לבסוף גם כן במדה הזו. 



Section II

הדן לכף זכות בשמים ידינוהו לזכות נמצא שהדן את חבירו לכף זכות בתוככי לבו מתוך הגברת האהבה וצמצום השנאה ושאר מידות רעות בזה הוא הופך את טבעו ומידותיו מרע לטוב ומתעלה במעלות המידות והקדושה וקונה אותן לקנין בנפשו וממילא מקטין הוא את כח הטומאה שבנפש. לכן אף כאשר הוא חוטא פחותה הטומאה שעוונותיו מייצרים הן באופן טבעי מפני שכאשר הוא נכשל בעוון מידות רעות כגון בכעס כעסו' מרוסן וחלש והן באופן סגולי שנפש זכה וקדושה, מייצרת טומאה קלושה יותר. ולכן גם בשמים דנים אותו לזכות כי באמת מציאות הטומאה שיצר היא פחותה. 


Thursday, September 7, 2017

Rosh Hashanna. So Many Books

In Avinu Malkeinu, we ask to be written in Sefer Chaim, in Sefer Parnassah v'Chalkala, in Sefer Geula Vishu'a... Where do all these sefarim come from? I only know of two sefarim. There's the Sefer Chaim and the Sefer Meisim. 

I heard the answer from Harav Simcha Soloveichik. He said that the answer can be seen in the Ramban's Drasha for Rosh Hashannah, where the Ramban says that "Chaim" is not just life, it includes everything that enhances life. This is worth remembering when you daven, during slichos and every time you say "Sefer HaChaim."  It's not just Sefer Chaim or Sefer Meisim, it's Sifrei Chaim and Sifrei Meisim.


...מה שהזכירו חיים ומיתה אינן כינוים בלבד, אלא תפסו הם חיים, אב לטובות כולם, ומיתה, אב לרעות כולן, וכינו כל עונשין שבעולם, נגעים ומיתת בנים ועניות, וכל מאורעות רעות של גוף, בכנוי מיתה, וכינו כל הטובות עשר ונכסים וכבוד ובנים ושלום ובריאות בכלל חיים וכן עושין הפסוקים בכל מקום. זהו פירוש מימרא זו בלא קושיא ובלא פיקפוק. 



Similarly in his Shaar Hagmul.

וכן זה שאמרו חכמים ״לחיים ולמיתה״, אינן בימים בלבד, אלא כל העונשין שבעולם הזה  - נגעים ומיתת בנים ועוני וכיוצא בהן - (ע"פ נדרים ס"ד ב'), כולן כינו אותם חכמים בשם ״מיתה״, וכינוי השכר והגמול הטוב אמרוהו בלשון ״חיים״.


Monday, October 10, 2016

Tzedaka for Teshuva

Rosh Hashanna 16b: Four things tear up a bad gzeira: Tzedaka, Crying out, Changing the name, and Changing actions. Some say, also Changing dwelling (i.e., galus.)



וא"ר יצחק ד' דברים מקרעין גזר דינו של אדם אלו הן צדקה צעקה שינוי השם ושינוי מעשה צדקה דכתיב וצדקה תציל ממות. צעקה דכתיב ויצעקו אל ה' בצר להם וממצוקותיהם יוציאם. שינוי השם דכתיב שרי אשתך לא תקרא את שמה שרי כי שרה שמה וכתיב וברכתי אותה וגם נתתי ממנה לך בן. שינוי מעשה דכתיב וירא האלהים את מעשיהם וכתיב וינחם האלהים על הרעה אשר דבר לעשות להם ולא עשה;וי"א אף שינוי מקום דכתיב ויאמר ה' אל אברם לך לך מארצך והדר ואעשך לגוי גדול. ואידך ההוא זכותא דא"י הוא דאהניא ליה

The Rambam applies this beyond "tearing up a bad gzeira", and says that these are "the ways of teshuva." Rambam Teshuva 2:4-
מדרכי התשובה להיות השב צועק תמיד לפני השם בבכי ובתחנונים ועושה צדקה כפי כחו ומתרחק הרבה מן הדבר שחטא בו ומשנה שמו כלומר אני אחר ואיני אותו האיש שעשה אותן המעשים ומשנה מעשיו כולן לטובה ולדרך ישרה וגולה ממקומו. שגלות מכפרת עון מפני שגורמת לו להכנע ולהיות עניו ושפל רוח:

Three elements are self explanatory. If your past is terrible and you need to escape what you've done and who you were, if you need to to start over, you have to cry out to Hashem for forgiveness, change your behavior and even your identity.  But what does giving tzedaka have to do with it?


My question is not on the the Gemara itself,only on the Rambam. The Gemara is talking about nullifying a bad gzeira. If a person needs to stop a bad gzeira, then tzedaka is clearly effective. We find this by the din of Kofer-  for certain sins, a person has to give money in penance. Most famously, we find this type of Kofer kapara  by an owner of an animal that killed a person; it also is found after the sin of the Eigel, that they gave kofer as a pidyon. Baalei mussar and poskim often apply this to one that sinned, that either he should fast or give to tzedaka the value of the meals he would eat for a day or whatever span of time he should have fasted. As the Gemara in Rosh Hashannah said, this is explicit in Mishlei, once in 10:2 - לא יועילו אוצרות רשע, וצדקה תציל ממות, and once in 11:4, לא יועיל הון ביום עברה, וצדקה תציל ממות. In fact, the Gemara in BB 10a-b says

א"ר חייא בר אבא רבי יוחנן (רמי) כתיב לא יועיל הון ביום עברה וצדקה תציל ממות וכתיב לא יועילו אוצרות רשע וצדקה תציל ממות שתי צדקות הללו למה אחת שמצילתו ממיתה משונה ואחת שמצילתו מדינה של גיהנם ואי זו היא שמצילתו מדינה של גיהנם ההוא דכתיב ביה עברה דכתיב יום עברה היום ההוא ואי זו היא שמצילתו ממיתה משונה נותנה ואינו יודע למי נותנה נוטלה ואינו יודע ממי נוטלה נותנה ואינו יודע למי נותנה 

So it's a simple fact  Tzedaka, done right, saves a person even from Gehinom, so it's the best thing a baal teshuva can do.
(As always, allow me to point out that optimally, one should not seek to exploit this simply for his own benefit, an act cynically referred to as "selfish altruism." One should allow the act of giving to engender in himself a true and deep empathy and love for his fellow. I wonder, it's possible that a person that gives with difficulty but forces himself to give because he wants the zechus of tzedaka, might be oveir on ולא ירע לבבך בתתך לו (Devarim 15:10.)

Additionally, one might argue, as Turnus Rufus did, that the poor suffer because that is Hashem's will, that there is a divinely ordained gzeira of poverty upon them. If so, it is not our place to interfere with that gzeira. Nonetheless, the aleph beis of being a Jew is that we give tzedaka. It doesn't matter what the gzeira is, tzedaka is appropriate. If so, we can say to Hashem that He has taught us that it doesn't matter what the gzeira is. The right thing is to give us tzedaka and relieve us.


But how does this relate to the mitzva of Teshuva itself?  Why does the Rambam say that these things are related to Teshuva?  It is possible that it has nothing to do with teshuva. It is possible that the Rambam is just telling us that these are the things that a baal teshuva should do, not because they are elements of teshuva, but because his sins ought to bring a gzeira of punishment upon him, and in order to erase that gzeira, he needs to do the things enumerated in the Gemara in Rosh Hashanna.


In Unesaneh tokef, when we say ותשובה ותפילה וצדקה מעבירין את רוע הגזירה, it also could mean that there are three separate things one must do to eliminate a gzeira, and those are teshuva, and tefilla, and tzedaka. It does not say and it does not even imply that tefilla and tzedaka are parts of teshuva.



However, the Rambam's language (מדרכי התשובה, not just מדרכי בעלי תשובה,) implies that he holds that these elements are related to the teshuva process, and not just things baalei teshuva do to prevent punishment for their sins. Again, I understand all of them, but not Tzedaka.

After reading the Chasam Sofer in his teshuvos (numbered differently in the various editions of added teshuvos- in one, called Likutei Teshuvos, it's 17, in another, it's 21,) the answer is clear, and I was guilty of assuming a false dichotomy. The Chasam Sofer says that  what we call "teshuva" means that if you have charata and vidui and kabbala you are to be called a good Jew, even a tzadik gamur.  But even after the teshuva is complete there remain the gzeiros ra'os that were nigzar because of the sin. Removing those gzeiros often takes more than teshuva alone- the Rokei'ach famously says that you need to suffer physical and emotional pain in payment or expiation for every single moment or act of pleasure you experienced in doing the sin. The Noda BiYehuda in OC 35 and Reb Moshe in OC 4:116 say the same thing, but the Chasam Sofer is most on target as far as our discussion, in that he asks the question we asked and then answers it. So I was wrong to say that there is teshuva itself, and after that, separately, there is the removal of the gzeiros of punishment. The pshat is that there are two disparate elements in the teshuva itself. The first step, which is what we are used to thinking of as the definitive "Teshuva," is regret for I act against Hashem. Failure to do teshuva aggravates the original sin by showing that you don't regret doing it, so, in a sense, the passive failure to repent means that you continue to be a sinner. Remorse, verbal admission, and abandonment of the sin means that you no longer are a sinner, and you are a tzadik gamur. But there remains the debt created by the act, and teshuva alone is not enough for expiation. Expiation is also part of teshuva. 

This is what Daniel told Nevuchadnetzar in 4:24-
להן מלכא מלכי ישפר עליך וחטיך [עלך וחטאך] בצדקה פרק ועויתך במחן ענין הן תהוא ארכה לשלותך  

.Here is the Chasam Sofer

אודות עסק ביש, וז״ל: בתחלה צריכין אנו לבאר מהו תשובה המוזכרת בכל מקום, במס׳ יומא פ״ו ע״ב אמרינן היכי דמי חשובה, כל שבאת עבירה לידו פעם א׳ וב׳ וניצול הימנו, מחוי ר׳ יהודה באותו מקום ובאותו פרק ובאותה אשה, וזהו תימה, וכי מי שעבר על איסור אשח איש או שאר עריות חייבי מיתות ב״ד כריתות, בזה יכופר לו בעמדו באותו מקום וכו׳ ואינו חוטא, וכי על זה נאמר [שם] גדולה תשובה שזדונות נעשין זכיות. ועוד, וכי מי שעבר פעם אחת ומי שעבר עשרה פעמים תשובה אחת לשניהם. ועוד, חזינן לאבות הראשונים ה״ה הרוקח זללה״ה והשל״ה זללה״ה במס׳ ר״ה ברמזי ה׳ שופר מחמירין דבעי׳ סיגופים ותענית נגד כל כח וכח שבכל  בעילה, וכנגד כל כזית וכזית, והוא מתנגד לדרשת חז״ל הנ״ל.

 אכן האמת כן הוא, לאחר שהשליך גלוליו ועזב חטאו ועשה הסכמה עצומה שלא יגיע למדה זו לעולם, ומתחרט ותוהא על הראשונוח, הרי הוא ישראל כשר כאחד הישראלים ונאמן הוא על אותו הדבר עצמו שחטא בו, אף על פי שקודם ששב הורע אומנתו בדבר שנחשד בו, דהחשוד על הדבר לא דנו ולא מעידו כמבואר במתני׳ דבכורות ל׳ ע״א, מכל מקום כיון שעשה תשובה לקבל עליו באמת ובתמים שלא לשוב לכסלו לעולם, הוה תשובה מעליותא, וכן משמע מפירש״י בבכורות שם ד״ה ר׳ ינאי אמר וכו׳, כגון דהוה חשוד אתרווייהו אשביעית ואטהרות וקיבל אתרווייהו שיזהר על שניהם עכ״ל, משמע להדי׳ שאין צריך כי אם קבלה להיות נזהר משניהם, תו פסקא חשדא דילי׳. אכן לא מפני זה נטהר מעונותיו, וצואתו לא רחץ ונכתם הוא לפני אדון הכל עד ישוב בתשובה שלימה על כל כזית שאכל ועל כח כל ביאה שבעל, אך במה  יוודע איפוא שנתחרט חרטה גמורה ויעזוב החטא הזה לעולם שנחשוב אותו לבעל תשובה להיות נאמן כנ"ל ואמרו חז"ל בעמדו באותו פרק ובאותו מקום ובאותה אשה ואינו חוטא נדע שחרטתו גמורה ועזיבתו בהחלט אעפ"י שלכאורה משמע באותו מקום היינו במקום הסתר שהיה אתה עמה בשעת מעשה ואינו חוטא וזה אי אפשר לנו לידע וע"כ דלא קאי לענין נאמנות לדידן ודלא כנ"ל זה אינו דאיך רשאי לו לייחד עם אשת אישו וביותר שהוא בעל תשובה ועם אותה אשה עצמה שחטא ואעפ"י שעמד בנסיון ולא חטא מ"מ לא טוב עשה בעמיו וכן לא יעשה אע"כ כמ"ש הרמב"ם בפ"ב מה' תשובה הל' א' באותה מדינה שעבר בה שפירוש באותו מקום אעיר קאי ^ והיתה מוכנת לו כל שעה כשעה ראשונה אבל הרוקח והשל"ה ושארי מחברים מיירי להבא להמלך להמלט על נפשו האומללה לסבול יסורין בעה"ז אזי תשובתו בצידו בספרים הנ"ל

וכן משמע בהרמב"ם הנ"ל שבפ"ב מה' תשובה הל' א' וב' כתב שהתשובה גמורה היא כשבא בידו דבר שעבר בו ואפשר לעשותו ופירש ולא עשה מפני התשובה ולא מכשלון כח וכו' והיינו העזיבה ובהלכה ב' שם כפל הענין שהתשובה היא העזיבה ושינחם על הרעה ומשמע שזה מהני אפילו לע"ז שמביא על זה קרא ולא נאמר עוד אלהינו למעשה ידינו וע"ש בכ"מ וא"כ משמע שזה יספיק לו ואח"כ בהלכה ד' כתב מדרכי התשובה להיות צועק תמיד וכו' וישנה שמו וגולה ממקומו ובהל' ה' מבאר יותר ע"ש והוי כסתרי אהדדי שבתחלה משמע שהעזיבה והחרטה לבד המה תשובה גמורה ואח"כ כתב שיגלה ממקומו אע"כ כנ"ל שעיקרי התשובה להיותו ישראל גמור כמקדם אעפ"י שעבד ע"ז מכיון שאמר ולא נאמר עוד אלהינו למעשה ידינו סגי אבל מדרכי התשובה שיתכפר לו חטאו ועונותיו יעשו זכיות הוא שיהיה צועק ומתחנן וגולה ממקומו 


So the Rambam is as clear as day. If a person is a rasha and wants to be a tzadik, to be a Baal Teshuva, all that's necessary is contrition, admission, and disciplined resolution. After teshuva, a person can be a tzadik gamur. But to be cleansed, one needs more, and that can be thought of as the second step of teshuva. Even a tzadik gamur might have terrible gzeiros against him. The Rambam holds that the items listed in Rosh HaShanna remove the gzeiros that the sin caused. The stigma is gone, but the heavenly court's judgment needs more, and that is Part Two of Teshuva. Part one of Teshuva does not necessarily include Part Two.

This explains the Gemara in Rosh Hashanna 18, that Abaye and Rabba were descendants of Eli hakohen and as such were cursed to die young. But Rabba lived to 40 due to his Torah and Abaye to 60 because of his chesed. They were tzadikim gemurim. They had never sinned in the first place. But history had put gzeiros into their lives, and those gzeiros needed expiation through Torah and Chesed. 
אמר רב שמואל בר נחמני אמר רב יונתן מנין לגזר דין שיש עמו שבועה שאינו נקרע שנאמר [ו]לכן נשבעתי לבית עלי אם יתכפר עון בית עלי בזבח ובמנחה אמר רבא בזבח ובמנחה אינו מתכפר אבל מתכפר בתורה אביי אמר בזבח ומנחה אינו מתכפר אבל מתכפר בתורה ובגמילות חסדים רבה ואביי מדבית עלי קאתו רבה דעסק בתורה חיה ארבעין שנין אביי דעסק בתורה ובגמילות חסדים חיה שיתין שנין 
The point is that their gzeira had nothing to do with being wicked. It was what they were born with due to the gzeira against their ancestor. They didn't have to do teshuva, and for them to do teshuva would have no relevance to the inherited gzeira.  Their reprieve was earned through chesed and limud hatorah.

This can be said very simply. As a general rule, what we call teshuva is so that you will be counted as a tzadik and not a rasha. Tzedaka is the second step. Tzedaka is to prevent yesurim. Teshuva does not help against yesurim, and tzedaka does not help to make you a tzadik. 

I assume this is only true by teshuva mei'yir'ah, not teshuva mei'ahava, but that's just an assumption.

I do admit, though, that I'm not sure about whether it's part of teshuva per se, or it is simply something a baal teshuva ought to be doing. My doubt stems from the Rambam's words מדרכי התשובה. If he held it was part of teshuva, he would have said מחלקי התשובה, not מדרכי התשובה. But I don't think it really matters. The lesson, the insight into what teshuva is all about and the role of tzedaka, is the same either way.

To sum up in the words of the Chafetz Chaim, I include a section of the translation of the Ahavath Chesed, done by Rabbi Leonard Oschry for Feldheim publishers in 1967. Rabbi Oschry's translation is done beautifully, as is all his work. (The Oschry family lived downstairs from us until they made aliyah in, I think, 1962. His children remain our dearest friends.) Rabbi Oschry's translation can be purchased at the Feldheim website.  The Hebrew original can be found here.

ANOTHER REASON FOR THE TORAH URGING THE PURSUIT OF CHESED
It would also be appropriate for me to elucidate the comment of the Yalkut on the verse in Psalm_ 17, "Let my Judgment come forth from Your presence." “Rabbi Levi said: The Holy One, blessed be He, said to David. ‘Havc you set up a Sanhedrin to no purpose? Let them try you.’ David answered Him: Master of the universe, You have written down in Your Torah (Exod. 23.8), ‘You shall take no bribe.’ They (the Sanhedrin) would be afraid to be guilty of accepting bribes when they try me. But You permit Yourself to be bribed, as it is said (Prov. 7.23), ‘He shall accept the bribe from the bosom of the wicked.’ And what is the bribe? —teshuvah, which the Holy One blessed be He receives from the evil-doers in the world, and also good deeds." The Holy One blessed be He said to Israel: My sons! Repent while the gates of teshuvah are still open, for I shall accept bribes offered in this world, but not when I shall sit in judgment in the world to come, of which it is said (Prov. 6.35). ‘He will not favor the offerer of bribes.’ ” It seems strange at first sight. What connection can  there be between repentance and good deeds on the one hand and bribery on the other? If repentance should, by right, be ineffective in the world to come, what has this to do with bribery? Is not God, the God of truth? The answer is that there are two factors by which God controls the world from above: the middoth of Justice. and of kindness and compassion. Now it is known that mans rewards and punishments in the world to come will be determined by the balance of his mitzvoth against the sins he had committed, as Chazal have asserted: “If the majority of a man‘s deeds are righteous, he belongs in the category of Izaddik: if iniquitous, he belongs in the category of rasha'.” Every intelligent person understands that once God takes His seat on the throne of justice during a trial, then even a man whose merits were exceedingly numerous would leave the Heavenly court condemned (unless he had strained with all his might to fulfill all the mitzvoth in all their details). Every one of his mitzvoth would be subjected to meticulous scrutiny to determine whether it had conformed to every requirement of the law. Even what is normally hidden from view (the nature of his mental attitude at the time) would also be most carefully examined for the proper love. awe and joy at its performance, and the other factors which are detailed in the Sefer Charedim, and as Scripture declares (Eccl. 12.14): “For God shall bring every work into the judgment concerning what is hidden . . ." Certainly He would find many mitzvoth the require ments of which were not completely fulfilled. and these would he excluded from the account. Then consequently. the person's iniquities would outnumber his good deeds and he would. God forbid. be designated a rasha, in heaven. Even had he repented of certain sins, his teshuah would be found. under scrutiny. to have been inadequate. However. if the Holy One blessed be He then decided to deal with man in accordance with His attribute of chesed and compassion — although it would. certainly. make a great difference whether all the dictates of the mitzvah were obeyed or whether some details were overlooked — nevertheless some redeeming feature would be found for his improper performance, and his merits would not be rejected. It is even conceivable that a person’s iniquities might outnumber his meritorious acts. Yet if God were to exercise the full measure of His compassion. the suns would be reduced in number. Assuredly many of them could be termed unintentional or ascribed to some extenuating circumstance. Then if these would be deducted from the iniquities. the person's merits would outweigh his faults and the name tzaddik would be assigned to him. Certainly If he had repented of his misdeeds. his teshuvah would be accepted, imperfect as it it may have been.
Of course every person would like God to treat him with kindness and compassion. Yet these divine attributes themselves are so exercised that they accord with the principles of Justice. In so far as man‘s conduct in this world exemplifies these characteristics, so does he attract the corresponding attributes towards himself from their Heavenly sources. If. in his dealings with others. he is accustomed to act according to these middoth he calls forth the Divine attributes of mercy. and then God has compassion on the world for his sake. of necessity. man‘s soul is fed by the fruits of his conduct. Hence he deserves that God extend the some consideration to him when he stands in need of compassion. As Chazal have declared (Shabbath 151b): “Everyone who has compassion on his fellow creatures. is himself granted compassion by Heaven." So the holy Zohar expresses it (Sidrah Emor): “The act below stimulates a corresponding activity above If a man performs a worthy act on earth. he awakens the correspending power above. Thus if a man does kindness on earth, he awakens chesed above, and it rests on the day which is crowned therewith through him. Similarly if he performs a deed of mercy, he crowns that day with mercy and it becomes his protector in the hour of and . i . giving him measure for measure. Happy is the man who exhibits the proper conduct below since all depends on his act to awaken the corresponding activity above.“

If during his lifetime a person was in the habit of not foregoing anything of his own. of not having pity on others, he reinforces the attribute of Heavenly justice. So afterwards. when he is in need of such benefits. he is paid back with his own attitude. God deals with him with that attribute. This is the idea expressed in Isaiah (3-10): “Say of the righteous that it Will be well with him; for they shall eat the fruit of their doings. Woe unto the wicked! It shall be ill with him, for the work of his hands shall he done to him.“

Here then is what Chuzal intended to convey by declaring that the Holy One, blessed be He, accepts repentance and good deeds as bribes. “Good deeds” refer to the charity and chm-(I which one dispenses in this world. These acts cause one‘s repentance to be accepted in Heaven. even if it is inadequate from the point of view of pure justice. By his good deeds the person has drawn the Divine attributes of chased and rachamim (compassion) towards himself while he is still alive. And so the very attribute of justice itself is inclined to treat him with chesed-- to give him full credit for his repentance and all his mitzvoth. Now we can appreciate why. throughout the Torah, God may He be blessed, pressed man to embody this trait. for as is well known from Scripture (Micah 7.18). “God desires lovingkindness." Hashem's desire is that the people be vindicated in their trials in the time to come and not, God forbid. be declared guilty. Therefor, many times over in the Torah. He commanded them to follow in all His ways. the paths of goodness and kindness. so that He will be able. in the end, to conduct Himself towards them in accordance with this middah. 

The Noda BiYehuda- 
 והנה מה שביקש מעלתו ממני לסדר לבעל תשובה זה תשובה על עונו והזכיר שהוא אדם חלוש מאוד לא יסבול קושי התעניתים וסיגופים גם הזכיר נפלאות מהתמדת לימודו יומם ולילה ואינו שח שיחה בטילה כלל ואינו שוכב בלילה במטה כלל. הנה הקשה לשאול ממני דבר קשה שאיני רגיל להשיב לשואל ממני שאלה בדבר שלא אוכל למצוא שורש בדברי הגמי והפוסקים כי לא מצינו בכל התלמוד מספר התעניות ימים חרוצים וקצובים לכל חטא ואשמה כפי חומר העון. הן אמת שצום כתיב בפסוק בנביאים לצורך התשובה שובו עדי בצום וגוי. אמנם הגבלת מספר התעניתים לא נתפרש לא בכתוב ולא בגמרא רק שספרי המוסר והתשובה האריכו בזה ורוב דבריהם בנוים על סברות כרסיות בלי שורש וספר אחד נשען על חבירו בלי יסוד כלל. ומצינו בזה הרבה חומרות והרבה קולות ולכן קשה עלי להשיב בזה, וביחוד אחרי רואי שהבעל תשובה עצמו הוא צורבא מרבנן יסדר הוא לעצמו הלא כל ספרי המוסר והתשובה מצויים ביד כל אדם. אמנם אחרי אשר מעלתו מפציר בזה והאיש הוא צורבא מרבנן ואיש חלוש לכן לא אמנע מלדבר קצת בזה
הנה עונו גדול מנשוא מצד חומר העון עצמו עון אשת איש ובפרט שהתמיד בחטא זה שלש שנים רצופות והיה עמה בבית ושכיחא ליי בודאי שאין מספר לרוב פעמים שבא עליה ולא יספיקו לו שנות מתושלח למספר התעניות בתשובת המשקל לפי תשובות הרוקח שדבריו דברי קבלה ואין לדמות דבריו לדברי האחרונים. ומה שהמציא בעל קנה חכמה תקנה לשבים שדי אם יעשה תשובת המשקל על אותה עבירה שלש פעמים דבר זה אין לו יסוד ואטו מי שעבר עבירה שיש בה מלקות כי פעמים והתרו בכל פעם מי סגי לו בגי פעמים מלקות והלא הב״ד מלקין אותו לפי מספר ההתראות ומשנה ערוכה אמרו לו אל תשתה אל תשתה חייב על כל אחת ואחת וארישא קאי שהיה שותה כל היום. ומה שלקח סמוכים שבפעם השלישית כבר נכתם עונו בנשמתו מעבר לעבר ואין מקום לחטא הרביעי לחול דבר זה אין לו שחר ואטו בנשמתו לבד פוגם והלא פוגם למעלה וכשארז״ל ותשכח אל מחוללך. ולא עוד לו יהיה כדבריו עון עצמו אינו נמחק וכל אחד רווחא שביק וכאשר שב על הראשונים חלו האחרונים, וכעין שארז״ל במסי שבועות דף כ״ז ע״ב חיובא הוא דליכא הא שבועה איכא דאי משכחת רווחא חייל שאם נשאל על הראשונה חיילא שניה. ואין דרכי לעיין בספרים הללו רק קצת אני זכור מילדותי. אלא שאומר אני כל זה אם היה התענית דבר המעכב בתשובה אבל באמת אין התענית רק דבר טפל לתשובה, ועיקר התשובה הוא עזיבת חטא וידוי דברים בלב נשבר חרטה בלב שלם התקרבות והתלהבות לאהוב את הבורא והיינו תשובה שישוב אל הי וירחמהו, וישוב אל הי היינו שידבק בו אבל שאר דברים תענית וסיגופים אינם עיקרים. ותדע הרי זה בלתי ספק שהתשובה מכפרת כפרה גמורה ודבר זה מפורסם בתורה ונביאים וכתובים ובשני התלמודים ובכל המדרשים והנביא אומר (יחזקאל יח) ובשוב רשע מרשעתו וגוי (שם לג) כל חטאתיו אשר חטא לא תזכרנה לו וגוי. וגם זה אין ספק בו בזמן שסנהדרין היה נוהג אם עבר על חייבי מיתות ב״ד אחר ההתראה אף אם שהו עדים ולא באו לבית דין שנים רבות ובין כך עשה זה תשובה והרבה סיגופים ותעניות לאין מספר יותר ויותר מתשובת המשקל הנזכר ברוקח ושוב אחר כל התשובה באו עדים לב״ד והעידו הא ודאי שאין הב״ד משגיחין על תשובתו ושורפין וסוקלין לפי עונש החטא, והדבר יפלא כיון שודאי שהתשובה הועילה וכבר סר עונו וחטאתו נתכפרה למה יומת ונקי וצדיק אל תהרוג כתיב. ובהדיא אמרו בריש אלו הן הלוקין חייבי מיתות עשה תשובה אין בית דין מוחלין לו. אלא ודאי גזירת הכתוב הוא שאלמלא כן בטלו עונשי תורה בכללן ואין אדם שיומת בב״ד כי יאמר חטאתי והנני שב וכיון שהקב״ה רצה ליתן עונש מיתה על קצת עונות כדי שיתיירא האדם מלעבור לכן נחוץ הוא שלא תועיל התשובה להציל ממיתת ב״ד. ואי ס״ד שתשובת המשקל הוא עיקר בתשובה א״כ ודאי שנאמר למשה מסיני כל עון ואשמה משקלה ומשקל תשובתה לפי ערכה, ומעתה למה לא יועיל תשובה להציל ממיתת ב״ד ואעפ״כ כל עונשי מיתת ב״ד לא יבוטלו דנחזי אנן אם סיגף עצמו לפי משקלו ובפרט שהרבה סיגופים יש שאין להערים כגון לישב ערום בפני הדבורים וגלגול שלג וכיוצא מהנזכר בספרי התשובה ומי שלא עשה לפי משקלו יומת בבית דין, וגם בתענית אין להערים שאם העדים יבואו תיכף לבית דין יומת שהרי עדיין לא התענה. ואין לומר דאכתי היו בטלים כל עונשי ב״ד משום דבשעת התראה הוא ספק פן יעשה תשובה והוה התראת ספק, הא ליתא דמן הסתם העדים יביאוהו תכף לב״ד, ועוד תינח למ״ד התראת ספק לא שמה התראה אבל למ״ד שמה התראה וכן קיימ״ל מאי איכא למימר, אלא ודאי שאין לסיגופים ותעניות עיקר מן התורה ועיקר התשובה הוא חרטה גמורה. וזה יכול להיות ברגע אחד ואם אתה אומר שתשובה תציל ממיתת ב״ד בטלו כל דיני מיתות ב״ד. ואף שבארבעה חילוקי כפרה ארז״ל שאם עבר על כריתות ומיתות ב״ד תשובה ויוה״כ תולים ויסורים ממרקים הרי שהיסורים עיקר הכפרה ואי אפשר לגמור הכפרה בלי יסורים. אומר אני הן אמת שצריך יסורים אבל כבר ארז״ל עד היכן תכלית יסורים אפילו הושיט ידו לכיס ליטול שלש ועלו בידו שתים עיין שלהי פרק יש בערכין, הן אמת שדברי הרוקח דברי קבלה והרי הוא נתן תשובת המשקל, אומר אני שודאי נחוץ הוא לבעל תשובה כדי לשבור לבו הזונה שיוכל להתחרט בלב שלם וכל זמן שלא נשבר לבו אי אפשר להיות החרטה בלב שלם בלי ערמה וכל זה מן הסתם. אבל מי שיוכל לזבוח יצרו ע״י התורה שכבר העידו חז״ל שאם אבן הוא נמוח וגם התורה מתשת כח לזה אני מיקל מאוד בתענית וסיגופים אבל החרטה ושבירת הלב והבכי זה נחוץ מאוד והמרבה בבכי במסתרים משובח. והנה בעיקר התשובה כבר אני רואה באיש הזה דבר גדול שהזכיר מעלתו במכתבו שלא יסף לדעתה מיום חתונתו שנתים ימים והיה עמה בבית. והנה רז״ל אמרו בשלהי יומא היכי דמי בעל תשובה אמר ר״י שבאתה דבר עבירה לידו פעם ראשונה ושניה וניצול ממנה מחוי רב יהודה באותה אשה באותו מקום באותו פרק, וזה נתקיים באיש הזה. אמנם עם כל זה לא תזוח דעתו עליו שאף שנתקיים באותה אשה באותו מקום אבל באותו פרק לא נתקיים ולא יתקיים שהרי בשעת החטא היה רווק ועתה יש לו אשה ויש לו פת בסלו, וגם איני יודע אם מה שלא יסף לדעתה הוא מחמת תשובה או אולי היתה אשתו מצויי ולא היה לו שעת הכושר לחטוא פן תרגיש בהם אשתו.

 אמנם מה שהזכיר מהתמדת למודו נפלאות וגם שברון רוחו ושמירת פיו ולשונו מדברים בטלים, כבר יש לו יסוד גדול לסמוך עליו. ויקיים וידוי דברים לקיים וחטאתי נגדי תמיד ויתודה ויתחרט. והנה צריך להתודות על חטא קטן אפיי מדברי סופרים שעבר שהרי כיון שזנה עם האשה קודם החתונה היה אסור לישא בתה כמבואר ביבמות ריש פרק נושאין על האנוסה הן אמת עתה שכבר כנסה לא יוציא כמבואר בהרמב״ם ובש״ע אה״ע סיי ט״ו סעיף י״ג מ״מ תחלת הנשואין עבר אדרבנן וצריך חרטה גם צריך להרחיק חמותו מביתו שלא תבא לביתו כלל שאם תרגיל לבא לבתה צריך לגרש את אשתו לפי דעת הרמ״א שם בסעיף כ״ז וק״ו שלא ידור בבית חמותו. וכבר ארז״ל חתן הדר בבית חמיו וכוי ק״ו זה שכבר נכשל בה.

 והנה אף שאני מיקל בתעניות וסיגופים ותשובת המשקל לזה האיש אבל פטור בלא כלום אי אפשר בפרט לפי רוב התמדת החטא. 

והנה התמדת התורה הוא עיקר. אמנם ילמוד דברי תורה שיש בהם ממש משניות בעומק העיון עם תוסי יו״ט ש״ס ופוסקים ותורה נביאים וכתובים וג״כ ספרי מוסר חובת הלבבות מן אחר שער היחוד עד גמירא ושל״ה במקום שאינו מדבר בנסתרות והלכות תשובה ברמב״ם. וידבק מאוד בשירות ותשבחות של דוד המלך ע״ה שזה דבר גדול להלהיב בלב האדם אהבת הבורא ב״ה. אבל שאר תפלות ותחנונים אשר חדשים מקרוב דורות מעוטים לפני דורנו ירחק מהם ובאתר דליעול ירקא ליעול בשרא וכוורי הם שירותיו של דוד שבודאי מועילים, ובכל חצות הלילה ירבה בבכי על החורבן ועל הגלות. והואיל והוא אדם חלש ומתמיד בתורה לא יתענה בקיץ בזמן החום ביותר כמו תמוז כלל רק בערב ר״ח, ושאר ימי הקיץ יתענה בכל שבוע יום אחד מלבד באלול יתענה כל שבוע בי או גי פעמים לפי כחו ובעשי״ת יתענה יום ויום ובימי החורף מן תחלת חשוון עד ר״ח ניסן יתענה בכל שבוע שלשה ימים ובתוכם יום אחד שלם לילה ויום. ככה יתנהג שלש שנים רצופות ואם ירגיל לקיים חצות לילה אקום ולא יעבור עליו חצות לילה בשינה ויהיה עומד על משמרתו עד אור היום ולאו דוקא עומד הה״ד יושב רק שלא יבטל מתורה ותהלים מחצות עד אור היום אזי יכול להקל על עצמו קצת מהתעניות ויתענה רק שני ימים בכל שבוע בחורף.

 יתר סגופים כבר הזכיר מעלתו שאינו שוכב על מטה כלל ודי בזה. ירחיק משחוק שלא ישחוק שלש שנים הללו אפילו שלא ימלא פיו ולשמחה מה זו עושה והוא יתאבל על עונו. לא יסתכל בנשים ויהי שח עינים. כל שלש שנים הללו כל ימי השבוע לא ישתה יין ולא יין שרף ולא משקה המחמם רק טעע עם צוקר יכול לשתות ולפעמים מעט קאפע. בליל העונה רשאי לשתות אף משקים הנ״ל, ואופן עונתו אינני מסדר לו כי אינו רשאי לגזול עונת אשתו וגם לפי מזגו אם הוא חם או קר בטבעו ויסדר לעצמו בגדר האמצעי ואינו ראוי להחמיר על עצמו יותר מדאי במותר לו וכבר אמרו חז״ל שמאל דוחה וימין מקרבת. ומה טוב שלא יבטל מטבילת קרי. אחר כלות שלש שנים ראשונות בשלש שנים שניות יתענה בחורף בי והי ובקיץ יתנהג כראשונות, ורשאי בגי שנים שניות לשכב על מטה מוצעת כרצונו וכפי כחו. ושוב כל ימי חייו יתענה בכל חורף בכל שבוע יום אי ובקיץ ער״ח לקיים וחטאתי נגדי תמיד ובין ר״ה ליוה״כ בימי התשובה יתענה בכל יום.

 ואחר שהזכיר מעלתו שהוא עתיר נכסין מאוד ירבה בצדקה וחטיך בצדקה פרוק. ומה טוב אם יחשוב תשובת המשקל של הרוקח ואין ספר הרוקח כעת לפני יעיין בעצמו מספר ימי התענית הקצובים שם לאשת איש ואולי גם מספר ימי תענית נדה כי בודאי לא נזהר בה גם בימי נדתה. ויכפיל המספר שלש פעמים לפי דעת הקנה חכמה ומספר הימים שיעלה סך הכל יפדה בצדקה עפ״י חשבון המבואר בא״ח סוף סיי של״ד בעד כל יום סך שנים עשר פשוטים וי״ב פשוטים עולה ח״י צ״ל עפ״י חשבון המבואר שם במג״א ס״ק ל״ד בשם תה״ד וסך הכל שיצורף בחשבון יחלק לצדקה אם אפשר לו בלי הקפדת אשתו, ואעפ״כ יקיים מספר התעניתים אשר קצבתי לו, והוא רחום יכפר עון וסר עונו וחטאתו תכופר

See also the Maharit in 2 OC 8 on this topic- he says that the kapara of teshuva is complete without anything else, and he deals with the Gemara in Chagiga that calls having a mamzer a מעוות שלא יוכל לתקון.

However: Reb Moshe, in the teshuva I cited above, says that Teshuva alone is sufficient for sins other than those that are more egregious.
אך שאף שנחשב בעל תשובה מ"מ הא לענין כפרה שימחוללו הקב"ה מפורש (פ"א מתשובה ה"ד) דאיכא שני חלוקי כפרה שלא מתכפר בתשובה ויו"כ אלא צריך יסורין לחלוק הג' דהוא כריתות ומב"ד ומיתה לחלול השם מסתבר דאין לנו בזה אלא מה שנאמר דהוא כריתות וחייבי מב"ד ולא חייבי מיתה ביד"ש


(THE FOLLOWING IS WHAT I HAD WRITTEN BEFORE I REALIZED MY ERROR, AND I'LL GET RID OF IT WHEN I HAVE TIME TO SAVE WHATEVER'S USEFUL.

I heard in Rav Yosef Ber's name that tzedaka helps train a person to abandon his sinful ways, and it therefore essential to teshuva. He says that sin stems from selfishness. If a person were aware that his there are more important things in life than to satisfy his infantile and selfish desires, he would never sin. His awareness of the omnipresent glory of the Ribono shel Olam, and his duty as an eved Hashem, would eliminate his desire for momentary and superficial satisfaction.   The best trainer for this discipline is finding poor and helpless people and taking your time and money and resources and giving it to them. This will break you of your selfishness and teach you that there are far more important things to be done with our lives than endless pursuit of personal pleasure.


My brother, Shlitah, said that, as the Mesillas Yesharim says, the creation of the world was the ultimate chesed. Sin is the ultimate kefiyas tov. Tzedaka, which enhances the world, is our way of doing what we were created to do, which is the opposite of sin.


Along the same lines- most aveiros stem from Gaavah. A person that gives tzedaka because he needs to do teshuva will enhance his ability to do teshuva shleima, to be machniah himself to the Ribono shel Olam. Again, I want to emphasize that this is a special kind of tzedaka. It is not the usual tzedaka. Of course, the purpose is to help the needy, but it is given in the context, and for the purpose of teshuva. I think that only then does it have the desired effect.


A friend sent me a link to a video by Rabbi Jonathan Sacks in which he addresses our question towards the end.

https://www.facebook.com/rabbisacks/videos/1240292112688608/
As I would put it, the idea is that by giving tzedaka, you focus on others' well-being, and by doing so, you overcome your preoccupation with your own immediate satisfaction and pleasure. Only then can you gain the perspective and wisdom that widens your horizons to include your own distant future and the benefit of klal Yisrael as a whole. This is "מעביר את רוע הגזירה" in the sense of giving you a perspective that enables you to accept that while some current experience is painful and harrowing, it will ultimately lead to a to'eles, to your part in Kiddush Hashem.

An anonymous comment compressed these thoughts into a few words and also highlighted their common denominator.

In the context of your point about tzedaka negating selfishness , gaavah and ego, perhaps we may note that the Rambam uses the phrase "oseh tzedaka" (not "nosain tzedaka"). A person who "gives" something, does so from (and according to the limits of) the willingness of his heart. But a person who "does" something, does so because of the thing that must be done, not necessarily because of - and limited by - his own will. Thus, the baal teshuvah must force himself to "do" tzedaka, to the limits of his ability, in contrast to his previous disposition of doing whatever HE wanted to do. Of course, putting oneself and one's own will aside to do Hashem's will is the essence of every mitzvah, but for most people this is most brought to the fore when it comes to the mitzvah of tzedaka, since with this mitzvah one is providing one's own resources - which could have been used to carry out his own desires - for the benefit of another. 

This idea, "put yourself aside for the benefit of another-" reminded me of the Rambam's interesting concept that it's not the pshat that humility contributes or enables teshuva. Pshat is that humility itself is the mechapeir.  Why do I say this? Look at the Rambam in Teshuva 2:4

מדרכי התשובה להיות השב צועק תמיד לפני השם בבכי ובתחנונים ועושה צדקה כפי כחו ומתרחק הרבה מן הדבר שחטא בו ומשנה שמו כלומר אני אחר ואיני אותו האיש שעשה אותן המעשים ומשנה מעשיו כולן לטובה ולדרך ישרה וגולה ממקומו. שגלות מכפרת עון מפני שגורמת לו להכנע ולהיות עניו ושפל רוח:

The Rambam doesn't say that Galus is mechapeir because it brings about or enhances the mindset that is necessary for Teshuva.  He says שגלות מכפרת עון מפני שגורמת לו להכנע ולהיות עניו ושפל רוח- that the galus is mechapeir because it causes anivus and shiflus ruach.
This is besides the Rambam's general instruction that Gaava, even the smallest amount, conflicts with teshuva, as he says in the next halacha-
וכל המתגאה ואינו מודיע אלא מכסה פשעיו אין תשובתו גמורה שנאמר מכסה פשעיו לא יצליח.
In Halacha 4 he is saying that it is gufa the hachna'ah and shiflus ru'ach that is the mechapeir.  If so, it is very yitachein that the benefit of tzedaka given for the purpose of teshuva also has this effect.