A Yesod from Harav Moshe Tendler

Rabbi Tendler once said that the Torah does not present caricatures of villains. If you see someone as a rasha gamur, you are missing the lesson the Torah is teaching. In every rasha in the Torah there is gadlus and a fatal flaw, a moment of great potential and the destruction of that potential. Very often that lost opportunity is hinted at by showing a similarity to a truly great person. Until you see the similarities, pointing at the wickedness will teach you very little. 

In Parshas Vayeishev, one person is indeed portrayed as a villain, but her villainy is given nuance by showing what she had in common with her antithesis, a woman of legendary righteousness.

Medrashim (87:9) and Onkelos (40:15, see Artscroll Onkelos note 19) make is clear, and it is really obvious from the story itself, that Potiphar did not believe his wife. You realize that Potiphar was a powerful man in ancient Egypt, and when his wife said that their disgusting Hebrew slave raped her, the natural result should have been that Potiphar would have Yosef tortured and killed on the spot.  But he did not. He consigned him to Otisville, where he was immediately appointed as head trustee. Potiphar only imprisoned him to quiet his wife.

Potiphar did not believe his wife because she was a Zonah, and her tearful description of being defiled by a lecherous Yosef was ludicrous. The wife of Potiphar was a zonah pretending to be a chaste woman, who falsely accused an innocent man and tried to have him killed.

Then you have Tamar. Tamar was a chaste woman, a tzadeikes, who pretended to be a zonah, and she was willing to die to prevent Yehuda, who was not innocent, from suffering public humiliation.  (Thank you Rabbi Milt Wakschlag for pointing this out.)

Now that we see the stark contrast, the question is, what is the point the Torah is making with this contrast. I think the answer is, based on the Medrash on 38:1 in chapter 85:2.

ויהי בעת ההוא, ולא היה צריך קריה למימר אלא (בראשית לט, א): ויוסף הורד מצרימה, ומפני מה הסמיך פרשה זו לזו, רבי אלעזר ורבי יוחנן, רבי אלעזר אמר כדי לסמך ירידה לירידה. רבי יוחנן אמר כדי לסמך הכר להכר. רבי שמואל בר נחמן אמר כדי לסמך מעשה תמר למעשה אשתו של פוטיפר, מה זו לשם שמים אף זו לשם שמים, דאמר רבי יהושע בן לוי רואה היתה באסטרולוגין שלה שהיא עתידה להעמיד ממנו בן, ולא היתה יודעת אם ממנה אם מבתה

Chazal tell us that both Tamar and lehavdil the wife of Potiphar were miskavein l'sheim shamayim. Each of them saw that they, or someone close to them, would join this man in being the progenitor of Malchus and Mashiach. Both of them were motivated by that vision. But, evidently, kavana l'sheim shamayim is not enough. If the person himself is flawed, the actions will be znus and retzicha. As my mother in law, Rebbitzen Sheila Feinstein, used to say, when people say they're doing something l'sheim shamayim, check whether their Hebrew name is Shamayim. 

I am not sure if this is a tzushtell, but this does sound somewhat reminiscent of the vort said in the name of the Divrei Chaim. It's mipi hashmu'ah, so there are different versions; here's the way I heard it, followed by two other versions.

How can Chazal say that the 'Ish' that wrestled with Yaakov was the Sar shel Eisav, and the 'Ish' that found Yosef and told him where he could find his brothers was the Malach Gavriel. How do Chazal know?  They are both simply described as 'Ish.' Reb Chaim Tzanzer answered that when you see a man that looks like a malach, there is a very simple way to know for sure. If he approaches you and asks you what you need, then he is indeed a malach. If you ask him for a bracha, and he says "I can't, I'm in a hurry to daven mincha," then he is the Sar shel Eisav.

In some sense, the Sar shel Eisav is also "l'sheim shamayim niskavein." But that alone is not enough. He is still the Sar shel Eisav.

ויאבק איש עמו עד עלות השחר (לב, כה)

מי הוא אותו “איש”? כותב רש”י על פי חז”ל – “זהו שרו של עשו”.

גם בפרשת וישב, מספרת התורה סיפור שמעורב בו “איש” – “וימצאהו איש, והנה תועה בשדה, וישאלהו האיש לאמור, מה תבקש” (פרק לז, טו – האיש פוגש את יוסף משוטט בשדה לחפש את אחיו, והוא פונה אליו להציע את עזרתו). והנה, שם, ב”איש” זה של פרשת וישב, פירש רש”י שאותו “איש” הוא המלאך גבריאל. נמצא שה”איש” נדרש בסיפור אחד כשרו של עשיו, ובסיפור אחר כמלאך גבריאל.

בהקשר זה ישנו סיפור ידוע על הגאון רבי חיים מצאנז, בעל ה”דברי חיים”: פעם ביקש ה”דברי חיים” מתלמיד חכם אחד לסייע לו במאמציו לסייע לעני חסר כול ולאסוף כסף עבורו. אותו תלמיד חכם, סירב והסביר שהוא עסוק בתלמוד תורה ובהעברת שיעורים וכיוצא בזה ואין לו פנאי לסיוע זה. אמר לו על כך הגר”ח מצאנז, בזכותך התיישבה לי קושיה: בפרשת וישלח נאמר “ויאבק איש עמו” ומפרש רש”י שהוא שרו של עשיו, ואילו בפרשת וישב, על “וימצאהו איש והנה תועה בשדה וכו'”, מפרש רש”י שהוא המלאך גבריאל; ולכאורה, מניין לרש”י הבדל זה, שה”איש” בפרשת וישלח הוא שרו של עשיו וה”איש” בפרשת וישב הוא המלאך גבריאל? אלא שהדבר נלמד מתוך המעשה עצמו: ה”איש” בפרשת וישב פוגש אדם אחר הזקוק לעזרה, ומיד מפנה מזמנו, מתעניין במצוקתו ומציע לו את עזרתו – “איש” כזה, זהו המלאך גבריאל; אך ה”איש” בפרשת וישלח, כשיעקב זקוק לברכה, הוא משתמט בנימוק שהוא צריך לומר שירה לפני הקב”ה (כמבואר ברש”י שם, ש”שלחני כי עלה השחר” פירושו שצריך אני לומר שירה), ומי שמשתמט מלסייע לזולת בנימוק שהוא עסוק במצווה ובאמירת שירה לקב”ה, “איש” כזה הוא שרו של עשיו… אותו תלמיד חכם הבין את המסר ושינה מדרכו 

Here's a Yiddish version, also nice. This one is "if he wrestles with you, then..."

ויאבק איש עמו הוא שרו של עשו (רש"י)

אן ארימאן איז געקומען צו הייליגן "דברי חיים" און זיך באקלאגט אז ער האט שוין א טאכטער אין די יארן, און ער האט גארנישט אויף חתונה הוצאות. האט אים דער צאנזער רב געשיקט צו א געוויסן גביר פון זיינע חסידים מיט אן המלצה בריוו אין וועלכן ער בעט אים צו געבן דעם איד א גרויסן סכום געלט. ווען דער גביר האט געליינט דעם בריוו און געזען די סומע וואס דער צאנזער רב פארלאנגט פון אים, האט ער זיך גענומען דינגען און גע'טענה'ט: דאס איז צו א גרויסער סכום, אפשר איז גענוג אביסל ווייניגער? דער ארימאן האט בשום אופן נישט געוואלט און אום געזאגט: דער הייליגער רב הייסט געבן דעם דאזיגן סכום. זיי האבן זיך געקריגט א שטיק צייט, און דער ארימאן איז אוועק מיט גארנישט. ווען ער איז צוריק געקומען קיין צאנז און עס דערציילט דעם דברי חיים, האט ער אים געגעבן אן אנדערן בריוו צו א צווייטן גביר אין אן אנדערע שטאט, און ווען יענער האט געליינט וואס דער צאנזער רב שרייבט אים, האט ער אים תיבף געגעבן דעם געפאדערטן סכום.

ווען דער ערשטער חסיד איז שפעטער געקומען צו פארן קיין צאנז האט אים דער הייליגער דברי חיים געפרעגט: פארוואס אין פרשת וישלח אויפן פסוק "ויאבק איש עמו" זאגט רש"י: "הוא שרו של עשו". און אין פרשת וישב אויפן פסוק "וימצאהו איש" זאגט רש"י: "זה גבריאל". ביי ביידע שטייט דאך נאר דאס ווארט "איש"

נאר האט אים דער דברי חיים אויסגעפירט אויב אן ארימאן קלאפט אין טיר און בעט מען זאל אים ארויסהעלפן, און יענער הייבט זיך אן צו ראנגלען און זיך מתווכח זיין און וויל נישט ארויסהעלפן, דער קען זיכער נאר זיין "שרו של עשו". אבער אויב דער גביר פרעגט: "מה תבקש", און העלפט אים ארויס, דער קען שוין זיין מלאך גבריאל.

(מושיען של ישראל)