Teshuva, Tefilla, and Tzedaka. Tzedaka's Role in Teshuva

Introduction 

Chazal and the Rishonim and the Achronim make it clear that Tzedaka has a role in Teshuva. We are going to analyze the relationship of Tzedaka to Teshuva. But please, do not lose sight of the forest for the trees. Do not let the Yetzer Hara cheat you out of an effective and meaningful Teshuva. Shedding tears and sincerely klapping Al Chet is not enough. You need to remember that Tzedaka is a vitally important part of Teshuva.

I am very grateful to Harav Shimon Kalman Goldstein for bringing up this excellent question. Remarkably, I have found almost nobody talks about it.

Let's put Unesaneh Tokef to the side for a moment.  The Rambam in the second perek looks at Teshuva from three perspectives 

אי זו היא תשובה

ומה היא התשובה

מדרכי התשובה

2:1 - 

אי זו היא תשובה גמורה. זה שבא לידו דבר שעבר בו ואפשר בידו לעשותו ופירש ולא עשה מפני התשובה.

What is "Complete Teshuva"? When the opportunity to sin presents itself and he rejects it.

2:2 and 3 - 

ומה היא התשובה הוא שיעזוב החוטא חטאו ויסירו ממחשבתו ויגמור בלבו שלא יעשהו עוד שנאמר יעזוב רשע דרכו וגו'. וכן יתנחם על שעבר שנאמר כי אחרי שובי נחמתי. ויעיד עליו יודע תעלומות שלא ישוב לזה החטא לעולם

What is (the process) of Teshuva? Leaving the sin, not thinking about how nice it would be to sin, a decision to never sin, and regret for the past. The resolution has to be so firm that God Himself will testify that he will never do this sin again. 

כל המתודה בדברים ולא גמר בלבו לעזוב הרי זה דומה לטובל ושרץ בידו שאין הטבילה מועלת לו עד שישליך השרץ. וכן הוא אומר ומודה ועוזב ירוחם. וצריך לפרוט את החטא שנאמר אנא חטא העם הזה חטאה גדולה ויעשו להם אלהי זהב:

Teshuva requires Vidui. Vidui must specify what sins you are doing teshuva for, and it must verbalize an absolute resolution to never sin again.

2:4 - 

מדרכי התשובה

להיות השב צועק תמיד לפני השם בבכי ובתחנונים 

ועושה צדקה כפי כחו 

ומתרחק הרבה מן הדבר שחטא בו

ומשנה שמו כלומר אני אחר ואיני אותו האיש שעשה אותן המעשים ומשנה מעשיו כולן לטובה ולדרך ישרה וגולה ממקומו. שגלות מכפרת עון מפני שגורמת לו להכנע ולהיות עניו ושפל רוח:

The "Ways of Teshuva" are tearful prayer, Tzedaka to the extent he is able, rigorous avoidance of the opportunity to sin, changing his name (as if saying "I am no longer that sinful man, I am a different person,") and exile (because exile brings forgiveness by making a person feel humble and lowly.) 

Here the Rambam has introduced something new. 
He told us what proves full Teshuva in 2:1. 
He already told us how to do Teshuva in 2:2 and 3. 
What is he telling us now in 2:4? What does that mean, מדרכי התשובה? What is the meaning of "the ways/paths/behaviors of Teshuva?" Is it part of Teshuva or not?

In the next perek, 3:4, he says the specific association of Tzedaka with Teshuva is common knowledge and universally observed.

....לפיכך צריך כל אדם שיראה עצמו כל השנה כולה כאילו חציו זכאי וחציו חייב....עשה מצוה אחת הרי הכריע את עצמו ואת כל העולם כולו לכף זכות.....ומפני ענין זה נהגו כל בית ישראל להרבות בצדקה ובמעשים טובים ולעסוק במצות מראש השנה ועד יום הכפורים יתר מכל השנה.....

The Rambam's association of Tzedaka with Teshuva and Kapara appears in many places in Tanach and Chazal, which is why it is common knowledge. 

We know this from the words of the Navi Yeshaya (58,) 

הכזה יהיה צום אבחרהו יום ענות אדם נפשו הלכף כאגמן ראשו ושק ואפר יציע הלזה תקרא צום ויום רצון לה'

הלוא זה צום אבחרהו פתח חרצבות רשע התר אגדות מוטה ושלח רצוצים חפשים וכל מוטה תנתקו

הלוא פרס לרעב לחמך ועניים מרודים תביא בית כי תראה ערם וכסיתו ומבשרך לא תתעלם

אז יבקע כשחר אורך וארכתך מהרה תצמח והלך לפניך צדקך כבוד ה' יאספך

And from what Daniel told Belshatzar in Daniel 4,

לָהֵן מַלְכָּא מִלְכִּי יִשְׁפַּר עליך [עֲלָךְ] וחטיך [וַחֲטָאָךְ] בְּצִדְקָה פְרֻק וַעֲוָיָתָךְ בְּמִחַן עֲנָיִן הֵן תֶּהֱוֵא אַרְכָה לִשְׁלֵוְתָךְ׃

Additional mekoros for the Rambam are the Gemara and the Yerushalmi/Medrash Rabba.
RH 16b- 

 וא"ר יצחק ד' דברים מקרעין גזר דינו של אדם אלו הן צדקה צעקה שינוי השם ושינוי מעשה צדקה דכתיב (משלי י, ב) וצדקה תציל ממות צעקה דכתיב (תהלים קז, כח) ויצעקו אל ה' בצר להם וממצוקותיהם יוציאם שינוי השם דכתיב (בראשית יז, טו) שרי אשתך לא תקרא את שמה שרי כי שרה שמה וכתיב וברכתי אותה וגם נתתי ממנה לך בן שינוי מעשה דכתיב (יונה ג, י) וירא האלהים את מעשיהם וכתיב (יונה ג, י) וינחם האלהים על הרעה אשר דבר לעשות להם ולא עשה וי"א אף שינוי מקום דכתיב (בראשית יב, א) ויאמר ה' אל אברם לך לך מארצך והדר ואעשך לגוי גדול ואידך ההוא זכותא דא"י הוא דאהניא ליה 

Yerushalmi Taanis 2:1 and MR Breishis 44:12.

ר' יודן בשם ר"א אמר שלשה דברים מבטלים גזירות רעות ואלו הם תפלה וצדקה ותשובה ושלשתן נאמרו בפסוק אחד הה"ד (ד"ה ב ז) ויכנעו עמי אשר נקרא שמי עליהם ויתפללו זו תפלה ויבקשו פני הרי צדקה כמד"א (תהלים יז) אני בצדק אחזה פניך וישובו מדרכם הרעה זו תשובה ואח"כ (ד"ה ב ז) ואסלח לחטאם וארפא את ארצם ר' הונא בר רב יוסף אמר אף שנוי שם ומעשה טוב שנוי השם מאברהם ולא יקרא עוד שמך אברם מעשה טוב מאנשי נינוה שנאמר (יונה ג) וירא אלהים את מעשיהם כי שבו וגו' וי"א אף שנוי מקום שנאמר (בראשית יב) ויאמר ה' אל אברם לך לך ר' מונא אמר אף התענית שנאמר (תהלים כ) יענך ה' ביום צרה וגו'

*****************************************

Tzedaka figures prominently in the idea of Teshuva and Kapara.  But why? We all understand that Teshuva brings Kapara. What does Tzedaka have to do with Teshuva and Kapara?

Is it because כל המרחם על הבריות מרחמין עליו מן השמים so it protects from punishment, or does it somehow erase the aveira, as Teshuva does? Is it direct, or indirect? Is it for Teshuva, or is it for Kapara, or is it for Ritzui?

In proper English: Punishment for a crime, or a sin, might be avoided in two ways - Pardon and Expungement.  A Pardon grants forgiveness. It does not erase the event, it only means that the person, or the society, that had a claim against the malefactor no longer seeks to punish or penalize him. Expungement, on the other hand, erases the criminal act. It is as if the event never occurred. 

Here is a perfect example of what being a Baal Chesed can do. In some cases, after a person has been found guilty, the judge has discretion in determining the sentence. Often, a judge will allow letters of character to be submitted to the court, and such letters can carry substantial weight in his decision. He might mitigate the sentence significantly, or at least incline toward the lower end of the sentencing guidelines.

By Aveiros, it would be a great chesed if the punishment alone were removed or mitigated, and that is what comes to mind when we think about the Rachamei Hashem that is evoked by Tzedaka.  The avaryan, through showing mercy to others, is shown mercy as well, and the punishment he earned is mercifully set aside. 

When we talk about Teshuva, we think about Expungement, מריקת ועקירת החטא. Tzedaka and Chesed, on the other hand, would seem to have an effect of Pardon, הגנה מן היסורין וכפרה. So in what way is Tzedaka related to Teshuva?

Besides the very important difference in hashkafa, here's another obvious nafka minah. If it's because כל המרחם, then it falls under the regular rubric of Tzedaka, and so the usual rule of אל יבזבז would apply. If it is directly related to the din of teshuva, then the idea of צדקה כפי כחו  would mean he should do whatever is possible for him to do in order to get kappara, and אל יבזבז would not apply.
Poskim do discuss this issue, of whether אל יבזבז applies in this case. I have not seen any that make what seems to me to be a clear cut tliyah. 

*****************************************

I have organized the answers into FOUR basic approaches. There are important variations within each.

1. Tzedaka is an adjunct to Teshuva. 
          A. Tzekada is completely unnecessary for Teshuva for most sins because Teshuva alone is effective. Only in special cases, where Teshuva alone is not sufficient to eliminate the consequences of the sin, (i.e., Kareis and Missas Beis Din,) will Tzedaka become necessary as a "booster," or a supplement.  This is clearly not like the Rambam who applies it to all cases.
         B. Special effort for Tzedaka is an "echo" that follows Teshuva - that Teshuva ought to create a special desire for Ritzui and Dveikus (perhaps to bring you closer to the darga of תשובה מאהבה,) and the way to bring that about is through Tzedaka.
(Rabbeinu Yona in Sha'arei Teshuva and Peirush on Mishlei; (brought below, preceding the numbered answers).)  

2. Tzedaka is the vital prerequisite to Teshuva. It is not itself Teshuva, but it is an essential threshold to doing Teshuva. 
The forgiveness brought by Teshuva is not an entitlement.  It is a gift granted when Hashem acts with Middas HaRachamim. Only a person that is himself a rachaman is granted Middas HaRachamim.  (In a range of variations - Chafetz Chaim in Ahavas Chesed and as quoted by Rav Friedlander in Sifsei Chayim (Section I of End-Note), the Netziv in Ki Savo (1), and the Leket Yosher (4).)

3. Tzedaka is a part of Teshuva - it helps erase the aveira.
A. Because giving Tzedaka nullifies the apikorsus that lies at the root of every aveira. It is an antidote to the underlying disease of aveiros. (Harav Shimon Kalman Goldstein  and R Avrohom ben HaRambam (2).)
B. Because it is like a Korban. (Rashi and Rabbeinu Bachaye (3).)
C. Because you can't disentangle yourself from self indulgence and impulsiveness without taking actual steps of selflessness and hispashtus from Gashmiyus through chesed.  (Rabbi Moshe Eisenberg  and R Avrohom ben HaRambam (6).)
D. The effect of an Aveira on your soul depends on the purity of your soul. An essential purity will protect you the Tuma effect of the Aveira.  (Section II of End-Note, from Sifsei Chaim.)
E. Teshuva alone does not erase the sin of the past. That requires either Teshuvas HaMishkal, or that you learn Torah and do Gemillus Chasadim. Torah and Gemillus Chasadim, as part of Teshuva, are more effective than self-mortification. (The Gaon in his Peirush on Mishlei, (8).)

4. Tzedaka is, in a sense, a part of Teshuva because Teshuva has two steps:  First you must eliminate your wicked past. AFTER eliminating your wicked past by doing Teshuva, you have to re-create your better future self. Creating a "Bein Adam LaMakom Tzadik" while ignoring Bein Adam l'Chaveiro produces a monster, not a Tzadik, and your Teshuva will accomplish nothing permanent, like a זורע ואינו קוצר.
(R Micha Berger (5), R D Gary Schreiber (7), and the Ritva in Rosh Hashanna (9), and possibly Rabbeinu Yona in his first answer in Mishlei.)

*****************************************

Rabbeinu Yona addresses this question in his Shaarei Teshuva. He says that it is an egregious error to think that Tzedaka is part of what we call Teshuva. If you don't do Teshuva, your Tzedaka will not help you regarding the Aveira at all.  The basic rule is that if you do Teshuva, you will be forgiven, and you don't need to do Tzedaka. BUT there are certain grave sins (חייבי כריתות ומיתות בית דין) which Teshuva does not have the power to completely erase. In those cases, and only AFTER a complete Teshuva, Tzedaka will do what Teshuva alone could not do and will bring about a complete Kapara.  

העיקר הי"ז
לרדוף פעולת החסד והאמת. כענין שנאמר (משלי טז) בחסד ואמת יכופר עון וביראת ה' סור מרע. ועתה התבונן בסוד המקרא הזה. כי האמנם אם החוטא לא שב אל ה'. לא יתכפר עונו בפועל החסד. כמו שנאמר (דברים י) אשר לא ישא פנים ולא יקח שוחד. ופירשו רבותינו זכרונם לברכה לא יקח שוחד מצוה. למחול ולהעביר על העונות. ועוד אמרו כל האומר הקב"ה ותרן הוא יותרו חייו. אבל מאריך אפים. ואם לא ישמעו. ימד פעולתם אל חיקם. אכן זה שאמר שלמה המלך עליו השלום בחסד ואמת יכופר עון. על בעל התשובה דיבר. כי יש עבירות שהתשובה ויוה"כ תולין ויסורין ממרקין. כאשר יתבאר בשער הרביעי. והנה החסד יגן בעד החוטא וישמור עליו מן היסורין. בשגם הצל יציל מן המות. כמו שכתוב (משלי י) וצדקה תציל ממות. ועוד יש עון והוא עון חלול השם. שהתשובה ויסורין תולין ומיתה ממרקת כמו שנאמר (ישעי' כב) אם יכופר העון הזה לכם עד תמותון. והנה כאשר האדם משתדל לתמוך ביד האמת. ויעזור אחריו ויתעורר בדבריו. והופיע אורו לעיני בני עמו. ויחזק ידי אנשי האמת. ונשא ראשם. וכתות השקר ישפילם יגיעם עד עפר. הנה אלה דרכי קדוש ה'. והוד והדר לאמונתו ועבודתו בעולם. ועוז ותפארת במקדש תורתו. על כן בהרבות פעליו לקדש את ה' ולעורר האמת להכין אותו ולסעדו. ונסלח לו מעון החלול עם התשובה בשומו האמת לעומת אשמת החלול. מדת תשובתו נגד מדת משובתו. זה ביאור בחסד ואמת יכופר עון:

Rabbeinu Yonah says that בחסד ואמת יכופר עון only means that if a person has done Teshuva, but it's one of those sins for which Teshuva alone is not enough - a sin for which only Teshuva plus suffering brings forgiveness - then Chesed can protect him from suffering. It is a Teshuva booster, where Teshuva can't work on its own.

Rabbeinu Yonah in Mishlei says two answers. First he says that Chesed after Teshuva brings extra Ritzui, it brings you closer to Teshuva Mei'Ahava. Then he says exactly what he said in Shaarei Teshuva.

רבנו יונה, משלי ט״ז ו

בחסד ואמת יכפר עדן וביראת ה' סור מרע.

אין כפרת עון בלתי תשובה וגם אחרי שובו מרעתו צריך לשית עצות בנפשו שיתכפר עונו כפרה שלמה ואם אמנם כל תשובה מועלת להציל מאבדן הנפש אך לפי דרכי התשובה יתרצה אל הבורא יתברך ויתעלה לקרבו ולתת חלק לנפשו בנעימים בעולם הבא ולמחות כעב פשעיו ונקה האיש מעון כאלו לא חטא מיום הולדו ונשארו צדקותיו בידו ושכר מצותיו בידו, ויש תשובה (he means tshuva mei'ahava) תעדיף שכר מלבד מה שתמחה העון. 

עוד דרך שנית בענין העברת העונש בעולם הזה. כי יש עון התשובה כפרתו ויסורין ממרקין אותו, ויש אשר תשובה ויסורין תולין ומיתה ממרקת. ולהעברת העונש בעולם הזה תועיל תועלת עצומה גמילות חסדים מלבד מה שהקרן קיימת לו לעולם הבא כמו שנאמר מתן בסתר יכפה אף (להלן כא י) ודרשו ז"ל אם יתכפר עון בית עלי בזבח ומנחה (שמואל א ג יח) בזבח ומנחה אינו מתכפר אבל מתכפר בתשובה ובמעשים טובים וכאשר יעיד המקרא הזה כי בחסד ואמת יכופר עון 

The language of the Rambam is not compatible with Rabbeinu Yonah's approach in Shaarei Teshuva. Rabbeinu Yonah's Tzedaka is limited to a certain category of sins, while the Rambam applies Tzedaka kefi Kocho universally, as a yesoidesdikkeh cheilek (a sina qua non) of the עקירת החטא aspect of Teshuva.

It is possible to put Rabbeinu Yonah's first answer in Mishlei into the Rambam. The Rambam talked about that the Chesed and Tefilla after Teshuva as being מדרכי התשובה, and Rabbeinu Yonah says
 ואם אמנם כל תשובה מועלת להציל מאבדן הנפש אך לפי דרכי התשובה יתרצה אל הבורא. 
He sees Tzedaka as an "echo" of proper Teshuva. Proper Teshuva should make the Baal Teshuva desire a special Ritzui to Hashem, to come to a madreiga of תשובה מאהבה.  

It's hard to know. I am not sure they mean the same thing. The Rambam seems to make the Tzedaka a part, or a tnai, of the Teshuva process itself, by equating עושה צדקה כפי כחו and מתרחק הרבה מן הדבר שחטא בו.

*****************************************

1. For the first mehalach, we turn to our parsha.

26:15.  Hashkifah.  The Medrash Tanchuma says that all the ‘hashkifah’s in Chumash are lara’a, except for this one, because matnos aniyim is m’hapeich middas achzorius to middas rachamim.  The Netziv says that Ma’on is where the Malachai Hashoreis are, and we are saying, if you, Hashem, look at your malachim in Ma’on, and they are afraid of the Middas Hadin, then we, earthly people, should be looked upon, from Shomayim, with Rachamim.    The Satmerer in his Vayo’el Moshe here says that the reason we say hashkifa and then say that matonos are m’hapeich l’tov instead of just saying ‘re’ay’ without being m’hapeich, is because the vidui is about mitzvos that we did, but did with less than pure kavana.  But since the aniyim benefitted, the flaw in kavana is less important, and so the hashkifah is changed from achzorius to rachamim.

On the basis of the Medrash and the Netziv, it could be that we do tzedaka and say to the Ribono shel Olam, Hashkifah from Your Ma'on! The Malachei Hashareis in the Ma'on are afraid of Middas HaDin, how much more so are we unable to stand before Middas HaDin. According to Middas Hadin, everything we do is rotten, and our lives matter no more than animals', and Teshuva is not possible.  But we have the zechus of Tzedaka, of Matnos Aniyim, which is me'hapeich Din to Rachamim. With Rachamim, our failures are smaller, perhaps like the Chelbenah, and Teshuva becomes possible.

This approach is also found in the Ahavas Chesed. See the end note, Section I, from Rav Chaim Freidlander.


2.  For the second mehalach, we turn to Harav Shimon Kalman Goldstein.

Harav Goldstein says that the essence of every Aveirah is the attitude that we are our own masters and we can do what we want. This is a form of Avoda Zara, denying the Ribono shel Olam's ba'alus over us. Not giving Tzedaka properly expresses exactly that kind of haskafa of Avoda Zara.  The Ran in Sanhedrin 56b and the Yad Ramah there 57b say that Goyim are chayav in Tzdaka. The Prashas Drachim explains that this is because refusing to give is a statement that what we have is ours, when the truth is that we were given things in order to do what the Ribono shel Olam wants us to do with them, so not giving is a form of Avoda Zara.
In order to do Teshuva, you need עקירת שורש העבירה, to destroy the root of the aveirah. 
When a person gives Tzedaka, as the Rambam says, כפי כחו, not just "yoitzeh zain," he is showing that he knows that he is a gizbar that was given what he has by the Ribono shel Olam, that he is a trustee who was appointed to manage assets at the instruction of the Benefactor, not an ongeshtopteh poritz.  He is recognizing the ba'ilus of the Ribono shel Olam on everything we have, and he is showing that he believes it by doing what he ought to be doing as a Gizbar of his time, his talents, and his money.  

(True, this is in the Rambam, and the Rambam (Melachim 10:10) holds that Goyim are not chayav in Tzedaka, so it's not mamesh Avoda Zara. But the Rambam can certainly agree that a Yisrael that does not give has the shoresh of Avoda Zara.)

Harav SKG later showed me that he was mechavein to R Avrohom ben HaRambam in his Hamaspik, in Sharashei HaNedivus. R Avrohom ben HaRambam does not connect it to Teshuva per se, but the relationship is obvious. He says that Nedivus shows basic Emunah in the Ribono shel Olam.
ודע כי מידה אצילה ונשגבה זו מידת הנדיבות והותרנות מלמדת על האמונה והבטחון ומיעוט השמחה בקניני העולם הזה והבטחון בתוצאות הדעת ואמונת הדת כי הנדיבות בממון וברכוש מלמדת על בטחונו בה' יתעלה שישלם לו חלף ממונו ומיעוט שמחתו בעולם הזה וקניניו החולפים וכי הנפש נוטה לדברים בני אלמוות ולא לדברים בני חלוף והקמצנות בכל אלה מלמדת על היפוכו של דבר 

Nedivus, the willingness to share what you have with others shows that you have faith in Hashem, that you know that what you have is given to you by the Ribono shel Olam, and that if you use it with righteousness and sympathy, you are doing Hashem's will.


3.  We have many places where Chazal say that Tzedaka is mechaper like Korbanos. Korbanos are not merely a machshir to protect us from yesurim, they are the means of erasing the aveiros. If Tzedaka is like a Korban, then the relationship of Tzedaka to Teshuva is like that of a Korban to Teshuva. It's not just a Meigin, it's a mechaper. (Yes, there are korbanos that are only meigin until you bring a kapara, like the Asham Talui. Those are the exceptions to the rule. A normal Korban is a mechapeir, not just meigin from yesurim.)

A. BB 9a:

וא"ר אלעזר בזמן שבהמ"ק קיים אדם שוקל שקלו ומתכפר לו עכשיו שאין בהמ"ק קיים אם עושין צדקה מוטב

Maharsha there-

עכשיו שאין ב"ה קיים אם עושין צדקה מוטב כו'. דאכילת עניים היא תחת אכילת מזבח כמ"ש פתח במזבח וסיים בשלחן בזמן שבהמ"ק קיים מזבח מכפר ועכשיו השלחן מכפר כמפורש בפרק ח"ה ע"ש:

B. Chagiga 27a, Brachos 54b, Menachos 97a:

דכתיב (יחזקאל מא, כב) המזבח עץ שלש אמות גבוה וארכו שתים אמות ומקצעותיו לו וארכו וקירותיו עץ וידבר אלי זה השלחן אשר לפני ה' פתח במזבח וסיים בשלחן רבי יוחנן וריש לקיש דאמרי תרוייהו בזמן שבית המקדש קיים מזבח מכפר על אדם עכשיו שלחנו של אדם מכפר עליו:

What is Shulchano shel Adam?  Rashi-

שולחנו מכפר עליו - בהכנסת אורחין:

שולחנו של אדם מכפר עליו. דנותן פרוסה לאורחים:

Similarly, R Bachay in Kad Hakemach.

וידוע גם כן כי השלחן כנגד המזבח, כי כן דרשו בברכות "והמזבח עץ שלש אמות וגו' וידבר אלי זה השלחן אשר לפני ה'", פתח במזבח וסיים בשלחן, לומר לך כשם שמזבח מכפר כך שלחן מכפר, כי הלחם אשר על השלחן ממנו מאכיל העניים, וכשהוא נותן מלחמו לדל הוא חשוב כקרבן על גבי המזבח

4. From the Leket Yosher, Talmid of the Trumas HaDeshen. By giving to the poor, you are like the Ribono shel Olam's creditor, in a manner of speaking. A creditor has the right to establish the forum for any court case. The Baal Tzedaka can thus request that his case be heard in a Middas HaRachamim court.

וע"ע נמי בס' לקט יושר הלק א חאו"ח עמוד קכב ענין ג שחיבר רבי יוסף ברבי משה תלמידו של רבינו ישראל איסרליין בעל תרומת הדשן. וכתב שם מצאתי בלקוטי הח"ר משה לוי מינץ זצ"ל שכתב בשם הגאון מוהר"ר איסרליין זצ"ל וז"ל שדרש בשבת תשובה לאחר קריאת ס"ת כשנחזור למקומה ענייני תשובה וצדקה ודרש כמה טובות בצדקה ודרש זה הקרא (משלי יט יז) מלוה ה' חונן דל וגמולו ישלם לו היינו מי שנתן צדקה לעני כאלו נתן ולוה להקב"ה. ומאחר שאנו מלוים להקב"ה, והוי כאלו אנו היינו המלוים והקב"ה הלוה. ואמר' בפ' זה בורר (לא ע"ב) מלוה אמר ללוה נלך לב"ד הגדול, כופין הלוה לילך אחר המלוה, דעבד לוה לאיש מלוה. והיינו נמי כן, כביכול, על הקב"ה. ומעתה ביום הדין כשרוצה לדון אותנו אומרים לו לילך לב"ד הגדול, והיינו ב"ד של מידת הרחמים. ולכך כל אדם יתן צדקה שיהיה המלוה עכ"ל

and more along those lines:

וע"ע נמי במדרש זוטא שיר השירים פרשה א פיסקא סו נאמר בחסד ואמת יכפר עון (משלי טז ו) אם יש לאדם אלף רבוא מלאכים אין עומדים לו בשעת צרכו בצרתו שכן הוא אומר לא יועיל הון ביום עברה (משלי יא ד) ומי עומד לו איסר אחד שהוא נותן שנאמר וצדקה תציל ממות (משלי י ב) כל הנותן צדקה אע"פ שהוא חטא ונתן הקב"ה רשות למלאך לשלוט בו שכר אותה צדקה שנתן מקדים למלאך ואינו מניחו לשלוט בו ולא עוד אלא שדוחפו וכופתו על פניו ומפייס עליו ואומר אע"פ שחטא ונתנה רשות למלאך לשלוט בו אני קדמתי רשותי קדמה לרשותו כדאיה היא הצדקה שנתן לרעבים ואלולי שהאכילן היו מתים הוא כסה ערומים ואלולי שכסן היו מתים כדאי היא הצדקה שקיים נפשות להציל ממות וכה"א מתן בסתר יכפה אף ושוחד בחיק חמה עזה (משלי כא יד) איסר אחד או לחם שאדם נותן אל יאמר בעצמו מנין הוא יודע הסומא הזה מי נתן לו אמר המקום את האיסרים אני משלם על ידיו יעו"ש וחזינן טהכי דאכן כוחה של הצדקה הוי כח חזק לעמוד בפני כל פורענות ח"ו ולדחות את המקטרגים ולעורר את מידת הרחמים

ועי' נמי בס' מעיל צדקה סי' קב שהביא מתשובת מהר"ם מרוטנבורג שכתב נמי דברים כיו"ב דהנותן צדקה אפילו שניתנה רשות למלאך הפורענות להפרע ממנו אין המלאך הממונה על הצדקה מניחו וכו' יעו"ש ואכן היינו כדברי המדרש זוטא הנ"ל וק"ל

וע"ע נמי בדברי רבינו החיד"א בס' מורה באצבע אות רמח שכתב שם ואשר חנן אותו אלהים עושר חטאיו בצדק יפרוק וירבה בצדקה בימים אלו ימי הרצון של חודש אלול וחודש תשרי יעו"ש

והגאון רבי חיים פלאג"י בס' מועד לכל חי סי' יא אות טו אחר שהביא את דברי רבינו החיד"א ז"ל הללו סיים וכתב ואנכי המתאבק בעפרות רגליו הקדושים אבוא אחריו ומלאתי את דבריו אומר מי שחננו השי"ת בעושר ובנכסים אל יראה בעצמו קמצנות ומידת עניות דמורה שהוא כפוי טובה בטובתו של מקום וכמו שאמרו רז"ל והביאו רש"י בפירושו לתורה (דברים ב ז) לפיכך לא תכופו טובתי להראות כאילו אתם עניים אלא הראו עצמיכם עשירים ע"ש ובימים הללו ימי הרצון דאלול ותשרי שהוא הזמן לקצוב מזונותיו אם רואים השמים שה יכול לסבול עניות ואפשר לו להסתפק במועט גם ה' יתן לו כפי שיעורו ולא יותר ח"ו לכן כל היד המרבה לתת צדקה בימים האלה משמיא יהב יהבי ליה על כל פרוטה ופרוטה תרקבא דדינרי אם יתנה בלבב שלם ובלי שום פניה ויוהרא והשי"ת לא ימנע טוב להולכים בתמים עכ"ד יעו"ש

5. From R Micha Berger in a comment.

My second thought was to bring in the Maharal on Avos 1:2. Leshitaso, Torah is about our relationship to ourselves in general, Avodah refer to bein adam laMaqom, and Gema"ch is our relationship with others.
And if we divide our avodah this way, then the line from Unsaneh Toqef is an echo of the mishnah. Teshuva repairs the self, tefillah connects us to the Borei, and Tzedaqah, to others.

Which would place tzedaqah in a position where you really can't make the chiluq you're making. It is indeed part of the general picture of teshuvah in that it's standing in for azivas hacheit and qabbalah al ha'asid when it comes to bein adam lachaveiro. And yet it really is also tzedaqah, in the usual sense of tzedaqah.

Thank you, Rav Micha. And here is how I will restate it. (Rav Micha and I use lamakom and l'atzmo differently, and as far as the Maharal's derech, I'm sure that he knows how to read a Maharal better than me. You decide which you prefer.)

The Maharal and the Maharsha (מהר"ל על "דרך חיים" פרקי אבות  פ"א מ"ב, מהרש"א ב"ק ל) say, in several places, that a person duty expresses itself in three ways: בין אדם למקום, שבין אדם לחבירו, ובין אדם לעצמו - a duty to serve Hashem, a duty to serve one's fellow man, and a duty to grow and elevate one's self to the highest possible level.  

(The words of the Maharal:

 ולפיכך אמר התנא האלקי, כי זה עמוד אחד שהעולם עומד עליו הוא התורה, מה שהתורה היא משלמת האדם עד שהוא בריאה שלימה מצד עצמו. ואח"כ אמר על העבודה, והעבודה שהיא עבודה בעצם ובראשונה היא העבודה בקרבנות, ואין דבר יותר ראשון מזה, וכל שאר הדברים שהם עשיית המצות לעשות רצון הש"י נכללים תחת העבודה, רק העבודה היא ראשון וקודם אל הכל, ולפיכך העבודה היא עמוד אל העולם שמזה יחשוב האדם שלם וטוב אל מי שבראו כאשר הוא עובד לו, וצריך שיהיה האדם שלם וטוב לבוראו. וכנגד הג' שצריך שיהיה האדם שלם וטוב עם זולתו, וזהו על ידי גמילות חסדים, כאשר הוא עושה לזולתו חסד חנם הנה אין ספק שבזה הוא טוב לזולתו, ואין דבר יותר טוב מזה כאשר עושה טוב לזולתו בחנם ואז הוא טוב לגמרי:

והנה התבאר לך כי ראוים אלו שלשה שיהיו עמודי העולם, כאשר אלו ג' דברים משלימים האדם עד שהוא טוב בכל ג' בחינות אשר אמרנו, כי אין במציאות רק השם יתב' שהוא מחויב המציאות, והנמצאים שנמצאו מאתו, ובודאי יש לאדם יחס אל בוראו במה שבראו הש"י והאדם נברא ממנו, וראוי שיהיה שומר היחס הזה ואם אין שומר היחס הזה הרי אין בריאתו לכלום, ועוד האדם נברא לעצמו, ואם האדם מקולקל בעצמו ואינו נחשב הרי הוא בריאה של תוהו ואין בו ממש, והשלישי כי האדם הזה אינו יחידי בעולם אבל הש"י בראו עם בני אדם אחרים, ולפיכך צריך שיהיה שומר היחס הזה שיש לו אל שאר בני אדם. לכן אמר שהעולם עומד על התורה ועל העבודה ועל גמילות חסדים, כי על ידי התורה אין האדם בעצמו בריאה של תוהו אבל היא בריאה חשובה, ועל ידי העבודה הוא שומר היחס שיש לאדם אל בוראו שנברא ממנו, ועל ידי גמילות חסדים האדם יש לו חבור אל שאר בני אדם, כי לא נברא האדם בפני עצמו כלל רק עם שאר בני אדם, וכאשר האדם עושה חסד עם זולתו הנה יש לו חבור אל זולתו, ובזה האדם כאשר בראו הש"י, כי לא נברא שיהיה האדם יחידי בעולם, ודבר זה נראה כאשר עושה חסד לזולתו שלא יאמר אין לי עסק עם אחר, ודברים אלו מבוארים. 

The words of the Maharsha:

מאן דבעי למהוי חסידא לקיים מילי דנזיקין כו'. יראה כי חסיד נאמר על מי שעושה מעשיו על צד היותר טוב כמאמרם פ"ק דע"ז במעלות הטוב עשרה דברים זהירות מביאה לידי זריזות כו' וחשיב למעלה עליונה חסידות מביאה לידי רוח הקודש ולפי שיש לאדם במעשיו הטובות ג' חלקים דהיינו טוב לשמים. וטוב לבריות. וטוב לעצמו. קאמר רב יהודה מאן דבעי למהוי חסידא לקיים מילי דנזיקין דאז יכול לתקן מעשיו שיהיה טוב לבריות ורבא קאמר דלקיים מילי דאבות דאז יתקן מעשיו שיהיה טוב לעצמו במדות ואמרי לה דלקיים מילי דברכות דאז יתקן שיהיה טוב לשמים וכל אחד מהני אמוראי נקט כל א' מהני ג' מיני חלוקים במעשים טובים של אדם וק"ל:)

A person that wants to grow, and certainly one who desires to recreate himself, cannot be imbalanced, because imbalance invites failure.  It is not enough to do teshuva by regretting the specific thing one has done wrong. One must vigilantly ensure that he is developing in all respects at the same time.  This is the lesson of תשובה, תפילה, וצדקה.  Teshuva corrects his wrong in relation to the Ribono shel Olam, to make himself  טוב לשמים. To correct the darkness in his own soul, his lack of ruchniyus, the best eitzah is Tefilla, to become טוב לעצמו. Finally, he must remember that one only can be a true human being if he cares for his fellow man, for which one must do chesed, to become טוב לבריות. Teshuva, Tefilla, and Tzedaka; טוב לשמים, טוב לעצמו, וטוב לבריות.  Any one aspect on its own is not real.



6. From Harav Moshe Eisenberg.
Perhaps it means that one who wants to do teshuva should unburden himself from the gashmiyus that surrounds him. This act of giving away enhances his decision to be a more ruchniyusdikkeh person, not a person that is meshubad to gashmiyus and self indulgence. The best way to do this is to give valuable things that he owns to the poor. 
When Harav SKG showed me the Sefer HaMaspik, which supports his mehalach (above in 2,) I saw that it also says exactly like Harav Moshe Eisenberg.  Again, with the relevant words in bold:
ודע כי מידה אצילה ונשגבה זו מידת הנדיבות והותרנות מלמדת על האמונה והבטחון ומיעוט השמחה בקניני העולם הזה והבטחון בתוצאות הדעת ואמונת הדת כי הנדיבות בממון וברכוש מלמדת על בטחונו בה' יתעלה שישלם לו חלף ממונו ומיעוט שמחתו בעולם הזה וקניניו החולפים וכי הנפש נוטה לדברים בני אלמוות ולא לדברים בני חלוף והקמצנות בכל אלה מלמדת על היפוכו של דבר 



7.  From R Dr. Gary Schreiber.
As the passuk teaches us in סור מרע ועשה טוב, it is not enough to regret sin or to avoid sin. One must do positive good as well. Perhaps a Teshuva of removing a negative is incomplete without doing something positive.  If you are seeking a mitzva that is a perfect and universal positive, Tzedaka is perfect. So Teshuva requires Tzedaka as part of the Teshuva process.
To some extent, this is an application of R Micha Berger's pshat.


8. From the Gaon in his Peirush on Mishlei.  
Teshuva alone does not erase any aveiros (maybe it does by Chayvei Asei, but I mean in general.) In order to erase the sin, Teshuva requires one of two additional things: EITHER Teshuvas HaMishkal, purgative self mortification to the degree he enjoyed the sin, OR learning Torah and doing Chesed. The Gaon says that Torah and Chesed are far more effective than suffering. So Tzedaka, according to the Gaon, is part of Teshuva, and helps to erase the Aveira.

פירוש הגר״א, משלי ט״ז ו

בחסד ואמת יכפר עון

כאשר האדם רוצה לשוב אל ה' מן רוע מעלליו, צריך שני דברים, אחד, תשובה על העבר, שני, לקבל על עצמו על להבא לסור מרע. ואמר שעל העבר בחסד ואמת יכופר, שהוא גדול וטוב מכל הסיגופים, לעסוק בתורה ובגמילות חסדים, כמו שכתוב בגמרא (ברכות ה, ב) חסד זו גמילת חסדים, אמת זו תורה ובזה יכופר עונו. ועל להבא אמר עצה לסור מרע, והיינו שישים יראת ה' נגד פניו, שהקב"ה מלא כל הארץ כבודו ועומד עליו ורואה מעשיו המגועלים, ואיך לא יבוש מפניו לעבור על רצונו בפניו ממש.

On this point, it is important to remember the Gemara in Brachos 32b.

וא"ר אלעזר גדולה תענית יותר מן הצדקה. מאי טעמא זה בגופו וזה בממונו:

According to the Gaon, what's pshat in Rebbi Elozer? How can it be that Taanis is greater than Tzedaka? But the answer is already clear in Tosfos there on the previous line, where Rebbi Elozer said that Tefilla is greater than good deeds. Tosfos says that means that Tefilla is greater than GOOD DEEDS WITHOUT TEFILLA.  But Rebbi Elozer is not talking about good deeds TOGETHER with Tefilla.

גדולה תפלה יותר ממעשים טובים. בלא תפלה שהרי משה רבינו ע"ה אף על פי שהיו בידו מעשים טובים הוצרך לתפלה:

Rebbi Elozer is not arguing with the Navi Yeshaya. If so, the Gaon is consistent with the Gemara in Brachos. Of course Tzedaka alone is not as good as suffering. But the Gaon is saying that if a person is properly prepared, if a person is also doing ta'aneisim, then the Tzedaka that he does is greater than the Taanis. Tzedaka without Taanis is lower than Taanis without Tzedaka. But when the Tzedaka comes along with Taanis, then that Tzedaka is itself greater than the benefit of the Taanis.



9. The Ritva in Rosh HaShanna 16b.
The Gemara says 

א"ר יצחק ד' דברים מקרעין גזר דינו של אדם אלו הן צדקה צעקה שינוי השם ושינוי מעשה צדקה דכתיב (משלי י, ב) וצדקה תציל ממות צעקה דכתיב (תהלים קז, כח) ויצעקו אל ה' בצר להם וממצוקותיהם יוציאם שינוי השם דכתיב (בראשית יז, טו) שרי אשתך לא תקרא את שמה שרי כי שרה שמה וכתיב וברכתי אותה וגם נתתי ממנה לך בן שינוי מעשה דכתיב (יונה ג, י) וירא האלהים את מעשיהם וכתיב (יונה ג, י) וינחם האלהים על הרעה אשר דבר לעשות להם ולא עשה

Rashi explains 

שינוי מעשה - שב מרעתו:

The Ritva asks that if it means "not doing rish'us," it doesn't belong here. It belongs in the basic aleph beis of Teshuva. 

שנוי מעשה פירש רש"י שב מרעתו ולא נהירא דהא פשיטא שאם אינו שב מדרכיו כטובל ושרץ בידו הוא שאין מועיל לו שום תשובה 

The Ritva answers that of course, this man already did Teshuva. The Gemara is saying that once you do teshuva, you have to remain forever a Baal Teshuva. The behavior of a Baal Teshuva is to to be constantly vigilant and constantly in search of ways to grow - more than every other person. 

והנכון שאפילו מעשים של רשות שאינם הגונים קצת הוא משנה כלומר שהוא אדם אחר לגמרי ומאי דמייתי תלמודא ראיה מדכתיב וירא האלהים את מעשיהם מייתי ולא מסיפא דכתיב וכי שבו מדרכם הרעה 

This, I believe, is the pshat in the Rambam. Teshuva is A, B, and C. And once you're a Baal Teshuva, then Halacha 4 applies - Darkei HaTeshuva. From now on, your Davenning has to be different, your Tzedaka has to be different, and even how you look at yourself has to be different.

There is a difficulty in the Ritva. The language of מקרעין גזר דינו של אדם is hard to fit with his idea of the higher standard a Baal Teshuva should aspire to. But whatever the pshat is in the Ritva, it fits very well into the Rambam. Clearly, the Rambam's makor is our Gemara, and the Medrashim and the Yerushalmi. They all talk about מקרעין גזר דינו של אדם. Even so, the Rambam chose to call it "מדרכי התשובה. 

The truth is, so did Rabbeinu Yona in his first teretz in Mishlei - 

וגם אחרי שובו מרעתו צריך לשית עצות בנפשו שיתכפר עונו כפרה שלמה ואם אמנם כל תשובה מועלת להציל מאבדן הנפש אך לפי דרכי התשובה יתרצה אל הבורא יתברך ויתעלה לקרבו ולתת חלק לנפשו בנעימים בעולם הבא ולמחות כעב פשעיו ונקה האיש מעון כאלו לא חטא מיום הולדו ונשארו צדקותיו בידו ושכר מצותיו בידו. 

I think the answer is, and I would love to hear alternatives: Teshuva, such that Hashem could say eidus that he will not return to the aveira, requires higher vigilance for the rest of your life. So the Darkei Teshuva are the things a baal teshuva has to be mekabeil forever to make sure that he doesn't fall back into the old ways of life. In that sense, they are an essential part of basic Teshuva. As such, they are מקרעי גזר דינו של אדם


So we have, I think, a good pshat in the Rambam, combining the Ritva and Rabbeinu Yona.

END NOTE:
In his Sifsei Chaim, Rav Chaim Friedlander's discusses the effect of Tzedaka and Chesed on Teshuva. 
In the first section, he brings the Chafetz Chaim, who deals with it as a way of eliciting Middas haRachamim. 
In the second section, he explains that it erases the sin itself.

Section I

הקב"ה נוטל שוחד -  תשובה ומעשים טובים מהרשעים בעוה"ז 

״אבל אתה שאתה נואל שוחד שנאמר משלי יז כג שוחד מחיק רשע יקח ומהו השוחד שהקב"ה נוטל מן הרשעים בעולם הזה תשובה ומעשים טובים אמר הקב"ה לישראל בני עד ששערי תשובה פתוחים עשו תשובה שאני גומל שוהד בעולם הזה (ילקוט שמעוני תהילים פי״ז רמז ר״ע)  

......

עוד יש לבאר מהו השוחד במעשים טובים? ומדוע הקב"ה נוטל שוחד כזה? וכך הקשה החפץ חיים זצ"ל באהבת חסד שם ״איך שייך למעלה לענין תשובה ומעשים טובים השם שוחד? ואם ראוי שלא תתקבל תשובת האדם למעלה מה שייך שוחד? הלא הקב"ה הוא אלוקים אמת? ועוד אם יש לאדם רוב זכויות הרי הוא צדיק בכל אופן ואם יש לו רוב עונות נידון כרשע אפילו אם יש במצוותיו המועטות גם זכות של תשובה וחסד.

וביאר החפץ חיים שם שיש להשי"ת שתי הנהגות שונות האחת שמתנהג עם האדם במידה הדין ובהנהגה הזו בודקים כל מעשה מצוה אם נעשתה בשלימות בכל פרטי דקדוק הדין ובאהבה ויראה ובשמחה של מצוה כמו שכתב המסילת ישרים פט"ז ?כשם שאין עולה על גבי המזבח של מטה אלא סולת נקיה מנופה בשלש עשרה נפה שכבר טהורה לגמרי מכל סיג כך אי אפשר לעלות על רצון מזבחו העליון אלא המובחר שבמעשים הטהור מכל מיני סיג״   וכן בודקים כל תשובה על חטא אם היתה תשובה שלימה ולפי חשבון כזה יהיה נחשב בשמים לרשע וההנהגה השניה היא במידת החסד והרחמים ולפי הנהגה זו ״יצוייר שאפילו אם לפי חשבון פעולותיו עונותיו מרובין מזכויותיו אם הקב"ה יתנהג עמו ברחמים גמורים ימצא כמה מהעונות שנוכל לתלות עליהן שעשה אותן בשגגה או בסיבה אחרת וממילא אם ינטלו אותן העונות מן הכף יתרבו הזכויות על העונות ויקרא עליו שם צדיק״ וכן תתקבל תשובתו ״אפילו שלא היתה תשובה שלימה כראוי״ וזהו השוחד שהשי"ת מטה את הדין לצד הזכות.

באיזו משתי ההנהגות מתנהג השי"ת עם האדם דבר זה תלוי באדם עצמו. כי ״אם דרכו היה בימי חייו שלא לוותר לזולתו כלום משלו ושלא לרחם עליהם הוא מגביר למעלה בזה את מידת הדין״ ו״אם דרכו להתנהג עם אנשים במידת החסד 

והרחמים ההוא מעביר על מידותיו ואינו מקפיד על מי ורוון לו עול בכל הקפידא הוא מעורר כנגדו למעלה את מידת הרחמים.... וזוכה גם כן שיתנהג עמו הש"י במידה הזו בשעה שהוא צריך לרחמים. וזוהי כונת חז"ל שהקב"ה לוקח שוחד מן הרשעים בעולם הזה תשובה ומעשים טובים דהיינו מאנשים כאלו שעל פי מידת הדין הם נחשבים לרשעים אך אם הם מתגברים על יצרם ועושים מעשים טובים כלומר מצוות חסד וצדקה כי זהו המובן הפשוט של מעשים טובים אז הקב"ה מתנהג עמם מידה כנגד מידה ומגביר את מידת החסד שלו ביחסו אליהם ודן אותם ברחמים ומקבל מהם גם תשובה שאינה שלימה תשובה של רשעים כי אם שבים בתשובה שלימה אין זה שוחד מן הרשעים ומעשי מצוות שאינן מושלמות ואף את העבירות שלהם דן לכף זכות ומתחשב יותר בנסיבות מקילות ועל ידי כן הם נחשבים לצדיקים וזוכים בדין.

 ״חסד ואמת נפגשו צדק ושלום נשקו״

על פי האמור מסביר החפץ חיים זצ"ל אהבת חסד שם את הפסוק תהילים פה יא חסד ואמת נפגשו צדק ושלום נשקו וכך כתב ״ולכאורה מה שייך פגישה או נשיקה אצל המידות אבל לפי זה ניחא מאד דמידת הצדק נקרא כשהקב"ה מתנהג עם האדם בדרך האמת והצדק״ - במידת הדין - ״וכמו שכתוב צדק צדק תרדוף ומידת השלום נקרא כשהקב"ה מעביר על הענין וכמו שמונח שם שלום״ דהיינו כמו שעשיית שלום בין אדם לחבירו מובנה הוא שמשלימים זה עם זה על אף שהיו סיבות למחלוקת ומריבה ביניהם אך הם מוותרים זה לזה ומעבירים על מידותיהם על מידת הדין ומתנהגים זה כלפי זה ברחמים כך גם הנהגת השלום של השי"ת משמעותה היא להעביר על מידת הדין הרואה את החסרונות בדקדוק ולהתנהג עם האדם במידת הרחמים המעברת את תוקף החסרונות ולהביט על מעשיו הטובים כמושלמים אע"פ שאינם כך כי שלום גם מלשון משלים כי השי"ת כביכול עושה אתו שלום אע"פ שחטא ומחשיב את מעשיו הטובים כאילו היו שלמים 

ולכן אמר אם האדם בחייו הוא דבוק רק באמת שהיא התורה ולא בחסד אז אחר כך לאחר מותו בעת שידונו אותו בבית דין של מעלה לא יכול להתחבר בדינו מידת הצדק והשלום כי מידת הצדק אינו מסכים שיוותרו לו אבל אם בחייו נפגשו אצלו שני המידות של חסד ואמת יחד עבור זה לבסוף צדק ושלום נשקו' היינו שמתחברים אלו עם אלו שגם מידת הצדק גופא מסכים שלא לדקדק אחריו כל כך כלומר אם האדם מחבר ללימוד התורה שהיא הדין והאמת גם את מידת החסד כי עוסק הוא גם בחסד נוצרת מהמיזוג הזה שלימות בנפשו בגדר של מידת הרחמים כי המיזוג הנכון והשילוב הראוי בין חסד לדין הוא הרחמים שהוא תפארת לאדם כי היא השלישות המתבקשת והרצויה ובכך יוצר הוא שלום בינו לבין קונו כי עשה את רצון השי"ת בשלימות ולכן בהנהגת מידה כנגד מידה הקב"ה עושה שלום למעשי האדם הזה בדין שמים כי מתנהג עמו ברחמים ומחשיב את מעשיו כשלמים אע"פ שבמבט האמת והדין אינם שלמים ובדברינו יובן היטב מאמר חז"ל ב"ב י כל צדקה וחסד שישראל עושין בעולם הזה שלום גדול ביניהם לאביהם שבשמים 

In the last paragraph of the Chafetz Chaim there in Ahavas Chesed, he sums it up- 

ומעתה נבין היטב על מה זרז השם יתברך את האדם בכל התורה למדה זו. דהנה ידוע, דהשם יתברך חפץ חסד הוא, כדכתיב בקרא (מיכה ז' י"ח), ורוצה שיצאו בני ישראל זכאים בדינם לעתיד לבוא, ולא חיבים, חס ושלום. לכן צום בכמה מקומות ללכת בכל דרכיו, שהם דרכי הטוב והחסד, כדי שיהיה יכול להתנהג עמהם לבסוף גם כן במדה הזו. 

Section II

הדן לכף זכות בשמים ידינוהו לזכות נמצא שהדן את חבירו לכף זכות בתוככי לבו מתוך הגברת האהבה וצמצום השנאה ושאר מידות רעות בזה הוא הופך את טבעו ומידותיו מרע לטוב ומתעלה במעלות המידות והקדושה וקונה אותן לקנין בנפשו וממילא מקטין הוא את כח הטומאה שבנפש. לכן אף כאשר הוא חוטא פחותה הטומאה שעוונותיו מייצרים הן באופן טבעי מפני שכאשר הוא נכשל בעוון מידות רעות כגון בכעס כעסו' מרוסן וחלש והן באופן סגולי שנפש זכה וקדושה, מייצרת טומאה קלושה יותר. ולכן גם בשמים דנים אותו לזכות כי באמת מציאות הטומאה שיצר היא פחותה. 

Ki Seitzei. Irresistible Desire

Punishment is justified when it protects society's moral or civil code. It can protect society by deterring future breaches of the code, or by eliminating the malefactor through imprisonment or capital punishment. It can serve society's moral schema through retribution, punishing a person that chose to violate that moral system.  I'd like to discuss the latter, punishment as retribution for choosing to do wrong.

Retribution assumes choice. If the malefactor had no choice, he did not act "voluntarily," and can not be punished. The obvious application of this concept is the din of Oneis, (22:26,) where a woman that was forcibly abused is held blameless. Less obvious is the concept that a person might do something consciously and intentionally, but if that person was was driven by a desire so overwhelming and irresistible that he was incapable of self control, he is pattur under the din of Oneis. This concept is expressed in our Parsha three times.

1. The opening pesukim of Yefas To'ar. Chazal say that a soldier in battle might be unable to refrain from seizing a beautiful woman from among the vanquished enemy.

2. The law of Ben Sorer U'Moreh. If a man has committed certain extreme anti-social and hedonistic behaviors at his onset of his early adulthood, we can state, with legal certainty, that he will live a depraved life that will endanger society.

UPDATE:  Oy, did I get it for my proof from Ben Sorer.   Thank you to Menachem Shafran, Anonymous, Avrohom Wagner, and Moshe Lawrence.
A. Chazal don't say that we know for a fact that the Ben Sorer is going to be a killer. All we know is that he is a danger to society. That makes him a Rodef. Every Rodef has bechira, and a man that's chasing someone with a knife might suddenly remember "Oy, it's Ellul, I should not kill my friend." But that does not matter. The level of certainty of "vehitzilu ho'eida" necessary to administer capital punishment is far greater than the level of certainty adequate to kill someone in order to protect the man he is threatening.
We do not pasken like Rav Zecharya ben Avkilus.  A Ben Sorer is enough of a threat to have a din Rodef, but he still has all the bechira in the world.  

B. My grandson, Moshe Lawrence in Riverdale, said that Ben Sorer is a strange raya, considering that Reb Yishmoel in Sanhedrin says that there never was and never will be a Ben Sorer. You can't prove things from a hypothetical!  I could answer him that Reb Yishmoel only said this because of the impossible procedural hurdles of the din Ben Sorer, not because the theory is not true in practice, but it's very possible that the procedural hurdles exist in order to prevent the application of this parsha precisely because of the factual impossibility of such a person existing. 

3, It is also alluded to a third time in our parsha. In 22:25 and 28, Oneis, forcible intercourse, is called  והחזיק בה האיש ושכב עמה and ותפשה ושכב עמה. In those cases, the victim is blameless. This is in contrast to the rule of Sotah, in Bamidbar 5:13, where it says והיא לא נתפשה, where she is guilty and forever prohibited to her husband because she was not forced. Rava, in Kesuvos 51b, says that the word והיא, she and only she, shows that while this woman is liable for choosing to sin, there is another woman would not be liable even if she chose to sin.  Why? Because some times, circumstances take away a person's ability to exercise the will to refrain. If a person is not able to refrain, he is not culpable.

Rava's example is a woman that is being raped, she is mentally devastated. She might feel as if she has been murdered, that she is no better than dead. At that point, while the abuse is still taking place, if she has the opportunity to stop the man, but she actively desires that he finish what he started, this woman is innocent.  The combination of despair, emotional devastation, and animalistic desire, as horrible as it sounds, might render her "free will" meaningless. Her desire that the act be completed is not considered volitional.

This last example, the idea that under these circumstances, desire can be so strong as to make moral resistance futile and the sin thereby involuntary, is a machlokes between Rava and Avuha d'Shmuel.

אמר אבוה דשמואל אשת ישראל שנאנסה אסורה לבעלה חיישינן שמא תחלתה באונס וסופה ברצון איתיביה רב לאבוה דשמואל אם תשתבאי אפרקינך ואותבינך לי לאינתו אישתיק קרי רב עליה דאבוה דשמואל (איוב כט, ט) שרים עצרו במלים וכף ישימו לפיהם מאי אית ליה למימר בשבויה הקילו ולאבוה דשמואל אונס דשריא רחמנא היכי משכחת לה כגון דקאמרי עדים שצווחה מתחלה ועד סוף ופליגא דרבא דאמר רבא כל שתחלתה באונס וסוף ברצון אפי' היא אומרת הניחו לו שאלמלא (לא) נזקק לה היא שוכרתו מותרת מ"ט יצר אלבשה תניא כוותיה דרבא (במדבר ה, יג) והיא לא נתפשה אסורה הא נתפשה מותרת ויש לך אחרת שאע"פ שלא נתפשה מותרת ואיזו זו כל שתחלתה באונס וסופה ברצון

Although Avuha d'Shmuel disagrees with Rava, we do pasken like Rava. This is brought l'halacha in the Chasam Sofer, Tshuvos, YD 155, discussing a woman that became a Nida during tashmish.  What if the woman just didn't tell her husband what happened because she was afraid he would stop? She's pattur! Her overwhelming physical desire made moral choice impossible.  (Many Achronim, including this Chasam Sofer, apply Rava to all cases of Tashmish, and do not limit it as I do to cases where the woman has been mentally devastated. I still think what I'm saying is a good pshat.)

במרדכי פ' ידיעת הטומאה סי' תשנ"ד גבי פירש באבר חי סיים והאשה אינה צריכה כפרה ופסק כן הרמ"א בי"ד סי' קפ"ה וטעמא מבואר דאנוסה היא כיון שאמרה לו נטמאתי מה הוה לה למעבד יותר מזה ואין בידה להחזיקו אצלה עד שימות האבר והוא שפירש ולא ידע הדין שוגג הוא וראי' מלשון המשנה פר' ה' ידיעות הי' משמש עם הטהורה ואמרה לו נטמאתי ופי' מיד חייב וכו' ולא אמר חייבים כדאיתא פ' כל היד במשנת אותיום שניהם חייבים בקרבן אלא ע"כ הכא אפרישה לבד הוא חייב והתם אכניסה וסמוך לוסתה שניהם חייבים ואע"ג דבס"ד דפ' ידיעות הוה בעי למימר דמשנת אותיום מיירי נמי אפרישה אפ"ה שניהם חייבים ה"מ למימר ולטעמיך דבלא"ה דחי לי' שפיר וגם תוס' כ' שם דהומ"ל ולטעמיך מנמצא על שלה ע"ש ובמ"א כתבתי תירוץ אחר אבל זה הנכון לדינא ואמנם כל זה באמרה נטמאתי אז הוא שוגג והיא אנוסה אך אם לא הגידה לו כלום עד אחר הפרישה א"כ הוא אונס גמור ופטור לגמרי והיא מזידה דאין לומר שוגגת שלא היתה יודעת שאסור לפרוש באבר חי דמה בכך עכ"פ מחוייבת להודיעו כדי שיפרוש מיד אע"כ דעתה הי' לילך אחר שרירות לבה ולשמש נדה אלא שי"ל אפ"ה פטורה אם לא הרגישה עד אמצע התשמיש דכיון דנכנסה בהיתר יצרה אלבשה וה"ל תחלתה באונס וסופה ברצון דה"ל אונס גמור כדקיי"ל כרבא כתובות נ"א ע"ב וכן נראה:

(I might even speculate that Avuha d'Shmuel doesn't disagree with Rava's idea. He might just hold like the Maharik, that even in cases of oneis gamur, willingness creates a condition of ומעלה בו מעל. This is not how the Rishonim learn, though, so it's just daydreaming.  PLEASE SEE END NOTE FOR HE'ARA FROM R AVI LENCZ)

Reb Tzadok also applies it generally.  He warns us, of course, that a person cannot decide that he's in that condition. If he could, the whole Torah would become hefker.

פעמים יש אדם עומד בניסיון גדול כ"כ עד שא"א לו שלא יחטא כד"ש (ברכות לב, א) מה יעשה הבן כו' ובזה הוא נחשב אונס גמור דרחמנא פטרי'. וגם בהסתת היצר בתוקף עצום שא"א לנצחו שייך אונס [ואם הש"י הסיב את לבו הרי אין חטא זה חטא כלל רק שרצון הש"י הי' כך] ועמ"ש בכתובות (דף נא:) גבי תחלתו באונס אפי' צוחת לבסוף שאלמלא מניחה היא שוכרתו מותרת לבעלה מ"ט יצר אלבשה הרי דזה מחשב אונס גמור אעפ"י שהוא מרצונה מ"מ יצר גדול כזה א"א באדם לכופו והוא אונס גמור ואין בזה עונש אף דעשה איסור כיון שהי' אנוס. אבל האדם עצמו א"י להעיד ע"ע בזה כי אולי עדיין היה לו כח לכוף היצר [וכמו ששמעתי בזה מענין זמרי שטעה בזה]:

We also have Rabi Ila'i Hazaken in Kiddushin 40a,

אמר רבי אלעאי הזקן אם רואה אדם שיצרו מתגבר עליו ילך למקום שאין מכירין אותו וילבש שחורים ויתכסה שחורים ויעשה כמו שלבו חפץ ואל יחלל שם שמים בפרהסיא

where although Rashi and the Rach say it just means that galus and ugly clothes will chasten him, Tosfos in Chagiga 16a says it means that this man is so driven by desire that he will inevitably sin.

ויעשה מה שלבו חפץ. לגמרי משמע דמוטב לו לאדם שיעשה חפצו בסתר ולא בפרהסיא ולא כפר"ח דשילהי פ"ק דקדושין (דף מ. ושם) דפירש דח"ו שהיה מתיר לעשות עבירה אלא קאמר ילבש שחורים וילך למקום אחר דלבישת שחורים ואכסנאות משברין לבו ולא יבא לידי עבירה ויוכל לעשות מעכשיו מה שלבו חפץ דודאי אין יצרו מתגבר עליו וסוגיא דשמעתא אינו משמע כדבריו הכא ובריש פרק בתרא דמועד קטן (דף יז. ושם):

The Rif and the Rosh assume like Tosfos but say that we do NOT pasken like Rabi Ila'i. They say

אע"פ שיצרו מתגבר עליו חייב לכוך יצרו דקי"ל הכל בידי שמים חוץ מיראת שמים 

that we hold that man has free will under all circumstances. I don't know how this is consistent with the Gemara in Ksuvos, unless there's a difference between the heat of the moment and a plan that involves changing your clothes and driving out of town.
Also, Reb Elchonon asks that he finds it incredible that Rabi Ila'i would disagree with the idea of absolute Bechira Chofshis. Reb Elchonon, evidently, did not agree with Rav Dessler's נקודת הבחירה.

 ( "מכתב מאליהו" (ח"א עמ' 113). 

כששני עמים נלחמים, הנה המלחמה היא במקום מערכתה, כל מה שאחורי צבא העם האחד הוא כולו תחת רשומו ואין לו שום ניגוד כלל. וכן מה שהוא מאחורי השני כולו ברשות השני. אם האחד ינצח פעם בקרב, וידחה את השני מרחק מה, אזי בהתחדש הקרב יהיה במקום שיעמדו שניהם אז, אבל במקום שרכש לו הראשון שם אין עוד מלחמה כי הוא ברשותו. הרי שבפעל יש רק חזית אחת, ובכח, כל שטח שתי המדינות הוא מקום הקרב.

כן הוא גם בענין הבחירה. כל אדם יש לו בחירה, היינו בנקודת פגישת האמת שלו עם האמת המדומה תולדת השקר, אבל רוב מעשיו הם במקום שאין האמת והשקר נפגשים שם כלל. כי יש הרבה מן האמת שהאדם מחונך לעשותו, ולא יעלה על דעתו כלל לעשות ההיפך, וכן הרבה אשר יעשה מן הרע והשקר, שלא יבחין כלל שאין ראוי לעשותו, אין הבחירה שייכת אלא בנקודה שבין צבאו של היצה"ט לצבאו של היצה"ר. הרבה נכשלים תמיד בלשון הרע, מפני שהורגלו בו, ולא יעלה על דעתם כלל כי רע הוא, ואותם אנשים לא יבוא לפניהם יצר הרע להציע להם מחשבת חילול שבת, ביטול תפלה, וציצית ותפלין, וכדומה, והיינו משום שבשבת, ותפלין, וציצית, נתחנכו והורגלו כל כך עד שאין כניסה שם ליצר הרע.

אמנם נקודה זו של הבחירה אינה עומדת תמיד על מצב אחד, כי בבחירות הטובות האדם עולה למעלה, היינו שהמקומות שהיו מערכת המלחמה מקודם, נכנסים לרשות היצה"ט, ואז המעשים הטובים שיוסיף לעשות בהם יהיה בלי שום מלחמה ובחירה כלל, וזהו "מצוה גוררת מצוה"; וכן להיפך, הבחירות הרעות מגרשות היצה"ט ממקומו, וכשיוסיף לעשות מן הרע ההוא יעשנו בלי בחירה, כי אין עוד אחיזה ליצה"ט במקום ההוא. וזהו אז"ל (אבות ד', ב') "עבירת גוררת עבירה", וכן "כיון שעבר אדם עבירה ושנה בה הותרה לו" (יומא פ"ו).

(This has nothing to do with the Netziv (Shemos 4:3,  אבל באמת היה שלא ביישוב הדעת אלא באשר התבהל
 האדם בלי שום התבוננות על הדעת)  that says that reflexive action is not culpable. He's talking about running away when you see a snake, or turning off the lights because you want to hide from an enemy. That's reflex, and doesn't involve thought at all.)

So: back to the many places where Chazal seem to say that man, the Baal Bechira, might find himself in a position where he is unable to do anything but "choose to sin."    They are:

1. Yefas To'ar

לא דברה תורה אלא כנגד יצר הרע שאם אין הקדוש ברוך הוא מתירה ישאנה באסור

2. Ben Sorer

הגיע תורה לסוף דעתו של בן סורר ומורה שסוף מגמר נכסי אביו ומבקש למודו ואינו מוצא ויוצא לפרשת דרכים ומלסטם את הבריות אמרה תורה ימות זכאי ואל ימות חייב

3. Rava in Ksuvos 51

אפי' היא אומרת הניחו לו שאלמלא נזקק לה היא שוכרתו מותרת מ"ט יצר אלבשה 

4. Reb Ila'i Hazakein in Chagiga 16a

ויעשה מה שלבו חפץ. לגמרי משמע דמוטב לו לאדם שיעשה חפצו בסתר ולא בפרהסיא. 

Is this a hetter? Does this mean that things that we are ashamed of, things that we bitterly regret, might be not be our fault at all???

No.  Sorry.

The Gemara in BB 164b says

אמר רב שלש עבירות אין אדם ניצול מהן בכל יום, הרהור עבירה, עיון תפילה ולשון הרע.

The Mahrsha says, if these human failings are inevitable and universal, why would we be held responsible?

ג' עבירות אין אדם ניצול מהם בכל יום כו'. יש לדקדק דמשמע לשנא דא"א להנצל מג' עבירות אלו וא"כ מאי עבירה שייך בהו וע"ק למ"נ אצטריך ליה למימר הכי דאין אדם ניצול כו' ונראה לומר שם אדם מונח על הממוצע בין העליונים ובין התחתונים כדאמרינן אברא אותו מן העליונים ומן התחתונים זכה הוא מן העליונים לא זכה הוא מן התחתונים ולכך העובדי כוכבים שלא זכו הם מן התחתונים ואינן קרויין אדם כדאמרינן אדם אתם כו' וישראל שזכו הם מן העליונים כמ"ש ונתתי לך מהלכים בין העומדים האלה ובפרק אין דורשין דרשו במעלת החכם כי שפתי כהן ישמרו דעת ותורה יבקשו מפיהו כי מלאך ה' צבאות הוא אם דומה הרב למלאך ה' צבאות יבקשו תורה מפיהו כו' כלומר שיהיה האדם נמשך במעשיו שיהיה דומה למלאך ה' צבאות וז"ש כאן אין אדם ניצול מהם כו' דהיינו העומד בשם אדם המונח לו ואינו מדמה עצמו למלאך כי הוא נקרא אדם ע"ש אפר דם מרה כדאמרינן בסוטה הנה מצד שהוא מוטבע בחומר מן התחתונים שנברא מעפר ואפר א"א לו לכוין ולעיין בתפלתו ומצד שהוא בעל דם רתיחת הדם שבו מביאו לידי עבירה ומצד שהוא בעל המרה הוא בעל לשון הרע ומדות רעות אבל האיש הזוכה ומדמה עצמו במעשיו למלאך ה' יוכל שפיר להנצל מג' עבירות אלו ושייך בהו לשון עבירה וק"ל:

I like it in Yiddish.

דער מהרש״א זאָגט אונדז דאָ, אַז די עבודה פון אַ איד איז צוצוקומען צו דער מדריגה פון אַ  מלאך, נישט פאַרבלייבן דער אדם השפל, נאָר צו דערגרייכן אַ בחינה פון ״תנה הודך על השמים״, וואָס דאַן קען מען זוכה זיין צו האַלטן די תורה בשלימות, און ניצול ווערן אַפילו פון די דריי עבירות וואָס אין ״אדם״ ניצול מהם.

And the Maharal says practically the same thing. נתיבות עולם, נתיב הלשון י״א

 ולכך הקטורת ביום הכפורים היה דקה מן הדקה שהי' חוזר ונותן אותו למכתשת שיהיה דקה מן הדקה. ולכך היה כפרה זאת דווקא ביום הכפורים, כי בשאר ימים אין להביא כפרה זאת, שהרי אמרו ז"ל (ב"ב קס"ד, ב') כי אין אדם נצול מחטא אבק לשון הרע וכמו שהתבאר למעלה ענין זה, ומאחר שהאדם מוכן אל חטא הזה ואין נצול מזה א"כ לא שייך כפרה זאת כל השנה, רק ביום הכפורים שהאדם נחשב כמו מלאך ומצד הזה שיש הסרה לחטא הזה שהוא אבק לשון הרע אבל לא מצד שהוא אדם, כי מצד שהוא אדם אין הסרה לחטא הזה:

The point of the Maharsha is that Yes, for the normal human being, there are times that desire overwhelms our ability to heed the moral conscience. But we are obligated to elevate ourselves, through concerted and dedicated effort, to be greater than a "normal human being." We are obligated to learn mussar, to learn Torah, to work in Gemilus Chasadim, to do whatever it is that enhances our spirituality, in order to come to a point where we can resist things that normal people cannot resist. Our failure to do so makes us liable for the consequences. It may very well be that the degree of culpability for not making ourselves superhuman is not the same as for straight out transgression. But culpability there is.

Once again, the lesson is that the obligation to improve fundamental middos is more important that simply doing mitzvos or learning Torah.

It's basically like the din of drunkenness, which we've discussed elsewhere. On the one hand, the Rambam in Nezirus (1:12) says

וכן שכור שנתנו לו כוס כדי לרוותו ואמר הרי זה נזיר ממנו הרי זה אסור באותו הכוס בלבד ואינו חייב בנזירות שלא נתכוון זה אלא שלא ישכרו אותו יותר מדאי. ואם הגיע לשכרותו של לוט אין דבריו כלום ואינו חייב על כל עבירה שיעשה שמשהגיע לשכרותו של לוט אינו בן חיוב

On the other hand, the Yam shel Shlomo (BK 3:3) says

מקבל את דינו בידי שמים על מה שלא עצר ברוחו ושיכר עצמו להשתגע.

You placed yourself in that position, a position where you could not exercise moral judgment.  You are liable for all the consequences that arise from placing yourself in that position.  Similarly, here, you are liable for not anticipating these circumstances and for not weaving yourself a fireproof cloak.

The bottom line:
Most Rishonim seem to accept the concept that in theory, an otherwise decent and rational person might find himself facing an irresistible desire, and his sin is not considered volitional. On the other hand,
1. Such circumstances are extremely rare, and will never happen to you. If you think they are, you're just trying to assuage your guilty conscience by lying to yourself. But you can't fool the Ribono shel Olam.
2. This only applies where the person could not have avoided those circumstances, either by
 - a. carefully avoiding temptation,
 - b. or by learning mussar. If you could have avoided that condition of compulsion by concentrated work of spiritual self improvement, by training yourself to be a better man, then you remain just as liable as a man who drinks to such inebriation that he deadens his moral conscience and commits terrible sins.
3. And EVEN if factors 1 and 2 apply, it's most likely that the hetter only pertains to cases of the heat of the moment, not where you have to go somewhere to commit the sin.  So take a deep breath and count to ten.



FOOTNOTE:
As everyone has to finally admit, the asifos about the dangers of smart phones and the internet are no longer the exclusive purview of frummie extremists and Luddite Chasidim. I just saw a great book on the intentional addiction of technology by an Adam Alter, a professor at Stern, titled
"Irresistible: The Rise of Addictive Technology and the Business of Keeping Us Hooked"
It is available on Amazon.



ENDNOTE:
HE'ARA FROM R' AVI LENCZ
Rev Avi sent the Oneg Yomtov in 168 that does apply the Maharik's mo'alo ma'al to a prutzah that is willing. First the OYT says that when it's oneis, even if you decide to enjoy it, it's still an oneis. But he says that that decision will make it moalo ma'al, so she'd be assur to her husband. So Reb Avi is saying that this could be pshat in Avuha diShmuel.

ובזה זכינו להבין דברי רש"י ז"ל בכתובות דף ד' דאמר שם ומן הסכנה ואילך נהגו העם לכנוס בשלישי ומפרש דאמרי בתולה הנשאת ברביעי תבעל לטפסר תחילה ופריך ולדרוש להו דאונם שרי ומשני איכא פרוצות ופרש"י דעבדי ברצון ונאסרות על בעליהן עכ"ל וקשה למה הוצרך רש"י ז"ל לפרש דחששו למה שנאסרות על בעליהן הא בלאו מה שנאסרות על בעליהן יש לחוש למה שעוברות על איסור חמור דא"א. אבל לפמ"ש א"ש דרש"י ז"ל סובר דמחמת איסור ליבא למיחש דהא הני פרוצות אף שבלבם ניחא להו להבעל לטפסר מ"מ מעצמן אין עושין כן ואלמלא שמסורות בידו לא הוי עבדי כן וכיון שמסורין ביד הטפסר ליהרג אף שגם רצונם לזה מיקרי אונס דהא אי לאו גזירתו לא היו עושים האיסור וכיון דמיקרי אונס לא הוי להו למעקר תקנתא דרבנן כדפריך התם ולדרוש להו דאונס שרי וכפירש התוס' שם עי"ש ולהכי פירש רש"י ז"ל דנאסרות על בעליהם דלענין איסור לבעלה כל שברצונם להבעל אף שהטפסר אונסם מ"מ קרינא בי' ומעלה מעל באישה וכיון דנאסרות על בעליהן הוצרכו לעקור תקנת חכמים להנשא בשלישי וזה ברור בכוונת רש"י ז"ל 

I disagree, as I said above. I think that even if you hold that ratzon during oneis is called moalo ma'al, that's only if she chose to have a good time. But if there is no volition involved, even if she's happy, it's not called moalo ma'al.

Ki Seitzei, Devarim 23:15 . Skunks and Krias Shema

 והיה מחניך קדוש ולא יראה בך ערות דבר ושב מאחריך

OC 79: Tefilla and Torah is prohibited where there is a repulsive odor of filthy things, such as a bathroom smell, or decaying flesh. Since this is a din of Makom, you even have to go daled amos away past the point where the smell is not evident.

What about other bad smells, like skunks or hydrogen sulfide or ethyl mercaptan. Ethyl mercaptan is particularly interesting, because its use as an odorant began after it was noticed that vultures would gather around gas leaks.

This might appear to be a far fetched hypothetical. But the use of skunk spray, מי בואש, by the Israeli police for crowd control, has made this increasingly relevant, especially for those participating in Peleg Yerushalayim civil disobedience demonstrations.

The Chayei Adam, and quoted by the Pischei Teshuva and the Mishna Berura, say it is not a problem. The proscription of tefilla and Torah near a bad smell only applies to tzo'ah and things that are rotten. The raya is from the Mishna in Shabbos that says you can't light with itran and napht because it will make the residence unlivable, but it does not say you couldn't make the bracha when lighting.

Chayei Adam is in Tefilla Klal 3:

נראה לי דדבר שטבעו ריח רע מותר. ולא נקרא צואה אלא מה שנסרח מחמת עיפוש [כדאיתא בפרק אין מדליקין מפני כבוד השבת ,שלא תאמר הואיל וריחו רע יהא טעון הרחק ד אמות, לפום כן צריך לומר אין מדליקין, וכ״מ בסוכה י״ב עיי״ש]

Quoted in Pischei Teshuva OC

Mishna Berura 79 sk23

ריח רע היינו כל שדרך בני אדם להצטער מאותו הריח. כתב הח"א דבר שטבעו ריח רע כגון עטרן וכדומה מותר ולא נקרא צואה אלא מה שנסרח מחמת עיפוש וכ"כ בספר מנחת שמואל:

Even though the Magen Avraham 79:11 says

ריח רע:    כל שדרך בני אדם להצטער מאותו הריח [כ"מ]:

and one might say that this should apply regardless of the source of the smell, it seems that the Chayei Adam is generally accepted.

Notably, the baal Chavos Yair, in his Mekor Chaim, paskens differently, at least as regarding Shmoneh Esrei:

 ונראה דיש בני אדם שמואסין בריח גביגה וריח עלי דובאק (וכן יש כמה מיני ירקות שריחם רע כמבואר בש"ס וש"ע סי' תרל"ט סי"ד וכן ריח שום כבפ"ק דסנהדרין די"א ע"א) ומי רגלי חתול כל שריחו רע להאי גברא אסור כך נ"ל מסברא. ואין להביא ראיה מש"ס דאפילו בבית שיש בו שכר והרסנא ונפשו חשקה בהם חיו מונעים להתפלל משום ביטול כוונה ותרצה לומר דכ״ש ריח רע אבל אין זה ראיה די"ל תפלה חמורה בכמה דינים כבר"ס פ"ז

Assuming like the Mishna Berura, and assuming that the smell does not cause distraction, we do not apply this halacha unless the smell is associated with something that is instinctively viewed as being repulsive.  Therefore, even though hydrogen sulfide is the reason rotten eggs smell bad, and even though ethyl mercaptan and tetramethylenediamine (otherwise known as Putrescine) are the reasons for the terrible smell of decomposing flesh, these chemicals in themselves would not interfere with tefilla. Certainly skunk spray is not a problem.

Shoftim. Vekara bo. Reb Isser Zalman's definition of Bittul Torah.

I just want to get this Even Ezel down, so I'm copying Rabbi Chaim Brown's post and the comments from his site. I found out about the Even haEzel from him.

Rav Chaim Brown:
5. The Rambam (Melachim 3:5) writes that a king is not permitted to drink like a drunkard, but rather he is supposed to learn Torah and deal with the needs of Klal Yisrael day and night.  The Rambam quotes as proof this pasuk of "v'kara bo kol y'mei chayav."

Don't all of us have to (ideally) learn Torah day and night, to the extent possible?  The Rambam in hil talmud Torah ch 1 paskens this way with respect to any Jew.  So why do we need a special din by a melech that he has to learn day and night?

R' Isser Zalman Meltzer in the Even ha'Azel answers that there is a difference.  If you or I want to relax, we are free to sit down and have a beer, read a book, take a jog.  If that leads to some bitul Torah, we are excused.  Enjoying life is not assur.  Bitul Torah means deliberately not learning when one has nothing else to do and no other interest at the moment.  The melech, however, is different.  The melech is not allowed to sit back and relax with a beer or go for a jog.  He has an affirmative obligation to be engrossed in Torah and the needs of Klal Yisrael every moment, irrespective of his personal interests.

When I saw this Even ha'Azel I understood in a completely different light the statement of "man malchai? -- Rabbanan."  The true kings are the Rabbis, talmidei chachamim, because only they, like kings, are engaged every moment in the dvar Hashem to the exclusion of their own interests and pleasures.
Ad Kahn L'shon R' Chaim Brown.


Rambam Melachim 3:5,6 -

המלך אסור לשתות דרך שכרות. שנאמר אל למלכים שתו יין. אלא יהיה עוסק בתורה ובצרכי ישראל ביום ובלילה. שנאמר והיתה עמו וקרא בו כל ימי חייו:

וכן לא יהיה שטוף בנשים. אפילו לא היתה לו אלא אחת לא יהיה מצוי אצלה תמיד כשאר הטפשים. שנאמר אל תתן לנשים חילך. על הסרת לבו הקפידה תורה שנאמר ולא יסור לבבו. שלבו הוא לב כל קהל ישראל לפיכך דבקו הכתוב בתורה יתר משאר העם שנאמר כל ימי חייו:

Even Ha'Ezel there-

אלא יהיה עסוק. יש לדקדק במה שכתב הרמב"ם דין מיוחד בענך שדבקו הכתוב בתורה יותר משאר העם שנאמר כל יעי חייו ולכן חייב לעכוק בתורה יותר משאר העם וקשה דבהל "ת פ"א הל' כ' כחב עד איית חייב ללמוד תורה עד יום מותו שנאמר ופן יסורו מלבבך כל ימי חייך ומבואר דזה דין בכל אדם מישראל. ונראה דכאן אנו דנין באיסור המלך לשתות אף שרוצה להתענג בשתיה, וכן בהל ו' שרוצה להיות מצוי אצל אשתו וזה אינו אלא במלך אבל הדיוט מותר לו להתענג אף שזה יגרום לבטול תורה בהכרח ע״י השיכרות או בעילות נשים ולהדיוט אינו אסור אלא לבטל תורה בלי כל סבה שאז אם הוא מסיר לבו מהתורה עובר על ופן יסורו מלבבך כל ימי חייך ועוד הרבה פסוקים מחיובי ת"ת, ועי' בספר מעלות התורה בתחילתו שמנה יותר משלשים מ"ע ומל"ת על ביטול תורה.

Comments:

abukspan
I once spent some time "bothering" Rav Shach and asked him about this Even Haozel.[He is a nephew of Rav Issur Zalman] The issue being whether it shlugs-up all the schmoozen about bittul Torah that I had received. [See the synopsis of this piece -written by Rav Shneur Kotlar- where his wording is that if you are enjoying yourself, shekein nehena, there is no issur of bittul Torah]

He explained that there is little chance of this being an actual hetter. Being that the hetter is that he is enjoying what he is doing, the test will be if he switches to another activity when given the option. Taking a bachur who loves swimming, which he described as an activity with no obvious issur, he said "imagine if a bachur is swimming rather than being in seder learning and his chaveirim come to invite him on a tiyul. If he now opts to go along it is a sign that he was not swimming because he loves it so much, but rather that he was not interested in learning. He really does not want to learn, but knowing that that is wrong he finds some pastime to occupy himself with. He now does not feel that bad. If he chooses to now go on a tiyul it is a sign that his interest was not so much to swim but not to learn. With a better activity coming along, switching to that shows that even the swimming was not for its sake but rather to not be learning. My Rebbi Rav Yakov Weinberg Z`L from Ner Yisroel made the same point, but used reading a kosher book and then being invited to go to a ball-game as the scenario that illustrates this point.

This was in the early 80`s that I heard this and am certain that I am not giving it over with the clarity it deserves.

NOTE:
I want to emphasize and expand on what R Bukspan said from Rav Shach and Rav Weinberg.

Reb Isser Zalman is NOT talking about 'PASTIMES."  People indulge in pastimes because they can't sit idle forever, although there's nothing in particular they want to do, so they find something to do JUST TO PASS THE TIME.  Such activities are not an excuse to not learn. Reb Isser Zalman is talking about doing something that you have a positive desire to do.  A member of our Kiddush chevra, Ms. Miriam Cope, described it as an activity that is undertaken "to fill a void." That's perfect!  

Here's a general mussar haskeil on "Pastimes." It was written by a Roman named Epictetus, who was a major influence on Marcus Aurelius, so he has my mother's haskama. He said,

“Most of what passes for legitimate entertainment is inferior or foolish and only caters to or exploits people's weaknesses. Avoid being one of the mob who indulges in such pastimes. Your life is too short and you have important things to do. Be discriminating about what images and ideas you permit into your mind. If you yourself don't choose what thoughts and images you expose yourself to, someone else will, and their motives may not be the highest. It is the easiest thing in the world to slide imperceptibly into vulgarity. But there's no need for that to happen if you determine not to waste your time and attention on mindless pap.” 

(end of note. now back to the comments.)
Reb Avraham later sent me this note: To you I can tell the whole story. When i found the even h`azel -in the early 80`s i went around to all the mizrach-vant inhabitants asking what they thought.  Rav Weinberg said (and I do quote) "It`s pashut azaoi, rov rishonim hold this! (he referred me to the Ran in nedarim as being the one exception.) I then asked about all the mussar shemuzeh I had gotten in yeshiva regarding bittul Torah. Rav Weinberg responded "I hope not in my yeshivah". 

great Unknown
Reb Moshe in Dorash Moshe Parashat Terumah goes one step further - that if a person does not enjoy learning, he has no chiyuv of yomam valailah beyond b'shochbecha uv'kumecha. If he still learns for other reasons, he only gets schar like a aino metzuva v'oseh.

Apparently, a person who does not enjoy learning cannot be oiver on bittul torah. So much for schmoozen.


Eliezer Eisenberg
Yeah, but if he sits and does nothing, he's over on bal tashchis. I'm something of an expert on the topic.

Eliezer Eisenberg
Like a man that was given a Stradivarius and uses it to shoot paper clips. Boiiinggg!

great Unknown
but oh what a lovely sound it makes...

Eliezer Eisenberg
I have Rabbi Shimon Krasner at my house, and he wanted to say that R Isser Z is only talking about this issur like in Avos 3:10 or Menachos 99 about ופן יסורו מלבבך במסירם מלבו הכתוב מדבר, that as far as that lav is concerned it will not apply to a hedyot when you are engaged in a tainug of reshus. But it will apply to a melech. He admits that it's hard to read it into the words עובר על ופן יסורו מלבבך כל ימי חייך ועוד הרבה פסוקים מחיובי ת"ת, which imply that he's saying his pshat on all the pesukim that are mechayeiv talmud torah.
אלא יהיה עסוק: יש לדקדק במה שכתב הרמב"ם דין מיוחד במלך שדבקו הכתוב בתורה יותר משאר העם שנאמר כל ימי חייו ולכן חייב לעסוק בתורה יותר משאר העם וקשה דבהל ת"ת פ"א הל' כ' כחב עד אימת חייב ללמוד תורה עד יום מותו שנאמר ופן יסורו מלבבך כל ימי חייך ומבואר דזה דין בכל אדם מישראל ונראה דכאן אנו דנין באיסור המלך לשתות אף שרוצה להתענג בשתיה וכן בהל ו' שרוצה להיות מצוי אצל אשתו וזה אינו אלא במלך אבל הדיוט מותר לו להתענג אף שזה יגרום לבטול תורה בהכרח ע״י השיכרות או בעילות נשים ולהדיוט אינו אסור אלא לבטל תורה בלי כל סבה שאז אם הוא מסיר לבו מהתורה עובר על ופן יסורו מלבבך כל ימי חייך ועוד הרבה פסוקים מחיובי ת"ת ועי' בספר מעלות התורה בתחילתו שמנה יותר משלשים מ"ע ומל"ת על ביטול תורה
Similarly, the Gemara after that in Menachos that you avoid lo yamush if you just learn morning and evening, clearly the Gaon's list of pesukim goes beyond just lo yasuru and lo yamush, and it's hard to see how RIZ's pshat works with those.
I wish I could find it, but my father zatzal used to say from the Chofetz Chaim that businessmen that get together to shmuz are not over bittul torah, but bnei torah are. Because the former talk business, and for them, that's not bittul torah. The bnei torah don't talk business, and they don't talk torah, so for them, it's bittul torah mamash.
תניא רבי יוסי אומר אפי' סילק את הישנה שחרית וסידר את החדשה ערבית אין בכך כלום אלא מה אני מקיים לפני תמיד שלא ילין שלחן בלא לחם א"ר אמי מדבריו של ר' יוסי נלמוד אפילו לא שנה אדם אלא פרק אחד שחרית ופרק אחד ערבית קיים מצות (יהושע א, ח) לא ימוש (את) ספר התורה הזה מפיך אמר רבי יוחנן משום ר"ש בן יוחי אפי' לא קרא אדם אלא קרית שמע שחרית וערבית קיים לא ימוש ודבר זה אסור לאומרו בפני עמי הארץ ורבא אמר מצוה לאומרו בפני עמי הארץ

Eliezer Eisenberg
Someone asked me on this EhE from Brachos 5a,
כל שאפשר לו לעסוק בתורה ואינו עוסק הקב"ה מביא עליו יסורין מכוערין ועוכרין אותו שנא' נאלמתי דומיה החשיתי מטוב וכאבי נעכר ואין טוב אלא תורה שנאמר כי לקח טוב נתתי לכם תורתי אל תעזובו.
Why? If he wants to play ball, he doesn't have to be oseik.

New comment:
Anonymous:

עיין באור שמח הל' ת"ת וכמדומני שהדברים עולם בקנה אחד עם דברי הגרא"ז מלצר, ודברי האו"ש והאה"א משלימים זא"ז. ואולי כוונת הח"ח כדברי האו"ש הנ"ל

He is right, and, as great  Unknown said, this is very similar to what Reb Moshe says about both Limud HaTorah and Trumas  Hamishkan.

UPDATES:
Here's an idea. Maybe Reb Isser Zalman's idea is true, but not practically relevant. The passuk in Mishlei 3:15 says

 יקרה היא מפניים [מפנינים] וכל חפציך לא ישוו בה

We are aware of the Gemara in MK 9b that deals with this as a balance between mitzvos ma'asiyos and limud haTorah. However, I suggest that לא ישוו is a prescriptive, not descriptive: Perhaps it means that yes, if you enjoy doing something else, you're not over on bittul Torah. BUT you are obligated to come to a madreiga where you don't enjoy anything more that you enjoy limud hatorah, and mimeila you lose your hetter. That's what כל חפציך לא ישוו בה means- it's a chiyuv to come to love the Torah so much that nothing else has any taam.

Shoftim, Devarim 16:22. Issur of Matzeiva. שטן מלפנינו ומאחרינו

Synopsis:

We discuss Reb Moshe's mussar derhehr in the issur of Matzeiva; we bring that Reb Moshe's idea, together with Rav Schwab's, was used at his daughter in law's levaya; and that both Reb Moshe's and Rav Schwab's words explain the sentence in Maariv והסר שטן מלפנינו ומאחרינו.
Then I bring many other explanations of those interesting words, each a good mussar haskeil.

Hashem prohibited the erection of single-stone sacrificial altars.

ולא תקים לך מצבה אשר שנא ה' אלקיך

Rashi - Even though before Mattan Torah a matzeiva was pleasing to God, now that the idolators adopted it it has become repugnant.

מצבת אבן אחת להקריב עליה אפילו לשמים, אשר שנא - מזבח אבנים ומזבח אדמה צוה לעשות, ואת זו שנא, כי חק היתה לכנענים, ואף על פי שהיתה אהובה לו בימי האבות, עכשיו שנאה, מאחר שעשאוה אלו חק לעבודה זרה.

Reb Moshe in the Darash here, and in the Kol Ram II, says

ולא תקים לך מצבה אשר שנא ה' אלקיך [טז כב] פרש"י אעפ"י שהיתה אהובה לו בימי האבות עכשיו שנאה מאחר שעשאוה אלו חק לעבודת כוכבים.

ולכאורה תמוה דמה בכך שהם עושים כן הא גם מזבחות עושין ומקריבין קרבנות ומ"מ יש חיוב לישראל בהם דלא מינייהו קא גמרינן.

ונראה שהכוונה שאחר מתן תורה צריך האדם לילך מעלה מעלה בתורה ובמצות באיכות ובכמות, ואף אם חיה כבר שבעים שנה והיה צדיק, והיו מעשיו הטובים מרובים כ"כ שאף אם בשנים האחרונות לא יעסוק בתורה ולא יעשה מעשים טובים ועוד יחטא מ"מ יהיו מעשיו הטובים יותר, שלכן עלול לטעות שכבר הוא צדיק שזוכה לשכר בעוה"ב, וע"ז מפורש ביחזקאל [לג יז] שאינו כן, שלא כמחשבת העם שאמרו לא יתכן דרך זה, וטענתם הוא בזה שהוא רוב זכיות, אבל באמת אינו כן, דרוב זכיות נחשב רק במי שכל ימיו עד שמת רצה לעשות מעשים טובים אך שחטא זהו צדיק, אבל כשהחליט שיותר אינו צריך משום שכבר יש לו הרבה זכיות אזי לא נחשב לכלום, וזהו איסור מצבה דהוא מאבן אחת שעומד ולא מוסיף כלום זכיות, אבל קודם מתן תורה שלא נתחייבו היה גם זה אהוב, אבל אחר מתן תורה, אף אם יניח רק מה שעשה לפנים משורת הדין נמי הוא חטא גדול ושנא זה השי"ת כי גם לפנים משוה"ד הוא מציווי השי"ת, ונחשב מצווה ועושה לזה.

Reb Moshe says that it is true, if a person is more mitzvos than aveiros, he is a tzadik. But that is only if he continues to actively do mitzvos. If a person says "I'm set, I have so many mitzvos that I don't have to do more, because even if I happen to sin, my mitzvos outweigh whatever I might do," then his mitzvos do not help him and he is adjudged a Rasha. You can't become inert.
(Note too his fascinating words about a person that has in the past done mitzvos lifnim mishuras hadin, and now he retires and just does what's required - this is A Great Sin and is hated by the Ribono shel Olam! For this person, lifnim mishuras hadin is metzuveh v'oseh! This is a concept that Reb Moshe uses in many places, such as the mitzvos of Limud Hatorah and Trumas Hamishkan.)
(I am aware that Reb Moshe's yesod about losing zechus of past mitzvos out of inertia or a change in direction seems to be inconsistent with Reish Lakish in Kiddushin 40b, and I don't have a teretz.)

Reb Moshe makes a reference to a passuk in Yechezkel, which for some reason he thinks we all know. In case you don't, here's the perek he refers to, with great thanks to Sefaria. Reb Moshe's raya is from Psukim 12 through 21. What it says is

ואתה בן־אדם אמר אל־בית ישראל כן אמרתם לאמר כי־פשעינו וחטאתינו עלינו ובם אנחנו נמקים ואיך נחיה

Now, O mortal, say to the House of Israel: This is what you have been saying: “Our transgressions and our sins weigh heavily upon us; we are sick at heart about them. How can we survive?”

אמר אליהם חי־אני נאם אדני יהוה אם־אחפץ במות הרשע כי אם־בשוב רשע מדרכו וחיה שובו שובו מדרכיכם הרעים ולמה תמותו בית ישראל (פ)

Say to them: As I live—declares the Lord GOD—it is not My desire that the wicked shall die, but that the wicked turn from his [evil] ways and live. Turn back, turn back from your evil ways, that you may not die, O House of Israel!

ואתה בן־אדם אמר אל־בני־עמך צדקת הצדיק לא תצילנו ביום פשעו ורשעת הרשע לא־יכשל בה ביום שובו מרשעו וצדיק לא יוכל לחיות בה ביום חטאתו

Now, O mortal, say to your fellow countrymen: The righteousness of the righteous shall not save him when he transgresses, nor shall the wickedness of the wicked cause him to stumble when he turns back from his wickedness. The righteous shall not survive through his righteousness when he sins.

באמרי לצדיק חיה יחיה והוא־בטח על־צדקתו ועשה עול כל־צדקתו [צדקתיו] לא תזכרנה ובעולו אשר־עשה בו ימות

When I say of the righteous “He shall surely live,” and, relying on his righteousness, he commits iniquity, none of his righteous deeds shall be remembered; but for the iniquity that he has committed he shall die.

ובאמרי לרשע מות תמות ושב מחטאתו ועשה משפט וצדקה

So, too, when I say to the wicked, “You shall die,” and he turns back from his sinfulness and does what is just and right—

חבל ישיב רשע גזלה ישלם בחקות החיים הלך לבלתי עשות עול חיו יחיה לא ימות

if the wicked man restores a pledge, makes good what he has taken by robbery, follows the laws of life, and does not commit iniquity—he shall live, he shall not die.

כל־חטאתו [חטאתיו] אשר חטא לא תזכרנה לו משפט וצדקה עשה חיו יחיה

None of the sins that he committed shall be remembered against him; since he does what is just and right, he shall live.

ואמרו בני עמך לא יתכן דרך אדני והמה דרכם לא־יתכן

Your fellow countrymen say, “The way of the Lord is unfair.” But it is their way that is unfair!

בשוב־צדיק מצדקתו ועשה עול ומת בהם

When a righteous man turns away from his righteous deeds and commits iniquity, he shall die for it.

ובשוב רשע מרשעתו ועשה משפט וצדקה עליהם הוא יחיה

And when a wicked man turns back from his wickedness and does what is just and right, it is he who shall live by virtue of these things.

ואמרתם לא יתכן דרך אדני איש כדרכיו אשפוט אתכם בית ישראל (פ)

And will you say, “The way of the Lord is unfair”? I will judge each one of you according to his ways, O House of Israel!


The navi is saying that a tzadik that is confident in his zechuyos and so he commits iniquity, he will die even if he is rove zechyos, and a rasha that turns to the good will live, even if he is rove aveiros. According to Reb Moshe, the  ועשה עול is just the fact that he is בטח על־צדקתו.  The tzadik that abandons his growth abandons what he achieved in the past.  If you're not actively seeking to do more, then your zechusim won't help you.  (I saw the same pshat in a sefer called Even HaRoshah, from R Naftali Klatzkin, Warsaw 1887:

 עוד ואמרו בני עמך לא יתכן דרך ה׳ והמה דרכם לא יתכן בשוב צדיק מצדקתו ועשה עול ומת בה ובשוב רשע מרשעתו ועשה משפט וצדקה עליהם הוא יחי׳ ואמרתם לא יתן דרך אדני איש כדרכיו אשפוט אתכם בית ישראל. וכן הוא ביחזקאל י"ח. ושם אמר הדרכי לא יתכנו בית ישראל הלא דרכיכם לא יתכן לכן איש כדרכיו וגו' ומוקשה כפל הענין.

וביאור הכתובים וביאור הדברים שהצדיק בשובו מצדקתו ועשה עול עוד מעשיו טובין יותר מהרשע שהחל לשוב מרשעתו (כמו העשיר ורב הון שירד מכסיו שעוד ירבה הונו מעני אשר החל עתה הצליח בעסקיו) ובכ״ז ימות הצדיק השב מצדקתו ויחי' הרשע השב מרשעו באשר הי"ת ישפוט דרכי האדם ומעלליו אם פונה לדרך הטוב או לרעה )

WITH THIS IN MIND, I segue to something Harav Mordechai Eisenberg spoke about this week in his Hesped for his grandmother, Rebbitzen Shelia Feinstein.  I have a synopsis of the highlights in the previous post, here, but the paragraph that has become relevant to this week's parsha, and this passuk, is as follows.

The second half of her legacy is that once you have accomplished what you set out to do, don't think that you are so great and don't rest on your laurels. Don't fall into the traps of כוחי ועוצם ידי or complacency. Your hatzlacha stems from two things: your decision and discipline, and Siyata Dishmaya. Without Siyata Dishmaya you would have accomplished nothing. And your ability brings with it a never ending life long duty!
This attitude, this way of life, reminds us of something Rav Schwab said. He asked, what does it mean הסר שטן מלפנינו ומאחרינו? We understand what the Satan before is, it tries to convince us not to do mitzvos, or to do aveiros. But what's the Satan after? The answer is that the Satan before is "I can't do it." The Satan after is "How great I am, look what wonderful things I have accomplished."
Rebbitzen Sheila was a living example of someone that rejected both the yetzer hara of מלפנינו and the yetzer hara of מאחרינו, and she taught her grandchildren to do the same, both by example and by not so subtle words.

Why are we discussing והסר שטן מלפנינו ומאחרינו in Parshas Shoftim?  Because Reb Moshe's pshat in the Issur Matzeiva here also can explain those words.  The "Sattan before" is inertia that prevents you from doing good.. The "Sattan after" is thinking that once you've achieved greatness, once you're in the rov zachuyos book, you can relax, you don't have to do more - once again, the sin of inertia. The Sattan after is just as destructive as the Sattan before. The inertia that prevents you from doing good and the inertia that prevents you from continuing to do good both result in a zero sum. It would be as if  you never did all your mitzvos.

Now that we're thinking about the sentence והסר שטן מלפנינו ומאחרינו, I looked around and found some very nice explanations of those words on the Otzar forum.  Everything from 13 and on - 8, so far - is not from the forum and has been added here. The pshat based on Reb Moshe is #14 and Rav Schwab's is 15.  Many of the explanations are hinted at in #1, but #1 is really more of a template for answers rather than an answer itself.

א' - הסר שטן לפני עשיית המצוה/העבירה ולאחריה. ובכמה סגנונות כידוע.

ב' – שם משמואל בפרשת שמיני תרע״ו בשם המגיד מקאזיניץ .
 ".... דעבירות שנעשין ע"י שהי' היצה"ר תוקף עליהן ולא הי' ביכולתם לדחותו ונפלו ברשת זו ע"כ שלא בטובתם הם יהיו בבחי' נושא. אבל עבירות שהוא הי' מעורר יצה"ר על עצמו, די שיהי' בבחי' כובש. וכמו שהגיד המגיד מקאזיניץ זצללה"ה בהא שאנו מתפללין והסר שטן מלפנינו ומאחרינו מלפנינו הפירוש שאנחנו רודפין אחר היצה"ר ומאחרינו שיצה"ר רודף אחרינו. "

ג' – תפארת שמואל.
 "מלפנינו ומאחרינו, בזכות האבות הקודמים ובזכות בניהם אחריהם" 

ד'   - אמרי אמת
שבת הוא כעין סוכות שכן בשבת אומרים הפורס סוכת שלום עלינו בשבת הפסולת נפרדת מן האדם כדאיתא בזוה"ק ומארי דדינא כלהו ערקין ואתעברו מינה וכו ואז ממילא חל שם שמים דכתיב לא יגורך רע וכן הוא בכל אדם לאחר ראש השנה ויום הכפורים שאז ישראל נטהרים וחל עליהם שם שמים בסוכות כדאיתא שחל שם שמים על הסוכה אומרים והסר שטן מלפנינו ומאחרינו ובצל כנפיך תסתירנו מלפנינו זה ראש השנה כדאיתא כדי לערבב השטן ומאחרינו זה יום כפור דאיתא ביומא דכיפורי לית ליה רשותא לאסטוני וכן איתא דוראית את אחורי היינו יום כפור ובצל כנפיך תסתירנו זה סוכות ביציאת מצרים היו גם כן אלו ב ההסתרות מצרים והים מצרים היינו השטן מאחריהם כדכתיב והנה מצרים נוסע אחריהם והים היה השטן שמלפניהם ואחר כך כתיב ויסע עמוד הענן מפניהם ויעמוד מאחריהם שזכו אז לענני הכבוד כמו אחר ראש השנה ויוה"כ וזה שאיתא במדרש לדוד ה' אורי וישעי וכו אורי בים וכו וישעי התיצבו וראו את ישועת ה' וכו אורי בראש השנה וישעי ביוה"כ אאז"ל אמר שסוכה היא בבחינת גן עדן בגן עדן כתיב לעבדה ולשמרה היינו עבודה לשם שמיס בלבד וכן בסוכות חל שם שמיס על הסוכה לאחר החטא נתהוו ב הסתרות להט החרב המתהפכת והכרובים וראש השנה הוא כנגד להט החרב המתהפכת שהדין מתהפך בו לרחמים כדאיתא עומד מכסא הדין ויושב בכסא רחמים ויום כפור הוא כנגד הב כרובים שהכהן גדול נכנס בו לפני ולפנים ואיתא שהכרובים עומדים שם שומרים כדוגמת אותם הכרובים העומדים בשערי גן עדן זכה הכהן נכנס וכו הבנין של סוכות מתחיל מראש השנה כדכתיב בכסה ליום חגנו וכתיב בחכמה יבנה בית זה רה ובתבונה יתכונן זה יוכ ובדעת חדרים ימלאו זה סוכות כדכתיב למען ידעו דורותיכם ושבת הוא גם כן כך ששמור וזכור הם כנגד הב הסתרות וכתיב בשבת לדעת כי אני ה' מקדישכם
 .

ה' – קול מבשר בשם ישמח ישראל

 "שטן מלפנינו, היינו בגדלות, שלא יתגרה בנו להחטיאנו בגיאות ורוממות הלב. ומאחרנו, היינו בעת הקטנות, שלא יתגרה בנו להשפילנו עד לארץ, ולהראות לי שאין לי עוד תקוה ח"ו" .

ו׳ - אבודרהם כתב: "שבור שטן מלפנינו ומאחרינו - על שם יפול מצדך אלף ורבבה מימינך, וכן בלילה אומר לשם שמירה כן מלפני אוריאל ומאחרי רפאל".

ז׳ - בשם האר"י הובא רמז מלפנינו ומאחרינו על יום ו' ויום א' של הישמעאלים והנוצרים.

In other words, the Muslim devils, whose day of rest is Friday, and the Christian devils, whose day of rest is Sunday.

ח׳ -  בשם ר׳ דסלר - "הסר שטן מלפנינו"-כמשמעו, שהיצה"ר מסית לאדם לחטוא בכל מיני טצדקי.

"ומאחרינו"-אחרי שאדם חוטא אומר לו היצה"ר, את העוה"ב שלך כבר הפסדת, לפחות תהנה מהעוה"ז (ותמשיך לחטוא עוד)

ט׳ - מרבי לוי יצחק מברדיצ'ב:

פעמיים בשנה עומד השטן ומשטין על כלל ישראל שהן אוכלים ושותים - בפורים ובערב יום הכיפורים.

הקב"ה משיב לו לשטן: מה שאוכלים בפורים, זה מפני שהתענו בתחילה בתענית אסתר, ומה שאוכלים בערב יוה"כ הוא משום שעתידים הם להתענות למחר!

וזה מה שאנו מבקשים בתפילה:

"והסר שטן מלפנינו" - ביום הפורים מחמת מה שהתענינו "לפני" 

"ומאחרינו" -  בערב יוה"כ הקדוש בזכות מה שאנו מתענים "אחרי"...

י׳ - הוא יצה"ר הוא השטן כו' והכונה מלפנינו יורד ומסית, ומאחרינו עולה ומקטרג.

י״א - מראש ישיבת לוצערן הגרי"ד קאפעלמאן זצ״ל (שלמד 18 שנה אצל הרב שמעון שקופ בישיבת שער התורה בגרודנא, ונפטר בגיל מאה ושש, ושימש בתוקף ועוז וקנאות בוערת על כסא הרבנות עד יומו האחרון).
בעת שהאדם הוא צעיר אזי חושב בנפשו שעדיין יש לו זמן רב "כל החיים לפניו" ואין לו מה למהר, אח"כ כשמגיע עת זקנותו אומר לו היצר הרי "הכל מאחריך" עכשיו כבר מאוחר ולא תוכל לעשות כלום ולתקן, וזהו והסר שטן "מלפנינו" ו"מאחרינו".

The yetzer hara of youth is, "What's the hurry? I have my whole life ahead of me." The yetzer hara of advanced age is "What's the point of trying. My time is over."

י״ב - על פי הפסוק בשמואל (ב' פרק י' ט')...

"וירא יואב כי היתה אליו פני המלחמה מפנים ומאחור

י״ג - (לכבוד חודש אלול.)
מלפנינו הוא יצר הרע המכשילו לחטוא. שטן מאחרינו הוא אחר שכבר חטא, היצר הרע מונע אותו מלעשות תשובה. 

י״ד - על פי דברי רב משה באיסור מציבה
שטן מלפנינו היינו עצלות מלטרוח לעשות מצוות. שטן מאחרינו היינו היצר המפתה את האדם להחליט שיותר אינו צריך משום שכבר יש לו הרבה זכויות. 

ט״ו  - בשם רב שוואב
מלפנינו הוא היצר המפתה את האדם ואומר שאין בכוחו לעשות את המצוה. מאחרינו הוא שלאחר שהצליח לעשות את המצוה מפצה אצ האדם לומר ״כוחי ועוצם ידי,״ שהצלחתו בעשיית המצוה היה מפני שהוא צדיק ובעל כשרון ולא על ידי סייעתא דשמיא.

ט״ז - פעמים שאדם מתחרט על מצוה שעשה, וכידוע, התוהה על הראשונות מבטל זכות של המצוה (קידושין מ:).  לפיכך, כשיצר הרע איו יכול לעכב את האם מלעשות מצוה,  הוא משתדל לגרום שלכה״פ יתחרט אח״כ על המצוה.   זהו השטן שמאחרנו.

י״ז - מלפנינו זה שהיצר מונע את האדם מלעשות מצוה. מאחרינו זה כשהיצר דוחף את האדם לעשות עבירה, כמו שנדחף המן על המטה של אסתר, "והמן נופל על המיטה אשר אסתר עליה."

18.  From R Menachem Shafran:

"Me'achareinu" refers to the trail of obstacles we sometimes leave behind us for others to be nichshal in, our responsibility for which is not to be taken lightly (as Avtalyon tells us in the first perek of Avos). To illustrate the severity of this point, there is a vort I heard from my Rosh Yeshiva, Rav Shimon Alster shlit"a, bisheim Rav Reuvein Katz in sefer Duda'ei Reuvein (if i remember correctly): in Brachos 28b there is a story about Rebbi Yochanan ben Zakai on his deathbed, and when his talmidim came in he cried and explained that gehinnom and gan eden were before him and "ve'eini yodeah be'eizeh molichin osi"! Says Rav Katz, "molichin" refers to the talmidim themselves, for if they stray as a result of their Rebbis words or actions, they will ch"v "bring" the Rebbi down with them, no matter how perfect he himself is! So perhaps on this derech, we beg the Eibishter to "remove the satan from behind us" i.e. to prevent others from tripping over our michsholim.

19.  From R Avrohom Wagner:

The mem can also be a מ"ם הסבה, remove the Satan through our origins and through our end, as Chazal say מאין באת ולאן אתה הולך.

 - Peirush l'peirusho- מ"ם הסבה is a Mem that means "because." We are asking for Siyata Dishmaya in our struggle against aveiros. The Mishna in Avos 3:1 from Akavya ben Mahalalel says 

עקביא בן מהללאל אומר, הסתכל בשלשה דברים ואי אתה בא לידי עברה. דע מאין באת, ולאן אתה הולך, ולפני מי אתה עתיד לתן דין וחשבון. מאין באת, מטפה סרוחה, ולאן אתה הולך, למקום עפר רמה ותולעה. ולפני מי אתה עתיד לתן דין וחשבון, לפני מלך מלכי המלכים הקדוש ברוך הוא:

So we ask that Hashem be mechazek us when and because we try to overcome the Yetzer Hara with מלפנינו, in other words when we remind ourselves of מאין באת, and מאחרינו, when we remind ourselves of לאן אתה הולך.

20.  From Michael Gutman, citing the peirush of the great Tzadik and Gaon Rav Chatzkel Sarna on Mesillas Yesharim.
The Mesilas Yesharim in Perek 1 says that the war with the Yetzer Hara is in front and behind, עד שנמצאת המלחמה אליו פנים ואחור.  Rav Sarna says פנים is the obvious temptation, and  אחור is the temptation that is not evident.

והנה שמו הקדוש ברוך הוא לאדם במקום שרבים בו המרחיקים אותו ממנו יתברך, והם הם התאוות החמריות אשר אם ימשך אחריהן הנה הוא מתרחק והולך מן הטוב האמיתי, ונמצא שהוא מושם באמת בתוך המלחמה החזקה, כי כל עניני העולם בין לטוב בין (למוטב) לרע הנה הם נסיונות לאדם, העוני מצד אחד והעושר מצד אחד כענין שאמר שלמה (משלי ל ט): "פן אשבע וכחשתי ואמרתי מי ה', ופן אורש וגנבתי וכו'". השלוה מצד אחד והיסורין מצד אחד, עד שנמצאת המלחמה אליו פנים ואחור. ואם יהיה לבן חיל וינצח המלחמה מכל הצדדין, הוא יהיה האדם השלם אשר יזכה לידבק בבוראו ויצא מן הפרוזדור הזה ויכנס בטרקלין לאור באור החיים. וכפי השיעור אשר כבש את יצרו ותאוותיו ונתרחק מן המרחיקים אותו מהטוב ונשתדל לדבק בו, כן ישיגהו וישמח בו.

On that, Rav Sarna says

המלחמה אליו פנים ואחור. פנים הוא הנסיון הגלוי כנסיון העוני. ואחור הוא שאינו גלוי כל כך, ונחבא מאחוריו, כנסיון העושר. וזוהי הבקשה והסר שטן מלפנינו ומאחרינו ונכלל בה ג"כ הנסיון לפני המעשה ואחר המעשה 

Hespeidim for Rebbitzen Shelia Feinstein

Rabbi Gershon Weiss at 9:34
Rabbi Bussu from Shaarei Torah at 23:27
My Shver, Harav Reuven Feinstein, at 35:15
My brother in law Harav Dovid Feinstein at 42:50
My divrei hesped begin at 55:55
Harav Yosef Asher Weiss at 1:07:29
Rav Avi Feinstein at 1:18:40

My son, Harav Mordechai, was maspid in the yeshiva the day after the Shiva ended, along with my Shver and R Gershon Weiss. I'll offer a synopsis. He focused on something my mother in law taught all her grandchildren. When a challenge presents itself, you have no right to say that you can't do it, and you have no right to say that you are not worthy of being the one that does it. You accept the challenge and you do it with Ratzon. He explained that Ratzon, and the same is true of the English word Will, has two meanings. It means discipline and it means willingness, ratzon. Do what Hashem has placed in front of you with discipline, but not only discipline, do it with desire, with energy, with alacrity. There's an expression, "אין דבר העומד בפני הרצון", nothing resists a man's will. The word Ratzon means will, and it means willingness - Ratzon and Rotzeh.
The second half of her legacy is that once you have accomplished what you set out to do, don't think that you are so great and don't rest on your laurels. Don't fall into the traps of כוחי ועוצם ידי or complacency. Your hatzlacha stems from two things: your decision and discipline, and Siyata Dishmaya. Without Siyata Dishmaya you would have accomplished nothing. And your ability brings with it a never ending life long duty!

This attitude, this way of life, reminds us of something Rav Schwab said. He asked, what does it mean הסר שטן מלפנינו ומאחרינו? We understand what the Satan before is, it tries to convince us not to do mitzvos, or to do aveiros. But what's the Satan after? The answer is that the Satan before is "I can't do it." The Satan after is "How great I am, look what wonderful things I have accomplished."
Rebbitzen Sheila was a living example of someone that rejected both the yetzer hara of מלפנינו and the yetzer hara of מאחרינו, and she taught her grandchildren to do the same, both by example and by not so subtle words.

Here is the audio of Harav Mordechai's hesped in the Yeshiva of Staten Island.


(I have a lengthy discussion of the words מלפנינו ומאחרינו in the next post, on Parshas Shoftim, here.)