Balak. Reb Yechiel Heller explains why the war with Amalek was so difficult

I saw a great thing from Rav Yechiel Heller in his Amudei Or 122.

He asks, why did the war of Yehoshua against Amalek require such heroics? The conquest of Canaan was through open miracles, similar to Avraham Avinu vanquishing the four kings by throwing dust and straw against them. Why in this case was there a back and forth - gavar Yisrael, gavar Amaleik, Moshe with his hands raised and supported by Aharon and Chur for a whole day because one second of weakness would endanger Klal Yisrael, constant prayer - Why was it so hard?
He answers that unlike others that hate the Jews because of jealousy or greed or xenophobia or for nationalistic reasons, Amaleik hates the Jewish People because of their hatred of the Torah, they hate the moral code, they hate God's involvement with the physical world, and they hate the idea of condign heavenly judgment, schar v'onesh. Because their war is against the Torah, and our war is to strengthen the Torah, the war gufa has a din of Torah - and it is a basic rule that hatzlacha in Torah only comes from Ameilus. Torah cannot be established without ameilus. This war is the establishment of Torah. Therefore it required ameilus.

(כה) ואמרה אספרה שמך לאחי בתוך קהל אהללך ראוי לעורר כאן ענין נכבד בהכרתת עמלק ומחיית שמו שנצטוינו ע"ז בעשה ול"ת וגס במלחמתו ראשונה ברפידים נשתנה מלחמתו ממלחמות סיחון ועוג ול"א מלכים כי הללו נשברו נפלו לפני ה' ולפני מתניהו בדרך נסיי ופלאי יוצרינו, ומלחמת עמלק היתה לוטה בשמלה בפועל טבעי, כי פעם התגבר הוא ופעם גבר ישראל עד אשר עמד הנצחון לימין ישראל כשפנו למעלה ושיעבדו את לבם לאביהם שבשמים (ר"ה כ״ז:) 

אבל הענין יתבאר בעה"י כי אינו דומה מגמת פני יתר המתגרים בנו למלחמת עמלק כי הם עינם ולבם על כסף וזהב לשלול שלל ולבוז בז או בשביל הארץ או להרבות כבודם וכדומה. אבל אדום ועמלק כל ישעו וחפצו להפר תורה ולהוריד קרן ישראל מחזיקי תורת ה', ועיניו נשואות למרום, כשאחז"ל שהי' נוטל מילות הנהרגים וזורקם כלפי מעלה, לומר טול מה שבחרת. ואחז"ל אשר קרך בדרך משל לאמבטי שהיתה רותחת והיו הכל יראים ממנה בא אחד וקפץ לתוכה אף ע"פ שנכוה הקירה בפני אחרים. כך הי' ענינו, כי בצאת ישראל ממצרים שמעו עמים ולאומי תבל ורגזו וחלו מפני ה' ומחנה קדשו זרע ישורון קרובו, ולא הי' ערב לב אומה ולשון להתגרות וללחום בנו, עד שבא עמלק והסיר אימתינו מעליהם, להפריע כבוד שמים ומוראו ולהוריד גדולת תורתינו התלוי' וקשורה בהיות ה' ועמו למעלה ולשם תפארת. 

ולפי שבהגיון התורה אחז"ל אין העולם מתקיים אלא על הבל פיהם של תינוקות של בית רבן שהוא הבל שאין בו חטא אחז"ל באגדת מגילת אסתר שיצא המן אחרי מלא המלך בקשתו ומצא תינוקת של בית רבן יושבים לפני מרדכי ופקד מספרם ומצאם כ"ב אלף אמר באלו אני מחל תחלה כו׳ וענין שפקד מספרם ואח"כ אמר כן הוא כמו שאחז"ל (יבמות ס"ד) שובה ה' רבבות אלפי ישראל מלמד שאין השכינה שורה על פחות משני אלפים ושני רבבות מישראל אם הם ראוים למעלה זו ולא ימצא בהם מהעונות שמסלקים ח"ו שכינתו. ולכן כשפקד המן מספרם ומצאם כ"ב אלף ובאלו אבני יקר הוגי תורת ה', בלי ספק שכינתו ית' אתם, אמר באלו אני מחל תחילה, כי על כבוד ה' ושכינתו הלטיש עיניו. ודבר זה מבואר גם בפשוטו של מקרא שהגזירה היתה להשמיד כו׳ מנער ועד זקן התחיל מנערים וקטנים ואח"כ הגדולים ולא כן דרך הכתוב בשאר מקימות שהחרימום יהושע (ו' כ"א שמואל א' ט"ו ג') חשבו תחילת הריגת הגדולים ואחר כך הריגת הקטנים

(כו) ולפי שענין המלחמה עמו היא מגעת לכבוד התורה, לכן כמו שאחז״ל (מגילה ז:) לא יגעתי בתורה ומצאתי אל תאמין, ור' יהושע השיב לר"א לא בשמים היא, בעמל נפשותינו נקנה לנו התורה, כן גם מלחמות עמלק והכרתתו, שתלוי בה כבוד שמים ותורתו, נצטרך להשתדל בה בעמל כפינו ואמונת עמלינו תעמוד לנו. לכן צוה משה בחר לנו אנשים וצא הלחם בעמלק.

Also later in that siman, he explains why Moshe Rabbeinu had to stand up for himself when the Malachim fought against Mattan Torah to Klal Yisrael.

(כח) אמרו חז״ל (שבת פ"ח) בשעה שעלה משה למרום לקבל ההורה אמרו מלאכי השרת מה לילוד אשה בינינו כו' תנה הודך [בחי' שנתעלה בה משה כדכתיב ונתת מהודך עליו וכנודע] על השמים א"ל הקב"ה למשה משה החזר להם השובה אמר לפניו ית' מתירא אני שלא ישרפוני בהבל שבפיהם אמר לו אחוז בכסא כבוד והחזיר להם תשובה שנאמר מאחז פני כסא פרשז עליו עננו להגן עליו ואז התאזר עוז להשיב להם תשובה לקיים התורה בידו ושרשי המאמר שאמר הוא ית' למשה להחזיר תשובה ולא השיב בעצמו למלאכים על בקשתם התורה להוכיח להם ישרו בתתו אותה לנו כי כל הנוגע לענין התורה יקנה לנו רק בעמלינו והשתדלותינו וחייב הענין שהויכוח על קבלתה ישתדל בו משה מדעתו. אך בכ"ז צריך סיועו ית' וזולתו לא יכון דבר וע"ז רמז ענין אחזו הכסא בידו. והנה ככל האמור הי' ענין מלחמת עמלק שנוגע לכבוד התורה היתה מלחמתו בחזוק טבעי מצדינו ומ"מ הוא יה' עזרנו כמאחז"ל שכשהיו ישראל משעבדים לבם אליו ית' היו מתגברים בעזרו 

Another thing he says in that siman is completely irrelevant to this discussion, but interesting anyway, and I'm parking it here till I find a better place.  He asks, why was it necessary to have the miracle of רואים את הקולות?  He answers that we darshen from mikra and from masores. As such, it wouldn't be enough to hear the words of the Torah. They had to see them, so they could darshen masores.

(ועי׳ סנהדרין ד: בענין מקרא ומסורת בכמה מקומות בתורה, ובמ"א בארנו בעה"י מה שנאמר במ"ת וכל העם רואים את הקולות בדרך נס ופלא שהי' הקול נראה לעין. ולכאורה לאיזה צורך הי' הנס הזה ולא הסתפק להם הגעת דבריו ית' לאזניהם. אולם לפי שחפצו ית' הי' שבמעמד ההוא יגיד להם התורה כולה ויקבלו שרשי' כללותי' ופרטותי' ומדות שהיא נדרשת בהם וכמה דברים בתורה שבע"פ נדרשו מהמסורת ולא הי' מושג להם בשמיעה בלבד לכך הראם ית' הענין לעינים וראו את הקולות אכמ"ל)

Reb Menachem Shafran told us that this Amudei Or works excellently with the Kli Yakar in Shemos 20:15. Thank you!

וכל העם רואים את הקולות וגו'. יש לדקדק בענין זה איך ראו את הנשמע, ומהו שאמר אח"כ וירא העם וינועו ויעמדו מרחוק אחר שכבר נאמר וכל העם רואים וגו' א"כ וירא למה לי, וכן מ"ש דבר אתה עמנו ונשמעה מלת ונשמעה מיותרת.

והנה קרוב לשמוע שכל דבור ודבור שיצא מפי הקב"ה, מיד נתגשם אותו דבור והיה בו כ"כ ממשות עד שהיו רואין באויר כל האותיות פורחות וכאילו היה הכל כתוב לפניהם, וראיה לזה ממ"ש (תהלים לג ו) בדבר ה' שמים נעשו וגו'. הרי שכל דבור שיוצא מפי הקב"ה בורא בריאה חדשה, וכן לאחר היצירה אמרו (חגיגה יד.) שמכל דבור שיוצא מפי הקב"ה נברא מלאך וכן כל דברות אלו אחר שיצאו מפי הגבורה היה בהם ממשות,